ADH, アルコールデヒドロゲナーゼ

デヒドロゲナーゼは、それぞれカルボニル基、アルコールの酸化、還元を行う酵素として利用されている。 この酵素はほとんどがNAD(P)H依存性である。 アルデヒドやケトンの還元にはパン酵母がよく使われる。

単離された酵素を用いた還元。 カルボニル基の還元では、補酵素であるNAD(P)H(ヒドリド供与体)を化学量論的に使用するか、反応中のコストが高いためNAD(P)+のin situ還元により再生させる必要がある。

NAD(P)Hのリサイクルの可能性は、第2の酵素と酸化される適切な基質の使用です:グルコース/グルコースデヒドロゲナーゼ、グルコース-6-リン酸/グルコース6-リン酸デヒドロゲナーゼ、アルコール/アルコールデヒドロゲナーゼなどです。

ギ酸脱水素酵素は、ギ酸からCO2に酸化し、NADからNADHを回収する酵素としてよく利用されています。

最近の文献


in situ補酵素再生を伴うケトンの不斉生体触媒的還元の二相性反応媒体では、両方の酵素(ADHとFDH)は安定に保たれる。 水溶性の低いケトンを用いた還元を基質濃度> 10 mMで行い、高いエナンチオ選択性で良好な変換率でアルコール類を生成した。
H. Groeger, W. Hummel, S. Buchholz, K. Drauz, T. V. Nguyen, C. Rollmann, H. Huesken, K. Abokitse, Org. Lett, 2003, 5, 173-176.


適切な酵素(アルコール脱水素酵素と補酵素リサイクル酵素)を慎重に選択することにより、NADP+リサイクルの存在下で、sec-アルコールの(R)または(S)選択的脱離、あるいは化学薬品を多用する光伸逆転と同等の「グリーン」概念を表すステレオインバージョンが実現できるNADHの補酵素リサイクルが行えます
C. V. Voss, C. C. Gruber, K. Faber, T. Knaus, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13969-13972.

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