アルデヒドやケトンはヒドラジンとの反応によってヒドラジン誘導体に変換することができます。 これらの「ヒドラゾン」は、塩基と熱との反応により、さらに対応するアルカンに変換することができる。 この2つのステップを組み合わせて、アルデヒドやケトンをアルカンに変換する一般的な方法であるWolff-Kishner Reductionと呼ばれる反応を行うことができる。 一般に、この反応に必要な高温を得るために、エチレングリコールなどの高沸点溶媒を使用する。 注意
アルデヒドまたはケトンとヒドラジンの反応によりヒドラゾンが生成する
塩基との反応と熱でヒドラゾンをアルカンに変換
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry