Alonso Álvarez de Pineda befehligte eine spanische Expedition, die entlang der Küste des Golfs von Mexiko von Florida nach Cabo Rojo segelte, Mexiko, im Jahr 1519. Er und seine Männer waren die ersten Europäer, die das Küstengebiet des Golfs zwischen den zuvor von Juan Ponce de León und Diego Velázquez erforschten Gebieten erkundeten und kartierten. Álvarez de Pinedas Reise von „mehr als 300 Seemeilen“ endete, als er auf Hernán Cortés traf, der ihn als Rivalen betrachtete und die Boten, die er an Land schickte, in der Nähe von Cortés‘ Stützpunkt in Villa Rica de la Vera Cruz an der Bucht von Campeche festnahm. Álvarez de Pineda zog sich daraufhin die mexikanische Küste hinauf zum Río Pánuco zurück, wo er in der Nähe der späteren Stadt Tampico eine eigene Siedlung gründete. Trotz seiner bahnbrechenden Entdeckungen bleibt Álvarez jedoch eine schattenhafte Figur. Die einzige Originalquelle, die seinen Namen mit der 1519 von Francisco de Garay, dem spanischen Gouverneur von Jamaika, angeordneten Erkundung in Verbindung bringt, ist Bernal Díaz del Castillo, Historiker der mexikanischen Eroberung. Díaz war anwesend, als Cortés Ende Juli oder Anfang August 1519 Garays vier Schiffen gegenüberstand, und berichtet, dass Álvarez de Pineda das Kommando über die Schiffe hatte. Sowohl Díaz als auch Cortés, der den Namen des Kapitäns nicht nennt, verraten, dass Álvarez de Pineda bereits mit den Eingeborenen am Pánuco in Kontakt stand, und Díaz sagt, dass er sich dort niederließ.
Ein Bericht über die Reise selbst ist weder von Álvarez noch von Garay überliefert worden. Garays Bericht an die spanische Krone ist jedoch in einer königlichen Cédula von 1521 zusammengefasst, die ihm das Gebiet namens Amichel zuspricht, das Álvarez de Pineda in seinem Namen erforscht hatte. Obwohl in dem Dokument weder Álvarez noch andere Teilnehmer der Reise genannt werden, enthält es die einzige erhaltene Beschreibung der Erkundung. Die vier Schiffe mit 270 Mann an Bord verließen Jamaika Ende März 1519 – etwa sechs Wochen nachdem Cortés von Kuba aus zu der Expedition aufgebrochen war, die zur Eroberung Mexikos führte. Erklärtes Ziel der Reise von Álvarez de Pineda war die Erkundung der Küste zwischen den Entdeckungen von De León auf der Halbinsel Florida und den Entdeckungen, die im Auftrag von Velázquez am südlichen Golf gemacht worden waren, in der Hoffnung, eine Meerenge zum Pazifischen Ozean zu finden. Nachdem sie den Yucatán-Kanal, der Kuba vom Festland trennt, durchquert hatten, fuhren die Schiffe weiter nach Norden, bis sie den Pfannenstiel von Florida sahen, und wandten sich dann nach Osten, in der Erwartung, die Passage zu finden, die die „Insel Florida“ vom Festland trennen sollte. Wahrscheinlich näherten sich die Schiffe dem Ende der Halbinsel Florida, bevor Gegenwind und starke Strömung sie zur Umkehr zwangen. Dann segelten sie westlich und südlich an der Küste entlang, bis sie Cortés‘ im Entstehen begriffene Siedlung Villa Rica fanden, die erste europäische Siedlung auf dem nordamerikanischen Festland.
Álvarez de Pineda bewies damit, dass Florida keine Insel war, wie De León 1513 berichtet hatte. Am oder um den Festtag des Espíritu Santo (Pfingsten), der im Jahr 1519 nach dem julianischen Kalender auf den 2. Juni fiel, registrierte Álvarez die Mündung eines mächtigen Flusses und nannte ihn aus religiösem Anlass Río del Espíritu Santo. Dabei handelte es sich um den Mississippi, obwohl verschiedene Autoren versucht haben zu zeigen, dass es sich um einen anderen Fluss handelte.
Garays königliche Cédula beschreibt die von Álvarez de Pineda besichtigte Küste nur sehr allgemein. Obwohl er zweifellos die texanische Küste untersuchte und, wie so oft behauptet wird, der erste Europäer war, der dies tat, gibt es keine genaue Beschreibung, die eindeutig mit seiner Reise in Verbindung gebracht werden kann.
Nach der Begegnung mit Cortés, so berichtet die Cédula, segelten die Reisenden sechs Meilen einen „sehr großen und fließenden Fluss“ hinauf, an dessen Ufern sich vierzig Eingeborenendörfer befanden, und verbrachten dort vierzig Tage mit der Reinigung und Reparatur der Schiffe. Dieser Fluss wurde verschiedentlich mit dem Rio Grande oder dem Mississippi gleichgesetzt. Díaz del Castillo bezeichnet ihn jedoch eindeutig als den Pánuco.
Als die Schiffe nach Jamaika aufbrachen und den Heimathafen im Spätherbst 1519 erreichten, blieben Álvarez de Pineda und eine größere Gruppe von Siedlern wahrscheinlich zurück. Anfang Januar 1520 stach ein Schiff unter dem Kommando von Diego de Camargo mit Vorräten für die Kolonie Pánuco von Jamaika aus in See. Bei seiner Ankunft fand Camargo die Siedlung von Huastec-Indianern belagert vor. Bis auf sechzig Kolonisten, die von Camargo nach Villa Rica evakuiert wurden, wurden Álvarez de Pineda und „alle Pferde und Soldaten“ getötet.
Als die Schiffe der Reise von 1519 nach Jamaika zurückkehrten, überreichten die Lotsen Garay eine Kartenskizze der gesamten Golfküste in mehr oder weniger genauen Proportionen. Diese erste bekannte Karte des Golfs ist vermutlich diejenige, die der bekannte Kompilator Martín Fernández de Navarrete in spanischen Archiven gefunden hat und die einer Kopie von Garays königlicher Cédula beigefügt ist. Sie befindet sich heute im Archivo General de Indias in Sevilla.
Der Río de las Palmas wird oft mit Álvarez de Pineda in Verbindung gebracht und es wird fälschlicherweise angenommen, dass es sich um den Rio Grande handelt. Tatsächlich wurde der Río de las Palmas 1523 von Garay entdeckt, als er zum Pánuco segelte, um die Siedlung von Álvarez zu erneuern, und durch Gegenwind und Strömung vom Kurs abgebracht wurde. Zahlreiche Karten und Dokumente aus der Kolonialzeit belegen, dass der Fluss, der in der Kolonialzeit Las Palmas hieß, der Soto la Marina in Mexiko war. Nichts als Vermutungen verbinden Álvarez de Pineda oder den Río de las Palmas mit dem Rio Grande.