Es wird allgemein angenommen, dass Rap-Battles in der Hip-Hop-Szene der Ostküste in den späten 1980er Jahren entstanden sind. Eines der frühesten und berüchtigtsten Battles fand im Dezember 1982 statt, als Kool Moe Dee Busy Bee Starski herausforderte – Busy Bee Starskis Niederlage gegen die komplexeren Raps von Kool Moe Dee bedeutete, dass „ein MC nicht länger nur ein publikumswirksamer Comedian mit einer glatten Zunge war; Er war ein Kommentator und ein Geschichtenerzähler“ und machte damit Busys archaisches Rap-Format obsolet, zugunsten eines neueren Stils, den auch KRS-One im Dokumentarfilm Beef als Auslöser für einen Wandel im Rappen bezeichnet.
In den 1980er Jahren waren Battle-Raps eine beliebte Form des Rap – Big Daddy Kane sagt in seinem Buch How to Rap: „Als MC aus den 80ern war deine Mentalität wirklich das Battle-Format… dein Fokus lag darauf, einen heißen Reim zu haben, für den Fall, dass du gegen jemanden kämpfen musst… nicht wirklich einen Reim für einen Song zu machen“. Battle-Rappen wird manchmal immer noch eng mit Old School Hip-Hop in Verbindung gebracht – Esoteric sagt über Battle-Rappen: „Vieles von meinem Zeug stammt vom Old School Hip-Hop, der Angeber-Ethik“.
Das New Music Seminar (NMS) ist eine Musikkonferenz und ein Festival, das jährlich im Juni in New York City stattfindet. Das New Music Seminar fand ursprünglich von 1980 bis 1995 statt. Es brachte schnell die MC- und DJ-Battles for World Supremacy hervor – ein fruchtbares Schaufenster für Rapper und DJs, um sich einen Namen zu machen. Zu den Teilnehmern gehörten eine Vielzahl sehr einflussreicher Rapper wie Busy Bee, Melle Mel, MF Grimm und Kool G Rap mit Juroren wie Afrika Bambaataa, P Diddy und vielen anderen einflussreichen Rappern.
Einige der bekanntesten Battles, die auf Platte stattfanden, sind in dem Buch „Ego Trip’s Book of Rap Lists“ aufgelistet und umfassen Battles wie die Roxanne Wars (1984-1985), Juice Crew vs. Boogie Down Productions (1986-1988), Kool Moe Dee vs. LL Cool J (1987-1991). LL Cool J (1987-1991), MC Serch vs. MC Hammer (1989-1994), Dr. Dre & Snoop Dogg vs. Luke (1992-1993), Common vs. Ice Cube (1994-1996), MC Pervis & Brand New Habits und LL Cool J vs. Canibus (1997-1998) – die alle denkwürdige Battle-Rap-Verse enthalten.
Als der Hip-Hop seine Präsenz im ganzen Land behauptete, wurden MC-Battles immer beliebter. Einer der frühen Vorläufer der heutigen, konfrontativeren Variante des Battle-Rap war 1994 das Duell zwischen Craig G und Supernatural. Das Battle entwickelte sich organisch, da Supernatural Craig G während seines Auftritts rief. Zufälligerweise befand sich Craig G in der Menge, und der Moderator bat ihn auf die Bühne. Craig G gewann das Battle an diesem Abend. Die beiden trafen in den 1990er Jahren noch bei zwei weiteren Gelegenheiten aufeinander und begründeten damit einen Platz im Battle-Rap als eine der frühesten und aufregendsten Sagas der Subkultur.
Von Ende der 1990er bis Ende der 2000er Jahre wurde Freestyle-Rap sehr populär, und viele Künstler erlangten in Battles wie Scribble Jam und Rocksteady Aufmerksamkeit für ihre neuen Stile, ihr Charisma und ihre witzigen Punchlines.
Nach dem Wiederaufleben der Freestyle-Battles im 21. Jahrhundert begannen sich die Wettbewerbe in Fernsehshows auf HBO, BET und MTV zu verlagern. Darüber hinaus machte Eminems Film 8 Mile aus dem Jahr 2002 den Battle-Rap dem Mainstream-Publikum bekannt und sorgte für ein erneutes Interesse und eine neue Popularität des Battlings.
Anfang der 2000er Jahre wurde der Freestyle Friday zu einem verwässerten Battle-Segment in der beliebten BET-Show 106 & Park. Zwei Rapper treten in einem Freestyle-Battle vor dem Studiopublikum und drei prominenten Juroren an (der DJ fungiert manchmal als dritter Juror). Jeder Teilnehmer gibt abwechselnd in jeder der beiden Runden 30 Sekunden lang einen Freestyle zum Besten (ursprünglich war es nur eine Runde, als das Segment zum ersten Mal ausgestrahlt wurde). Die Rapper dürfen keine Obszönitäten oder sexuell anzüglichen Texte verwenden, da dies zur Disqualifikation führen kann. Nach dem Battle entscheidet die Jury per Mehrheitsentscheid über den Sieger.
Schließlich entwickelte sich der Battle-Rap zu einem Format, das heute die vorherrschende Form des Battle-Rap ist: Zwei Rapper treten ohne Beat gegeneinander an und tauschen in dreirundigen Battles vorformulierte Verse aus. Der improvisierte Aspekt des Battles besteht nach wie vor in Form von Rebuttals, kurzen Reimen (in der Regel zu Beginn einer Strophe), in denen ein Emcee entweder etwas über seinen Gegner kommentiert, das ihm spontan eingefallen ist (z. B. sich über das Hemd, das er trägt, lustig zu machen), oder auf etwas antwortet, das sein Gegner in der vorherigen Runde gesagt hat. Die Kunst des Widersprechens ist zwar nicht mehr so ausgeprägt wie früher, wird aber immer noch von vielen als schwierig angesehen und ist ein Zeichen für einen gut ausgebildeten Redner.
Während viele kreative Köpfe in den frühen 2000er Jahren Battles veranstalteten und organisierten, versammelte Troy „Smack“ Mitchell aus Queens New York bekannte Battle-Rapper wie Serius Jones aus New Jersey und Loaded Lux, Murda Mook und Jae Millz aus Harlem. Smack begann, Battles aufzunehmen, die DVDs zu drucken und von Hand zu verkaufen – damals eine innovative technologische und künstlerische Vorgehensweise.
Fight Klub ist eine der frühesten Battlerap-Ligen und war die einzige Liga, die im Fernsehen ausgestrahlt wurde. Sie wurde irgendwann im Jahr 2006 auf MTV2 ausgestrahlt. Viele der dort auftretenden Rapper sind heute legendär im Battle-Rap, wie z. B. Arsonal, Jin, Hollow da don.
Die World Rap Championships von Jump Off TV feierten 2006 in London Premiere, mit amerikanischen und britischen Rappern.
In Kuba folgen Freestyle-Battles oft auf organisierte Konzerte und stellen komponierte Songs mit „fließenden“ Texten, die für die aktuelle Situation relevant sind, nebeneinander. Beim Freestylen kann das Publikum in die Performance integriert werden. Dies bietet aufstrebenden Underground-Künstlern ein Forum, um mit bereits bekannten kubanischen Underground-Rappern in eine musikalische Diskussion zu treten. Freestyle-Battles werden oft politisch, wenn die Künstler Perspektiven zu sozialen Ungleichheiten und Themen einbringen, die die kubanische Bevölkerung plagen.
Auf den Philippinen ist das Freestyle-Battle im Volksmund als FlipTop bekannt, es ist die erste und größte Rap-Konferenz, die von Alaric Riam Yuson am 6. Februar 2010 gegründet wurde und die Rap-Musikindustrie und die philippinische poetische Debatte, bekannt als Balagtasan, wiederbelebt. Einige Emcees aus dieser Liga erlangten kommerziellen Erfolg.