Einige Lebensmittelhistoriker führen die Ursprünge der Cannoli auf die Jahre 827-1091 n. Chr. in Caltanissetta, der Stadt der Frauen, zurück, wo sie von den Konkubinen der Prinzen zubereitet wurden, um die Aufmerksamkeit des Prinzen zu erregen.
Autor Gaetano Basile hat diese Legende mit anderen historischen Überlieferungen zusammengeführt, um festzustellen, dass Cannoli aus der Gegend von Palermo und Messina stammen und historisch gesehen als Leckerbissen während der Karnevalszeit zubereitet wurden, möglicherweise als Fruchtbarkeitssymbol. Das Dessert wurde schließlich zu einem ganzjährigen Grundnahrungsmittel in Sizilien.
Zu den ähnlichen Desserts in der Tradition des Nahen Ostens gehören Zainabs Finger, die mit Nüssen gefüllt sind, und qanawāt, frittierte Teigröhren, die mit verschiedenen Süßigkeiten gefüllt sind und in der alten islamischen Welt ein beliebtes Gebäck waren. Das Gericht und der Name stammen möglicherweise aus dem muslimischen Emirat Sizilien. Die Minne Di Sant’Agata oder Minni di Virgini, mit Käse gefüllte Halbkugeln mit Zuckerguss und Früchten, haben zu Ehren der Heiligen Agatha die Form einer Brust. Feddi ru Cancillieri ist ein ähnliches mit Sahne und Aprikosenmarmelade gefülltes Mandelgebäck, das wie das Hinterteil eines Anführers aussehen soll.