Frühe Schriften
Sandburg verließ Lombard ohne Abschluss und zog schließlich nach Milwaukee, Wisconsin, wo er 1907 und 1908 Bezirksorganisator für die Sozialdemokratische Partei im Staat war. 1907 lernte er Lilian Steichen, eine Lehrerin, kennen, und 1908 heirateten sie. Von 1910 bis 1912 war Sandburg Sekretär des sozialdemokratischen Bürgermeisters von Milwaukee, Emil Seidel (der an das kollektive Eigentum an den Produktionsmitteln und Dienstleistungen glaubte). Später zog er nach Chicago und wurde 1917 Redakteur bei der Daily News. In der Zwischenzeit erschienen seine Gedichte in der Zeitschrift Poetry; Chicago Poems wurde 1916 veröffentlicht. Mit Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) und Slabs of the Sunburnt West (1922) machte er sich einen Namen als Dichter der amerikanischen Szene.
Sandburgs frühe Schriften befassten sich mit seinem Glauben an soziale Gerechtigkeit und Gleichheit und waren so geschrieben, dass sie kaum mit dem übereinstimmten, was die meisten Menschen als Poesie betrachteten. „Ich bin das Volk, der Mob“ aus den Chicago Poems ist ein Beispiel dafür. Das Ende des Gedichts ähnelt dem Stil von Walt Whitman (1819-1892): „Wenn ich, das Volk, lerne, mich zu erinnern, wenn ich, das Volk, die Lehren von gestern nutze und nicht mehr vergesse, wer mich letztes Jahr beraubt hat, wer mich zum Narren gehalten hat – dann wird kein Redner in der ganzen Welt den Namen ‚Das Volk‘ aussprechen, mit einem Anflug von Hohn in der Stimme oder einem fernen Lächeln des Spottes. Der Mob – die Menge – die Masse – wird dann kommen.“
Sandburgs frühe Lyrik neigte nicht nur zur ungeformten Nachahmung des realen Lebens, sondern kopierte auch andere Dichter. Sandburgs „Happiness“ ähnelt in gewisser Weise Ezra Pounds (1885-1972) „Salutation“, und Sandburgs „Fog“ wurde mit T. S. Eliots (1888-1965) „The Love Song of J. Alfred Prufrock“ verglichen, das im Jahr vor der Veröffentlichung von „Fog“ erschienen war. Dreiundsiebzig bisher nicht gesammelte Sandburg-Gedichte aus den 1910er Jahren sind in Poems for the People (1999) zu finden.