Am 15. Juli 1959 wurde bekannt gegeben, dass Presley nach seiner Entlassung aus der US-Army seinen ersten Fernsehauftritt in Frank Sinatras vierter und letzter von Timex gesponserten Varietéshow haben würde. Für das Special, das ursprünglich den Titel Frank Sinatra’s Welcome Home Party for Elvis Presley trug, sollte er 125.000 Dollar erhalten, eine damals unerhörte Summe für einen einzigen Fernsehauftritt. Sinatra war mit Presleys Honorar nicht zufrieden, da er genau wusste, dass dies seine Vergütung für die Moderation der gesamten Sendung überstieg. Er akzeptierte, da er wusste, dass ein Presley-Auftritt für die Stunde große Einschaltquoten bringen würde, was bei seinen drei vorherigen Specials nicht der Fall gewesen war. Presleys Manager, Colonel Tom Parker, machte außerdem deutlich, dass diese Summe nur für zwei Songs, etwa 6-8 Minuten, vorgesehen war. Parker hatte gehofft, Presley durch einen Auftritt in Sinatras Show wieder einem älteren Publikum vorstellen zu können, einer reiferen Zielgruppe, die ihn weniger leicht zugunsten des nächsten Teenie-Idols abtun würde. Das Fernsehspecial würde zwei der größten Stars der Musikwelt zusammenbringen, die beide ihre eigenen legendären Titel hatten: Sinatra war als die Stimme und Presley als der König bekannt. Parker war sich der Öffentlichkeitswirkung eines solchen Medienereignisses bewusst und wollte, dass diese Gelegenheit für seinen Klienten so reibungslos wie möglich verlief.
Am 3. März 1960 kehrte Presley im Alter von 25 Jahren aus Westdeutschland in die Vereinigten Staaten zurück. Sinatra hatte dafür gesorgt, dass seine Tochter Nancy an der Begrüßungsfeier teilnahm und Presley im Namen ihres Vaters eine Schachtel mit Hemden überreichte. Auf die Frage, wer seine derzeitigen Lieblingssänger seien, nannte Presley Sinatra zusammen mit Dean Martin, Patti Page und Kitty Kallen. Zwei Tage später, zwei Jahre nach seiner Einberufung zur US-Armee, wurde Presley ehrenhaft entlassen. Zwei Wochen später war er in Nashville, Tennessee, um neues Material für eine mit Spannung erwartete Single-Veröffentlichung und ein Album aufzunehmen. Zwei Songs, die er am 21. März aufnahm, wurden als die beiden Seiten seiner ersten Single nach der Armee ausgewählt und die Songs, die er live in dem Fernsehspecial vortragen würde: „Stuck On You“ und „Fame And Fortune“. Noch am selben Tag, nachdem er zwei weitere Songs für das Album fertiggestellt hatte, bestieg Presley einen Zug von Nashville nach Miami, Florida. Als er am nächsten Tag in Miami ankam, checkte er im Fontainebleau Hotel ein, dem Ort, an dem die Show aufgezeichnet werden sollte. Er verbrachte den Rest der Woche damit, für die Show zu proben, die am 26. März aufgezeichnet werden sollte, und traf sich mit Sinatra, um für die Show zu werben – ein sorgfältig inszeniertes Treffen, das für die Presse fotografiert wurde.
Das Treffen zwischen den beiden wurde von den Medien eifrig verfolgt. Sinatra und Presley waren seit den 1950er Jahren musikalische Rivalen, und jeder von ihnen wurde gelegentlich nach seiner Meinung über den anderen gefragt. Sinatra hatte 1957 einen Artikel in der französischen Zeitschrift Western World verfasst, in dem er die Rock’n’Roll-Musik als „gesungen, gespielt und geschrieben zum größten Teil von schwachsinnigen Idioten und durch ihre fast schwachsinnigen Wiederholungen und ihre durchtriebenen, schlauen – ja, schmutzigen – Texte, und wie ich schon sagte, schafft sie es, die Kampfmusik jedes verkommenen Verbrechers auf der Erde zu sein … dieses ranzig riechende Aphrodisiakum, das ich verabscheue.“ Auf die Frage, wie er darauf reagiere, antwortete Presley: „Er hat ein Recht auf seine Meinung, aber ich kann nicht sehen, dass er es ohne guten Grund ablehnt. Ich bewundere ihn als Künstler und Schauspieler, aber ich glaube, er irrt sich gewaltig in dieser Sache. Wenn ich mich richtig erinnere, war er auch Teil eines Trends. Ich verstehe nicht, wie er die Jugend von heute als unmoralisch und kriminell bezeichnen kann.“ Die Presse, ob sie Sinatra und Presley nun kannte oder nicht, versuchte, eine Kluft zwischen den beiden zu verursachen. Sie hatten jedoch nur Gutes übereinander zu sagen, wenn sie gefragt wurden, wie sie sich fühlten. Sinatra antwortete auf die Frage nach Presleys Gesangsstil: „Das wird die Zeit zeigen. Sie sagten, ich sei ein Freak, als ich meinen ersten Hit hatte, aber ich bin immer noch da. Presley hat überhaupt keine Ausbildung. Wenn er sich auf etwas Ernsthaftes einlässt, eine größere Art von Gesang, werden wir herausfinden, ob er ein Sänger ist. Er hat ein natürliches, animalisches Talent“. Als er erneut auf Sinatras frühere Äußerungen zum Rock’n’Roll angesprochen wurde, äußerte sich Presley seinerseits ebenso freundlich über Sinatra: „Ich bewundere den Mann… Er ist ein großer Erfolg und ein guter Schauspieler“.