Eisenbahnwagen
Die Idee eines Schlafwagens für die Eisenbahn war nicht neu, und es gab verschiedene Versuche, solche Wagen zu bauen und zu betreiben, bevor Pullman sich der Sache anschloss. Er ging eine Partnerschaft mit Benjamin Field ein, der die Rechte für den Betrieb von „Schlafwagen“ auf der Chicago and Alton und der Galena and Union Railroad besaß. Pullman baute zwei
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Personenwagen in Schlafwagen umzubauen, wobei die Struktur eines oberen Bettes verwendet wurde, das an der Seite des Wagens angelenkt war und von zwei Gelenkarmen getragen wurde. Das Geschäft wuchs langsam, aber stetig, bis zum Bürgerkrieg (1861-65), als die Streitkräfte der Konföderation (Süden) und der Union (Norden) in verschiedenen Fragen aufeinandertrafen, vor allem in der Frage der Sezession bzw. des Wunsches der Konföderation, die Union zu verlassen. 1862 ging Pullman in die Goldfelder von Colorado, wo er ein Handelsgeschäft betrieb und in seiner Freizeit an der Entwicklung seines Schlafwagens arbeitete.
Nach ihrer Rückkehr nach Chicago konstruierten Pullman und Field den „Pioneer“-Schlafwagen, der zu einem Klassiker der Eisenbahngeschichte wurde. Auf seiner ersten Fahrt wurde die Witwe von Abraham Lincoln (1809-1865) von Washington nach Springfield, Illinois, gebracht, kurz nach der Ermordung des Präsidenten. Andere Eisenbahnen begannen, den Pullman-Wagen zu nutzen. Im Jahr 1867, dem Jahr von Pullmans Heirat, begann die Legislative von Illinois, regelmäßig die Pullman Palace Car Company zu nutzen, die schließlich zum weltweit größten Bauunternehmen dieser Art wurde. Zunächst ließ Pullman seine Wagen in Auftrag geben (er beauftragte andere Unternehmen mit dem Bau); 1870 begann er mit dem Bau in Detroit, Michigan, obwohl der Hauptsitz in Chicago blieb. Die Pullman-Gesellschaft vermietete immer Schlafwagen; sie verkaufte sie nie.
Bis 1880 besaß Pullman die Rechte an Grundstücken in der Calumet-Region von Chicago, wo er eine neue Fabrik und eine Unternehmensstadt errichtete – eine Stadt, in der die Einwohner hauptsächlich von einem Unternehmen beschäftigt wurden. Er war zutiefst beunruhigt über die deprimierenden Zustände in der Stadt und glaubte, dass seine Stadt ein Modell für Effizienz und Gesundheit sein könnte, auch wenn sie nur einen Gewinn von 6 Prozent abwerfen sollte. Der Bau der Stadt kostete über 5 Millionen Dollar, und ein schwerer Streik im Jahr 1894 markierte den Beginn der Trennung von Fabrik und Stadt. Pullman starb am 19. Oktober 1897 in Chicago.