Glendalough beherbergt eine der bedeutendsten Klosterstädte Irlands. Diese frühchristliche Klostersiedlung wurde im 6. Jahrhundert von St. Kevin gegründet, aus der sich die ‚Monastic City‘ entwickelte.
Die ‚City‘ besteht aus einer Reihe von klösterlichen Überresten, von denen der 30 m hohe Rundturm am eindrucksvollsten ist. Die Hauptgruppe der Klostergebäude liegt flussabwärts in der Nähe des Rundturms. Das Gelände wurde durch das Tor mit zwei Granitrundbögen betreten.
Nach der St. Mary’s Church befindet sich das Priesterhaus, ein Gebäude aus dem 12. Jahrhundert im romanischen Stil, mit einer interessanten Schnitzerei aus einer viel früheren Zeit auf dem Türsturz des Portals.
Jenseits des Priesterhauses befinden sich ein großes Granitkreuz (6. oder 7. Jh.) und die „Kathedrale“, die größte Kirche des Ortes, mit Kirchenschiff, Chor und Sakristei (11. und 12. Jh.), sowie die St. Kevin’s Church.
Die St. Kevin’s Church ist allgemein als St. Kevin’s Kitchen bekannt. Es handelt sich um ein tonnengewölbtes Oratorium aus hartem Glimmerschiefer mit einem steil abfallenden Dach und einem runden Glockenturm (12. Jh.).
Zirka 200 m östlich der Church of the Rock befindet sich ein Hohlraum in der Felswand, der als St. Kevin’s Bed oder Hermitage bekannt ist.
Auf dem Gelände von Glendalough, an der Straße nach Laragh, steht rechts die Trinity Church (11.-12. Jh.). Jenseits des Flusses, etwa 1,5 km östlich der Kathedrale, steht St. Saviour’s Priory, eine Kirche mit schönen romanischen Schnitzereien am Chorbogen und an den Fenstern.
