Der Josquin, der seinen mythischen Schatten über die Jahrhunderte werfen sollte, wurde in den 1450er Jahren in Nordfrankreich oder im Hennegau (dem heutigen Belgien) als Sohn von Gossard Lebloitte geboren. Trotz enger familiärer Bindungen und einer späteren Erbschaft in Condé führte Josquins Weg ihn in den Süden nach Aix-en-Provence, wo er als Sänger an den Hof von König René d’Anjou kam. Der junge Musiker begann seine Karriere bereits 1475 in einem wohlhabenden (und italophilen) Hofstaat, umgeben von einem unterstützenden „Netzwerk“ von Höflingen. Nach Renés Tod im Jahr 1480 wurden die meisten seiner Sänger von seinem Neffen, König Ludwig XI. von Frankreich, übernommen; Josquin stand möglicherweise von 1480/81 bis 1483 im Dienste Ludwigs. Diese Position könnte Josquin die Gelegenheit geboten haben, den berühmten Premier chapellain des Königs, Johannes Ockeghem, kennenzulernen. Ab 1484 war Josquin commensural familiar (persönlicher Diener und Sänger) von Ascanio Sforza, dem Bruder des Herzogs von Mailand. Dies brachte Josquin nicht nur in die Nähe eines der prächtigsten Höfe des italienischen Quattrocento, sondern Ascanios Erhebung in den Kardinalstand brachte seinen Vertrauten wahrscheinlich nach Rom (August 1484 bis 1487, 1488-1489 kehrte er nach Mailand zurück). Josquins Beziehung zu diesem großzügigen und gut vernetzten Mäzen setzte sich bis ins nächste Jahrhundert fort, wie die gedruckten Zuschreibungen von Musik an „Josquin d’Ascanio“ in den Jahren 1504 und 1509 belegen. Seine nächste musikalische Anstellung erhielt er jedoch im päpstlichen Chor in Rom, von Juni 1489 bis mindestens 1495. Zwei neue Pfründe in Thérouanne und Cambrai, in der Nähe seiner Heimat, gehörten zu seiner unmittelbaren Entschädigung. Wo er sich um die Jahrhundertwende aufhielt, ist derzeit nicht bekannt, aber die Verbreitung seiner Musik nahm in dieser Zeit sprunghaft zu: in Manuskripten aus Zentren wie Rom, Mailand und Brüssel/Mechlin, aber auch in Petruccis revolutionärer Musikpresse in Venedig. Nach einer kurzen, aber höchst lukrativen Tätigkeit als Maestro di cappella des Herzogs von Ferrara von 1503-1504 zog sich der alternde Josquin-Held in den Halbruhestand nach Condé zurück. Die Stiftskirche Notre-Dame in Condé nahm ihn im Mai 1504 als Propst auf, und im August erwarb er ein neues Haus, in dem er bis zu seinem Tod im Jahr 1521 blieb. Während dieser Zeit wurde er zum Priester geweiht und war weiterhin als Komponist tätig; noch 1520 schenkte er dem römischen Kaiser Karl V. einen Band mit Chansons. In seinem Testament vermachte Josquin sein Haus der Stiftskirche, um die von ihm festgelegten Nachrufe zu finanzieren: Marianische „Salve“-Gottesdienste an Samstagen während des ganzen Jahres und an marianischen Festtagen sowie das Singen seines eigenen Pater noster und Ave Maria vor seinem Haus während aller allgemeinen liturgischen Prozessionen. Und mit den überschwänglichen Klagen seiner Zeitgenossen begann die Entstehung seiner Legende.