Als der Bürgerkrieg begann, entschieden sich die Staaten für eine Seite, den Norden oder den Süden. Kentucky war die einzige Ausnahme: Es entschied sich für die Neutralität. Wie Lowell H. Harrison schrieb, sahen die Vereinigten Staaten für einen außenstehenden Beobachter vielleicht so aus, als wären sie „drei Länder geworden: die Union, die Konföderation und Kentucky.“ Kentucky versuchte, einen neutralen Weg einzuschlagen, um die Vereinigten Staaten wieder zusammenzuführen und sich vor den Schrecken des Krieges zu schützen. Das Experiment der Neutralität scheiterte letztlich, aber Kentucky tat, was es konnte, um seine Ziele von Frieden und Sicherheit durch Neutralität zu erreichen.
Die Geschichte Kentuckys vor dem Bürgerkrieg bestand aus einer Führungsrolle auf nationaler Ebene. Obwohl es ein Grenzstaat war, gingen viele politische und wirtschaftliche Führer aus Kentucky hervor. Durch die politische Führung von Henry Clay und John Crittenden versuchte Kentucky, die Nation in den frühen 1800er Jahren zusammenzuhalten, als Sklaverei und Sezessionskonflikte die Nation zu zerreißen drohten. Sowohl Clay als auch Crittenden bemühten sich um die Beilegung der Konflikte zwischen den Sektionen in der Frage der Sklaverei. Als der Bürgerkrieg begann, schien es, als würde Kentucky erneut den Weg des Kompromisses gehen.
Gouverneur Magoffin und die Legislative des Staates gaben im Frühjahr 1861 eine Proklamation der staatlichen Neutralität heraus. In der Resolution des Senats von Kentucky hieß es: „Kentucky sollte zumindest bis zum Ende der Kontroverse neutral bleiben; weder die nationale Regierung bei der Ausübung ihrer Autorität behindern, noch als Staat einem der Krieg führenden Parteien Männer zur Verfügung stellen, noch von einer der beiden Parteien Hilfe zur Aufrechterhaltung ihrer Position erbitten.“ In demselben Dokument versicherte Kentucky seinen Mitstreitern in der Nation, dass es „bereit und bestrebt sein würde, zwischen den Kriegsparteien zu vermitteln“. Als Staat folgte Kentucky damit dem Beispiel seiner politischen Führer Clay und Crittenden. Sie hofften, durch ihre eigene Vermittlung einen Konflikt zu vermeiden und die Nation wieder zu einen.
John Crittenden unternahm im US-Kongress einen letzten Versuch, einen Krieg zu vermeiden, indem er einen Vorschlag machte, der als Crittenden-Kompromiss bekannt wurde. Der Kern dieses Kompromisses bestand darin, die Linie des Missouri-Kompromisses bis zum Pazifik zu verlängern und dem Kongress zu verbieten, die Sklaverei in den Staaten und Territorien abzuschaffen oder zu behindern, in denen sie bereits existierte und sich ausweiten würde. Viele unterstützten den Crittenden-Kompromiss, aber es war zu spät. Mehrere Staaten hatten sich bereits abgesetzt, und es gab kein Zurück mehr.
Man mag sich fragen, warum Kentucky in einer so leidenschaftlichen Zeit, in der jeder im Krieg Partei zu ergreifen schien, eine neutrale Haltung einnahm. Die Haltung der Neutralität war für Kentucky nicht ganz neu, aber man gab eine formelle Erklärung ab und versuchte verzweifelt, sich aus dem Krieg herauszuhalten. Kentucky befand sich in einer einzigartigen Situation: Es war durch die Sklaverei an den Süden gebunden, lag neben drei freien Staaten und war durch seine ausgedehnten Flusssysteme und sein Eisenbahnnetz mit beiden Seiten wirtschaftlich verbunden. Sie waren der Ansicht, dass die Entscheidung für den Norden oder den Süden sowohl Vorteile als auch Nachteile mit sich brachte. Sie konnten sich nicht vollständig auf die Seite des Nordens schlagen, da Kentucky ein Sklavenhalterstaat war, der sowohl wirtschaftlich als auch persönlich mit dem Süden sympathisierte und Verbindungen zu ihm unterhielt. Ein großer Teil Kentuckys war von ehemaligen Virginiern besiedelt worden, so dass die Wurzeln der Sklaverei und der familiären Beziehungen in diesem Staat stark ausgeprägt waren. Doch die Menschen in diesem Staat glaubten auch fest an die Nation, die die Gründerväter geschaffen hatten, und unterstützten sie. Sie wollten die Nation, die ihnen gegeben worden war, nicht zerstören.
Als Grenzstaat wusste Kentucky, dass der Staat mitten in den Kämpfen stehen würde. Beide Armeen würden einmarschieren oder durch ihren Staat marschieren müssen, um den jeweils anderen zu bekämpfen. Gouverneur Magoffin warnte die Bürger des Staates: „Wir sind ein Grenzstaat; wir haben die Hauptlast der Schlacht zu tragen.“ Die Neutralität war eine Maßnahme, um Scharmützel auf dem eigenen Territorium zu vermeiden. Neutral zu sein, würde sich jedoch schon deshalb als schwierig erweisen, weil man sich sowohl geografisch als auch ideologisch mitten im Bürgerkrieg befand.
Kentucky war auch ein starker Unionistenstaat. Sie glaubten an die Verfassung und an die Nation, die ihnen die Gründerväter hinterlassen hatten. In einem Brief an den Herausgeber richtete Gouverneur Magoffin einen Teil seiner Erklärung an die Südstaaten, die sich abgesetzt hatten oder dies in Erwägung zogen. Er erklärte, er appelliere an „all die heiligen Erinnerungen, die diese Regierung ins Leben gerufen haben, und all die Bande, die bewahrt und gestärkt werden sollten, um uns zusammenzuhalten.“ In demselben Leserbrief erklärte er, Kentucky werde „seine Position ruhig, furchtlos und weise einnehmen, mit dem ganzen Herzen, das für die Union schlägt, und der ganzen Seele, die von Patriotismus und Loyalität gegenüber der Union im Rahmen der Verfassung überströmt“. Dieses starke Gefühl gegenüber der Union wurde von vielen Kentuckern geteilt und trug dazu bei, dass Kentucky neutral blieb und später in der Union blieb.
Die Kentuckianer glaubten auch, dass ein Verbleib in der Union ihr Recht auf Sklavenbesitz besser schützen würde. Sie glaubten, dass die Verfassung die Sklaverei schützte, und verwiesen auf die Dred-Scott-Entscheidung des Obersten Richters Taney am Obersten Gerichtshof als Beweis. In diesem Fall entschied das Gericht, dass Sklaven Eigentum seien und dass jegliches Eigentum durch die Klausel über ein ordnungsgemäßes Verfahren im 5. Daher konnte die Regierung den Bürgern die Sklaven, die als Eigentum betrachtet wurden, nicht wegnehmen. Diese Überzeugung wird durch Gouverneur Magoffin veranschaulicht, der erklärte, dass Kentucky „seinen gegenwärtigen Status in der Sklavenfrage beibehalten wird, weil es glaubt, dass die Gesetze, die Verfassung und die Gerichte ihm angemessenen Schutz bieten.“ Die Vertreter der Konvention der Grenzsklavenstaaten in Kentucky gaben eine Erklärung ab, in der sie ihre Überzeugung zum Ausdruck brachten, dass „der Kongress mit einer Mehrheit in Opposition zu den Republikanern den ’sektiererischen Präsidenten Lincoln‘ hätte kontrollieren und den Missständen im Süden hätte abhelfen können“. In der Zeit vor dem Bürgerkrieg war der Kongress der Vereinigten Staaten nicht in der Lage gewesen, einen Zusatzartikel zur Abschaffung der Sklaverei zu verabschieden, was im Grunde die einzige Möglichkeit gewesen wäre, die Sklaverei im Lande wirklich abzuschaffen. Um einen Zusatzartikel zu verabschieden, müssen 2/3 des Kongresses und 3/4 der Staaten ihn ratifizieren. Diese Proportionen wären 1861 unmöglich zu erreichen gewesen. Daher hätte die Verfassung die Sklaverei geschützt, und Kentucky verließ sich auf diese Tatsache.
Innerhalb Kentuckys gab es eine starke Unterstützung für die Neutralität, auch wenn einzelne Personen oft die eine oder andere Seite im Krieg favorisierten. Die Reaktion außerhalb des Staates war jedoch nicht so unterstützend. Die an Kentucky angrenzenden Nordstaaten befürchteten, dass ihre Staaten durch die Neutralität zum Kriegsschauplatz werden würden, und versuchten, Lincoln zu einem entschiedeneren Vorgehen gegenüber Kentucky zu bewegen. Obwohl viele Lincoln drängten, mit mehr Nachdruck gegen Kentucky vorzugehen, erkannte Lincoln, dass er geduldig sein musste. Ein zu schnelles oder aggressives Vorgehen könnte Kentucky auf die Seite der Konföderation bringen, was er unbedingt vermeiden wollte. Lincolns Untätigkeit bedeutete jedoch nicht, dass er die Neutralität unterstützte. In einer Rede vor dem Kongress im Juni 1860 bezeichnete er die Neutralität als „faktischen Verrat“ und meinte damit, dass die Neutralität zwar nicht den gleichen Namen wie Verrat trug, aber die Neutralität die gleiche Wirkung hatte wie die Unterstützung der Rebellen. Lincoln tolerierte die Neutralität jedoch, um zu verhindern, dass ein weiterer Staat die Union verließ.