Parkwood Entertainment wurde 2008 als Produktionseinheit für Videos und Filme der amerikanischen Sängerin, Schauspielerin, Produzentin und Regisseurin Beyoncé gegründet. Parkwood ist nach einer Straße in Houston, Texas, benannt, in der Beyoncé einst lebte. Die erste Produktion von Parkwood Entertainment war das musikalische Biopic Cadillac Records (2008), in dem Beyoncé die Hauptrolle spielte und mitproduzierte. Im Jahr 2009 spielte sie die Hauptrolle in dem Thriller Obsessed und war gleichzeitig ausführende Produzentin. Während einer privaten Vorführung im New Yorker School of Visual Arts Theatre im Anschluss an die Veröffentlichung ihres fünften selbstbetitelten Studioalbums sprach Beyoncé vor ihren Fans und der Presse kurz über ihre Entscheidung, Parkwood Entertainment zu gründen, und sagte:
„Ich habe meine eigene Firma gegründet, als ich beschloss, mich selbst zu managen. Es war wichtig, dass ich nicht zu einer großen Management-Firma ging, ich wollte in die Fußstapfen von Madonna treten und ein Powerhouse sein und mein eigenes Imperium haben und anderen Frauen zeigen, dass man, wenn man an diesen Punkt in seiner Karriere kommt, nicht bei jemand anderem unterschreiben und sein Geld und seinen Erfolg teilen muss – man macht es selbst.“
Im Dezember 2013 veröffentlichte Parkwood Entertainment Beyoncés fünftes selbstbetiteltes Visual Album. Die überraschende Veröffentlichung löste „urkomische, ehrliche und hysterische“ Reaktionen bei Beyoncés Fans und „Schock“ bei anderen Musikern aus. Nach Angaben von Twitter wurden innerhalb von 12 Stunden mehr als 1,2 Millionen Tweets abgesetzt. Peter Robinson von The Guardian bezeichnete die Schock-Veröffentlichung als „Beyoncégeddon“ und beschrieb sie als „großen Triumph … eine Meisterklasse darin, Kontrolle auszuüben und wieder abzugeben“. Beyoncé wurde ohne vorherige Ankündigung oder Werbung digital im iTunes Store veröffentlicht. Es debütierte auf Platz eins der US Billboard 200 und bescherte Beyoncé ihr fünftes Nummer-eins-Album in Folge in diesem Land. Das Album verkaufte sich in den ersten drei Tagen 617.000 Mal in den USA und 828.773 Mal weltweit und war damit das am schnellsten verkaufte Album in der Geschichte des iTunes Store. Im November 2014 wurde es als Teil einer Platin-Edition neu aufgelegt, zusammen mit einer erweiterten Version neuer Songs. Es wurde von den Kritikern gelobt, die die Produktion, die Auseinandersetzung mit der Sexualität und Beyoncés Gesang lobten. Bis November 2016 hat Beyoncé weltweit 8 Millionen Exemplare verkauft und die Singles „XO“, „Drunk in Love“, „Partition“ und „Pretty Hurts“ herausgebracht.
Im Oktober 2014 ging Beyoncé mit Parkwood Entertainment eine umfangreiche Zusammenarbeit mit Topshop ein und gründete die Tochtergesellschaft Parkwood Topshop Athletic Ltd, um eine sportliche Streetwear-Marke zu produzieren. Das Unternehmen und die Zusammenarbeit sind 50/50 geteilt, wobei beide Muttergesellschaften die Hälfte dieser neuen Abteilung besitzen. Beyoncé kommentierte die Zusammenarbeit mit den Worten: „Ich könnte mir keinen besseren Partner vorstellen, während ich das Parkwood-Geschäft weiter ausbaue“. Im November 2018 bestätigte Parkwood Entertainment, dass das Unternehmen nach Vorwürfen der sexuellen Belästigung und des rassistischen Missbrauchs das gesamte Eigentum an der Marke Ivy Park von Mitbegründer Sir Philip Green erworben hat.
Im Jahr 2015 expandierte Parkwood in die Verwaltung der Karrieren aufstrebender Künstler und nahm Chloe x Halle, Sophie Beem und Ingrid unter Vertrag.
Im Jahr 2016 übernahm Steve Pamon von JP Morgan Chase das Amt des COO und Präsidenten des Unternehmens. Im selben Jahr veröffentlichte Parkwood Entertainment das von der Kritik gefeierte sechste Studioalbum Lemonade von Beyoncé. Das Album wurde von der Veröffentlichung eines gleichnamigen 60-minütigen Films begleitet, der am 23. April 2016 auf HBO Premiere feierte.
Parkwood Entertainment wurde zweimal von Fast Company als eines der 10 innovativsten Unternehmen in der Musikbranche (2015 und 2017) aufgeführt.