Wer gerade mit dem Chemieunterricht begonnen hat oder eine schnelle Wiederholung der Unterschiede zwischen Pyranose und Furanose benötigt, muss zunächst wissen, was diese Moleküle sind. Viele biologische Moleküle sind an verschiedenen Mechanismen unseres Körpers beteiligt, und eine solche Art von Molekülen sind Kohlenhydrate oder auch als Saccharide bekannt. Kohlenhydrate sind lebenswichtige Elemente, die bei der Zellsignalisierung, der Unterstützung anderer Prozesse und mehr helfen. Eine weitere Schlüsseleigenschaft der Kohlenhydrate ist die Speicherung von Energie in den Zellen, woher auch wir Menschen unsere Energieversorgung beziehen. Aufgrund der Struktur einiger Moleküle wird anstelle von Kohlenhydraten oft der Begriff „Zucker“ verwendet.
Pyranose vs. Furanose
Die Definition des Begriffs Zucker besagt, dass es sich um ein Molekül mit polyhydroxylierten Aldehyden oder Ketonen mit Ausnahme des Carbonylkohlenstoffs handelt. Wenn diese Zuckermoleküle zusammenkommen und eine kettenartige Struktur bilden, nennt man sie Polysaccharide. Nachdem wir nun die Grundlagen geklärt haben, wollen wir nun wissen, wie sich Pyranose von Furnose unterscheidet. Glukose, eine sechsgliedrige Ringstruktur, die zu den bekanntesten Zuckern gehört, ist Ihnen vielleicht schon bekannt. Es gibt aber auch andere Zuckerarten wie Galaktose, Mannose, Pyranose, Furnose und andere. Viele Menschen neigen dazu, Pyranose und Furanose zu verwechseln; daher werden wir ihre Unterschiede und Merkmale einzeln durchgehen.
Die Bildung von zyklischen Formen von Zuckern
Die Zuckermoleküle können entweder in linearer Form oder in zyklischen Strukturen vorliegen, je nach ihren chemischen Eigenschaften. Das Glukosemolekül kann in linearer oder zyklischer Form vorliegen, nimmt aber bei Kontakt mit Wasser schnell die ringförmige zyklische Struktur an. Die Reaktion zwischen der Hydroxylgruppe des Wassers und den Ketonen oder Aldehyden im Zuckermolekül führt zur Bildung solcher cyclischen Saccharide. Je nach Reaktion und Vorhandensein von OH- und CHO-Gruppen an den Kohlenstoffatomen im Molekül entstehen unterschiedliche Zuckerarten oder Monosaccharide.
Die beiden Monosaccharide Pyranose und Furanose liegen in zyklischer Struktur vor, unterscheiden sich aber in der Strukturbildung. Es gibt einen anomeren Kohlenstoff, der als chirales Zentrum für die Zyklisierung dieser Moleküle dient. Pyranose und Furanose sind die strukturellen Isomere; die erste Form hat eine Struktur wie ein Pyranmolekül, während die zweite eine strukturelle Ähnlichkeit mit Furanmolekülen aufweist und daher diese Namen trägt.
Pyranose
Dieses Monosaccharid hat einen sechsgliedrigen Ring, der aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. In der Struktur der Pyranose gibt es keine Doppelbindungen und ihre Ringstruktur ist auch als Tetrahydropyran bekannt. Da Pyranose ein Alpha-Isomer (⍺) des d-Glucose-Moleküls ist, wird sie auch als ⍺- D-(+)-Glucopyranose bezeichnet. Der Ring in der Pyranose wird durch die Reaktion der Hydroxylgruppe (OH) am fünften Kohlenstoff (C5) des Zuckers mit der Aldehydgruppe an C1 gebildet.
Furanose
Furanose wird ebenfalls aus dem Zuckergemisch bei der Reinigung von Glukose zusammen mit Pyranose gefunden, aber statt eines sechsgliedrigen Rings hat dieses Molekül einen fünfgliedrigen Ring, der aus vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Es ähnelt der Pyranose, da auch in seiner zyklischen Struktur keine Doppelbindungen vorhanden sind. Bei einer Reaktion zwischen der Hydroxylgruppe an C4 und dem Aldehyd bildet sich der Furanring, der zur Bildung des Furanosemoleküls führt. Der Furanosering kann je nach Richtung einer anomeren Hydroxylgruppe entweder alpha- oder beta-Konfiguration haben.
Abschließende Bemerkungen
Pyranose und Furanose sind beides Zucker, die in der wässrigen Lösung der Saccharide vorkommen, sich aber in der Struktur unterscheiden. Dieser chemische Unterschied macht auch die Unterschiede in ihren physikalischen Eigenschaften wie Siedepunkt, Schmelzpunkt usw. aus. Die Struktur der Pyranose ist ein Isomer der Glucose und die der Furanose die der Fructose. Da die Furanose jedoch einen fünfgliedrigen Ring hat, ist sie im Vergleich zur sechsgliedrigen Ringstruktur der Pyranose instabil.
