Resorcin

Resorcin Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Verwendung

Herstellung von Gummiprodukten, Holzklebstoffen, Farbstoffen, Sprengstoffen und Kosmetika; in der Fotografie.

Beschreibung

Resorcin hat eine bakterizide, fungizide und juckreizstillende Wirkung, wobei die bakterizide Wirkung 1/3 der des Phenols beträgt und auch eine geringe reizende und ätzende Eigenschaft. In niedriger Konzentration kann es die Regeneration der Hornschicht fördern, während es in hoher Konzentration eine keratinabschälende Wirkung hat. Es wird hauptsächlich für Gummiklebstoffe, Kunststoffe, synthetische Harze, synthetische Fasern, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Anti-Juckreiz, Anti-Pilz-Mittel, analytische Reagenzien verwendet und kann auch zur Behandlung von Ringelflechte, Ekzemen, seborrhoischer Dermatitis, Akne und Psoriasis verwendet werden.

Abbildung 1 3D-Struktur von Resorcin.
Die obigen Informationen sind aus dem Chemiebuch von Dai Xiongfeng.

Chemische Eigenschaften

Es ist ein weißer nadelartiger Kristall. Es färbt sich rosa, wenn es Licht und Luft ausgesetzt wird oder mit Eisen in Berührung kommt. Es hat einen süßen Geschmack. Es ist löslich in Wasser, Ethanol, Amylalkohol, leicht löslich in Ether, Glycerin, schwach löslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff sowie in Benzol.

Reaktion

Die chemische Eigenschaft des Resorcins ist aktiv und es kann an den folgenden vier Arten von Reaktionen teilnehmen.
(1) Es kann mit Natriumamalgam, Wasser zur Herstellung von Dihydroresorcin (1,3-Cyclohexandion) reagieren.

(2) Es kann Ester durch Reaktion mit Säureanhydrid erzeugen.

(3) Es kann mit Hydroxylamin in einem Diketontyp reagieren, um Oxim zu erzeugen.

(4) Unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid kann es mit Phthalsäureanhydrid unter Bildung von fluoreszierendem Farbstoff-fluoreszierendem Gelb reagieren.

Indikationen

Es kann zur Behandlung von seborrhoischer Dermatitis, Akne, oberflächlichen Hautpilzinfektionen, Tinea versicolor, Schwielen, Hühneraugen und gewöhnlichen Warzen verwendet werden.

Nebenwirkungen

1, es kann Kontaktdermatitis verursachen und hat schwache Reizwirkung auf Haut und Schleimhaut. Dieses Produkt kann, wenn es in großen Mengen durch gebrochene Haut und Wundflächen absorbiert wird, zu einem Myxödem führen.
2, da dieses Produkt durch die Haut oder Geschwüre absorbiert werden kann, und somit nicht geeignet ist oder bei Säuglingen und Kleinkindern in hoher Konzentration und großem Umfang angewendet wird.
3, Vergiftungssymptome sind Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Schwindel, starke oder anhaltende Kopfschmerzen, Müdigkeit oder Schwäche, Neigung zu Erregung oder Reizbarkeit, Schläfrigkeit, Schwitzen, Bradykardie und Kurzatmigkeit.

4, die Anwendung dieses Produkts auf die Wunde von Kindern kann zu Methämoglobinämie führen.
5, da dieses Produkt Anti-Schilddrüsen-Wirkung hat, ist die systemische Wirkung ähnlich wie Phenolvergiftung, aber oft mit Krämpfen begleitet.

Vorsichtsmaßnahmen

1, es kann blasses Haar zu schwarzer Farbe drehen; es kann Hautrötung und Schuppung an einigen Tagen nach Behandlung verursachen; nehmen Sie diese Droge mit Vorsicht.
2, dunkelhäutige Patienten können durch seine Stimulation der Pigment Generation verursacht werden.
3, wenn es in Kombination mit Seifen, Reinigungsmitteln, Aknepräparaten, Präparaten, die Alkohol oder Säure-Dimension A enthalten, verwendet wird, kann es Hautreizungen oder übermäßige Austrocknung verursachen.
4. Es hat eine antithyreotoxische Wirkung; bei langfristiger Anwendung kann es zu einem Myxödem führen (besonders bei der Anwendung auf Geschwüren).
5. Dieses Produkt ist giftig und kann daher nicht systemisch oder langfristig verwendet werden; vermeiden Sie es, es auf die Wunde der gebrochenen Haut aufzutragen, um Vergiftungen zu vermeiden.

Anwendungen

Resorcin ist ein wichtiger Rohstoff für die organische Synthese. Es wird hauptsächlich als Rohstoff für Kautschukklebstoffe, Rohanalysereagenzien, Arzneimittel und Konservierungsmittel, Farbstoffe und Kunstharz verwendet. Eosin ist zum Beispiel ein wichtiger Triphenylmethanfarbstoff mit roter Färbung, der hauptsächlich zum Färben von Garnen verwendet wird. Er wird nach folgendem Verfahren hergestellt: Zunächst wird sein fluoreszierendes gelbes Zwischenprodukt durch die gemeinsame Erhitzung von Resorcin und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure erzeugt, dann wird es durch Tetra-Bromierung hergestellt. Eosin wird üblicherweise zur Herstellung von roter Tinte verwendet, kann aber auch als biologisches Material, z. B. als Färbemittel für mikroskopische Untersuchungen, eingesetzt werden. Wird das fluoreszierende gelbe Zwischenprodukt in essigsaurer Lösung bromiert, kann nur eine Doppelbromierung stattfinden; durch weiteres Miterhitzen mit Quecksilberacetat erhält man Quecksilberchrom (auch bekannt als rotes Quecksilberbrom), das ein wichtiges antiseptisches Desinfektionsmittel ist. Es ist leicht wasserlöslich und seine 2%ige wässrige Lösung ist der täglich verwendete „rote Sirup“ zur Desinfektion. Die Alkohol- und Acetonlösung von Mercurochrom kann ebenfalls zur Desinfektion der Haut verwendet werden. Setzt man Resorcin und Hexansäure für eine Acylierungsreaktion ein, kann durch weitere Reduktion 4-n-Hexylhydrochinon entstehen, das ebenfalls eine Art Desinfektionsmittel ist. In der Medizin wird es auch als örtliches Mittel gegen Juckreiz und als Verdauungsmittel für den Darmtrakt verwendet.

Toxizität

GRAS (FEMA).

Verwendungszwecke

1. es kann als Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen, Klebstoffen, Farbstoffen und UV-Absorptionsmitteln verwendet werden. Es kann auch als getauchter Kord für Reifen verwendet werden. Medizinisch kann es als antiseptisches Mittel zur Desinfektion verwendet werden.
2 Resorcin ist auch als 1,3-Hydrochinon bekannt. Im Bereich der Pestizide kann es als Zwischenprodukt von 3-Chlor-4-Methyl-Cumarin und dem Herbizid Oxyfluorfen bei der Synthese des Pestizids Coumaphos verwendet werden. Es kann auch für die Herstellung von Farbstoffen, Spezialbeschichtungen, Pharmazeutika, fotografischem Material, synthetischen Harzen, Klebstoffen und Kosmetika verwendet werden.
3. Resorcin wird hauptsächlich für den Bereich der Gummiklebstoffe, synthetischen Harze, Farbstoffe, Konservierungsmittel, pharmazeutische und analytische Reagenzien verwendet. Resorcin ist ähnlich wie Phenol und Kresol. Es kann durch die Reaktion mit Formaldehyd ein Kondensationspolymer bilden. Es kann zur Herstellung von Leimseide und als Klebemittel für Reifencord für Nylonzwecke, zur Herstellung von Holzleim und als Klebstoff für Vinylmaterial und Metall verwendet werden. Resorcin ist das Zwischenprodukt vieler Arten von Azofarbstoffen und Pelzfarbstoffen sowie der Rohstoff für pharmazeutische Zwischenprodukte, p-Stickstoffsalicylsäure. Resorcin hat eine bakterizide Wirkung und kann als Konservierungsmittel für Kosmetika und dermatologische Arzneimittelpasten und -salben verwendet werden. Die Resorcinderivate, β-Methylumbelliferon, können als Zwischenprodukt für optische Bleichmittel verwendet werden; Trinitro-Resorcin ist ein Detonator. Auch bei der Herstellung von Ultraviolettabsorbern der Benzophenon-Klasse wird Resorcin in beträchtlichen Mengen verwendet. Dieses Produkt kann die Haut und die Schleimhäute reizen und durch die schnelle Aufnahme über die Haut Vergiftungserscheinungen hervorrufen. Die minimale tödliche Dosis für Ratten, die einer subkutanen Injektion unterzogen werden, beträgt 450mg/kg.
4. Es kann in den Bereichen des fotografischen Films, der Medizin, der Farbstoffe und der chemischen Faserindustrie eingesetzt werden.
5. Es kann auch als Reagenzien für die Analyse verwendet werden.
6. Es kann für die Charakterisierung und Bestimmung von Zink, Blei, Weinsäure, Nitrat und Nitrit durch kolorimetrische Methode verwendet werden; es kann auch auf die kolorimetrische Reaktion zur Messung von Zucker und Furfurylalkohol angewendet werden; als das Reagenz zum Nachweis von Ketonzucker und Lignin; es kann auch auf das Salz Reagenz von Diazonium-Verbindung sowie zur organischen Synthese angewendet werden.

Herstellung

1. die Benzolsulfonsäure wird mit Oleum sulfoniert; weiter durch Neutralisation, alkalisches Schmelzen, Ansäuerung, n-Butanol-Extraktion, Verdampfung des Lösungsmittels und Destillation, um die fertigen Produkte zu erhalten. 2. Es kann durch Hydrierung von m-Dinitrobenzol zu m-Phenylendiamin hergestellt werden, das anschließend einer Hydrolyse unterzogen wird, um das Endprodukt zu erhalten. 3. Es kann aus der Hydrolyse von m-Aminophenol hergestellt werden. Resorcin kann auch aus Benzol und Propylen mit Hilfe der Peroxid-Diisopropylbenzol-Methode gewonnen werden, wobei das Verfahren ähnlich wie bei der Isopropylbenzol-Herstellung ist.
Benzol, 65%ige rauchende Schwefelsäure und Natriumsulfat getrennt in den Reaktor geben; die Reaktionstemperatur auf 75 ℃ einstellen, um das Sulfonat zu erhalten. Dann gibt man wasserfreies Natriumsulfat zu diesem Sulfonat, rührt um und erhitzt auf 175 ℃, um es zu lösen; bei dieser Temperatur fügt man Schwefeltrioxid hinzu und setzt die Reaktion für weitere 1,5 Stunden fort, um Di-Sulfonat zu erzeugen (mit einem Gehalt an Benzoldisulfonsäure von 75 %). Das Di-Sulfonat wird mit verdünntem Alkali neutralisiert und die überschüssige Menge an Sulfatsalz entfernt; das entstandene Natriumbenzoldisulfonat wird nach und nach in das geschmolzene Natriumhydroxid 290 °C gegeben; die Temperatur wird innerhalb von 15 min auf 325 °C erhöht und die alkalisch schmelzende Substanz weiter in Wasser gelöst; sie wird mit Schwefelsäure angesäuert und mit Ether extrahiert; das Lösungsmittel wird verdampft, um die fertigen Resorcinprodukte zu erhalten.

Chemische Eigenschaften

Resorcin ist geruchlos.

Chemische Eigenschaften

Kristalle oder Pulver

Chemische Eigenschaften

Resorcin ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem charakteristischen Geruch und einem süßlichen Geschmack. Es färbt sich rosa, wenn es der Luft oder dem Licht ausgesetzt wird oder wenn es mit Eisen in Berührung kommt.

Vorkommen

Wird in gerösteter Gerste, Rohrmelasse, Bier, Rotwein, Weißwein, Spezialwein und Kaffee gefunden.

Verwendungen

Resorcin wird bei der Herstellung von Resorcin-Formaldehyd-Harzen, Harzklebstoffen, Farbstoffen, Arzneimitteln und Sprengstoffen, beim Gerben, in Kosmetika und beim Färben und Bedrucken von Textilien verwendet.

Verwendungen

In sehr milden Lösungen wird Resorcin als antiseptisches und beruhigendes Mittel für juckende Haut verwendet. In etwas höheren Konzentrationen trägt Resorcin die oberste Schicht des Stratum corneum ab und wird vor allem bei Akne eingesetzt. In noch höheren Konzentrationen kann es als aggressives oberflächliches Hautpeeling wirken. Resorcin kann auch als Konservierungsmittel verwendet werden. Während es in niedrigen Konzentrationen ein nützlicher Hautpflegebestandteil ist, verursacht es in höheren Konzentrationen Reizungen mit starkem Brennen und einer Rötung der Haut. In hohen Konzentrationen als Peeling verwendet, kann Resorcin eine Reihe von Problemen verursachen, einschließlich Schwellungen. Es wird aus verschiedenen Harzen gewonnen.

Verwendungen

Ein Benzolderivat, das als Keratolytikum und Antiseborrhoikum verwendet wird. Wird auch in der Tiermedizin als topisches Antipruritikum und Antiseptikum verwendet (wurde als Darmantiseptikum eingesetzt).

Verwendungen

Anthelminthikum

Verwendungen

Ein aromatischer Alkohol, der als chemisches Zwischenprodukt verwendet wird

Definition

ChEBI: Ein Benzoldiol, das an den Positionen 1 und 3 benzoldihydroxyliert ist.

Indikationen

Resorcin (Resorcin), ein Phenolderivat, ist weniger keratolytisch als Salicylsäure. Der Wirkstoff ist reizend und sensibilisierend und soll sowohl bakterizid als auch fungizid sein. 1 bis 2 %ige Lösungen wurden in Präparaten gegen Seborrhoe, Akne und Psoriasis verwendet.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 6 bis 40 ppm

Synthesereferenz(en)

Tetrahedron Letters, 35, S. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Allgemeine Beschreibung

Sehr weißer kristalliner Feststoff, der bei Lichteinwirkung rosa wird, wenn er nicht vollständig rein ist. Brennt, obwohl die Entzündung schwierig ist. Dichte etwa 1,28 g/cm3. Reizt die Haut und die Augen. Giftig bei Absorption durch die Haut. Wird zur Herstellung von Kunststoffen und Arzneimitteln verwendet.

Luft & Wasserreaktionen

Hygroskopisch. Löslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Resorcin ist eine schwache organische Säure. Unverträglich mit Acetanilid, Albumin, Alkalien, Antipyrin, Kampfer, Eisensalzen, Menthol, Spiritus, Salpetersäure und Urethan. Kann mit oxidierenden Stoffen reagieren. Reagiert explosionsgefährlich mit konzentrierter Salpetersäure. Färbt sich bei Kontakt mit Eisen rosa.

Gefahr

Reizt die Haut und die Augen. Bedenklich karzinogen.

Gesundheitsgefahr

Das Einatmen von Dämpfen oder Staub verursacht Reizungen der Atemwege. Verschlucken verursacht Verätzungen der Schleimhäute, schweren Durchfall, Blässe, Schwitzen, Schwäche, Kopfschmerzen, Schwindel, Tinnitus, Schock und schwere Krämpfe; kann auch Siderose der Milz und tubuläre Schädigung der Niere verursachen. Kontakt mit den Augen verursacht Reizungen. Kann aus Wunden oder durch unverletzte Haut absorbiert werden und schwere Dermatitis, Methämoglobinämie, Zyanose, Krämpfe, Tachykardie, Dyspnoe und Tod verursachen.

Gesundheitsgefährdung

Die akute orale Toxizität von Resorcin ist bei den meisten Versuchstieren mäßig. Es ist weniger toxisch als Phenol oder Catechol. Verschlucken oder Hautabsorption können Methämoglobinämie, Zyanose und Krämpfe verursachen. Dämpfe oder Stäube sind reizend für die Schleimhäute. Kontakt mit der Haut oder den Augen kann zu starken Reizungen führen. Eine Menge von 100 mg verursachte schwere Augenreizungen bei Kaninchen.

LD50-Wert, oral (Ratten): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Brandgefahr

Verhalten im Brandfall: Gebinde können explodieren.

Kontaktallergene

Resorcin wird in der Friseurbranche als Modifikator (oder Kuppler) der PPD-Farbstoffgruppe verwendet. Es ist der am wenigsten häufige Sensibilisator in Friseursalons. Es wird auch in Harzen, in Hautbehandlungsmischungen und zum Bräunen verwendet. Schwere Fälle von Dermatitis aufgrund von Resorcin, das in Warzenpräparaten enthalten ist, wurden berichtet.

Sicherheitsprofil

Vergiftung des Menschen durch Verschlucken. Experimentelles Gift durch Verschlucken, intraperitoneale, parenterale und subkutane Verabreichung. Experimentell mäßig giftig bei Hautkontakt und intravenöser Verabreichung. Fragliches Karzinogen mit experimentellen Daten zur Tumorerzeugung. Daten über Mutationen beim Menschen liegen vor. Reizt die Haut und die Augen stark. Kann systemische Vergiftungen verursachen, da es sowohl als Blut- als auch als Nervengift wirkt. In einem geeigneten Lösungsmittel kann dieser Stoff leicht durch die menschliche Haut absorbiert werden und lokale Hyperämie, Juckreiz, Dermatitis, Ödeme und Ätzungen in Verbindung mit einer Vergrößerung der regonalen Lymphdrüsen sowie schwere systemische Störungen wie Unruhe, Methämoglobinämie, Zyanose, Krämpfe, Tachykardie, Dyspnoe und Tod verursachen. Die gleichen Symptome können auch durch Verschlucken des Stoffes hervorgerufen werden. Bei Vergiftungen symptomatisch behandeln. Ärztlichen Rat einholen. Wird als örtliches Antiseptikum und keratolytisches Mittel verwendet. Bei Einwirkung von Hitze oder Flammen brennbar; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Bekämpfung von FEE Wasser, CO2, Trockenchemikalien verwenden. Explosionsfähige Reaktion mit konzentrierter Salpetersäure. Unverträglich mit Acetadde, Alkalien, Eisensalzen, Spiritus, Salpetersäure, Urethan. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe

Potenzielle Exposition

Resorcin ist schwach antiseptisch; Resorcinverbindungen werden bei der Herstellung von Resorcin-Formaldehyd-Klebstoffen oder als Zwischenprodukt in Arzneimitteln und Haarfärbemitteln für den menschlichen Gebrauch verwendet. Die wichtigsten industriellen Verwendungszwecke sind Klebstoffe in Gummiprodukten und Reifen, Holzklebeharze und Ultraviolettabsorber in Polyolefin-Kunststoffen. Resorcin ist auch ein Nebenprodukt der Kohleumwandlung und ein Bestandteil des Zigarettenrauchs. Somit besteht eine erhebliche Möglichkeit der Exposition des Menschen.

Kanzerogenität

Akute Toxizität. Die primären Vergiftungserscheinungen ähneln denen von Phenol und umfassen eine anfängliche Stimulation des ZNS, gefolgt von Depression, glomerulärer und tubulärer Degeneration der Nieren, zentraler Lebernekrose, Myokarddepression, Juckreiz und Hautrötung. Resorcin hat sich bei oraler und dermaler Aufnahme als weniger toxisch erwiesen als Phenol oder Pyrocatechol.
Resorcin ist eine einfache aromatische Chemikalie (1,3-Benzoldiol), die vor allem als Kuppler in Haarfärbemitteln weit verbreitet ist. Die klinische Erfahrung zeigt eindeutig, dass Resorcin ein Hautsensibilisator ist, obwohl mehrere prädiktive Tests negativ ausgefallen sind. In einem gemäß der OECD-Richtlinie 429 durchgeführten lokalen Lymphknotentest wurde Resorcin als Hautsensibilisator identifiziert.
Es wurden nur wenige Berichte über die Toxizität von Resorcin veröffentlicht. Die orale Aufnahme beim Menschen kann zu Methämoglobinämie, Zyanose und Krämpfen führen, während bei dermaler Exposition über Dermatitis, Hyperämie und Pruritus berichtet wurde. Industrielle Inhalationsexpositionen sind eher selten, können aber in jedem Industriezweig auftreten, wenn die Verbindung über 300°F erhitzt wird.
Zu den für den Menschen berichteten Pathologien gehören Anämie, ausgeprägte Siderose der Milz und ausgeprägte tubuläre Schädigung der Niere, fetthaltige Veränderungen der Leber, degenerative Veränderungen der Niere, fetthaltige Veränderungen des Herzmuskels, mäßige Vergrößerung und Pigmentierung der Milz sowie Ödeme und Emphyseme der Lunge.

Versand

UN2876 Resorcin, Gefahrenklasse: 6.1; Kennzeichnung: 6.1-Giftige Stoffe.

Reinigungsmethoden

Resorcin aus *Benzol, Toluol oder *Benzol/Diethylether kristallisieren. Das Benzoat hat m 117o.

Unverträglichkeiten

Reagiert mit Oxidationsmitteln, Salpetersäure; Öl, Eisensalzen; Methanol, Acetanilid, Albumin, Antipyren, Alkalien, Urethan, Ammoniak, Aminoverbindungen.Hygroskopisch; nimmt Feuchtigkeit aus der Luft auf.

Abfallentsorgung

Wenden Sie sich an die Umweltbehörden, um sich über akzeptable Entsorgungspraktiken zu informieren. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (≥100 kg/mo), müssen die EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung einhalten.In einem brennbaren Lösungsmittel auflösen und verbrennen.