Die Wake Up Show bot Musik und Interviews mit bekannten und aufstrebenden Hip-Hop-Künstlern. Die Show wurde sehr populär und wurde ab 1993 in Los Angeles auf KKBT und ab 1996 in Chicago auf WEJM ausgestrahlt. Ras Kass, Chino XL und Eminem gehören zu den Rappern, die in der Show ihr Sendedebüt gaben. Bald moderierte Sway auch seine eigene Morgenshow auf dem Sender.
Die Popularität der Show verhalf Sway und Tech zu einem weiteren Plattenvertrag, diesmal mit Interscope Records. Ihr Album This or That erreichte Platz 30 der Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums Chart und Platz 1 der Top Heatseekers Chart im Jahr 1999. Das Album enthielt Beiträge von Hip-Hop-Künstlern wie RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch und The Roots. Sway hatte auch einen Auftritt auf Jennifer Lopez‘ DVD „The Reel Me“ Ende 2003.
Sway moderiert eine werktägliche Morgenshow auf Eminems Shade 45 Kanal auf SiriusXM! „Sway in the Morning“ startete am Montag, den 18. Juli 2011 auf Shade 45 (SiriusXM Kanal 45) und wird von Montag bis Freitag von 8 Uhr bis 12 Uhr ET ausgestrahlt. In der zweiten Woche, in der er dabei war, rief Ludacris in der Show an und sie sprachen über seine Musik- und Filmkarriere. In einem Interview mit The Source im Jahr 2012 sprach Sway über seine Erfahrungen sowohl im Satelliten- als auch im terrestrischen Radio.
Im November 2013 trat Kanye West als Gast in seiner Show auf und hatte einen berüchtigten Zusammenbruch in der Sendung, wobei er denkwürdige Zeilen wie „You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education“ sagte.