Hauptunterschied – Syn- vs. Antiaddition
Die Begriffe Synaddition und Antiaddition beschreiben verschiedene Möglichkeiten, wie Substituenten an ein Reaktionsmolekül mit einer Doppelbindung oder einer Dreifachbindung angefügt werden können. Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an dieselbe Seite des ungesättigten Moleküls. Bei der Anti-Addition hingegen werden zwei Substituenten in entgegengesetzter Richtung hinzugefügt. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Syn- und Antiaddition. Bei diesen Additionsreaktionen ändert sich die Bindungsreihenfolge des Reaktionsmoleküls sowie die Anzahl der Substituenten.
Behandelte Hauptbereiche
1. Was ist Syn-Addition
– Definition, Wirkung, Beispiel
2. Was ist Anti-Addition
– Definition, Wirkung, Beispiel
3. Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen Syn- und Anti-Addition
– Darstellung der Gemeinsamkeiten
4. Was ist der Unterschied zwischen Syn- und Anti-Addition
– Gegenüberstellung der Hauptunterschiede
Schlüsselbegriffe: Addition, Alken, Alkin, Antiaddition, Bindungsordnung, Diol, Substituenten, Syn-Addition
Was ist Syn-Addition
Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an die gleiche Seite eines ungesättigten Moleküls. Ein ungesättigtes Molekül ist ein Molekül, das aus pi-Bindungen und sigma-Bindungen besteht. Das ungesättigte Molekül kann Doppelbindungen oder Dreifachbindungen enthalten. Bei der Synaddition werden die Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung oder der Dreifachbindung des Moleküls angefügt.
Die Synaddition verringert die Bindungsordnung, d. h. die Anzahl der zwischen zwei Atomen vorhandenen Bindungen. Die Bindungsordnung zwischen zwei Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung ist zwei, während die Bindungsordnung einer Dreifachbindung drei ist. Nach einer syn-Addition wird die Bindungsordnung zwischen zwei Kohlenstoffatomen jedoch auf eins verringert. Die Anzahl der Substituenten um jedes Kohlenstoffatom herum wird jedoch nach der Addition erhöht.
Abbildung 1: Die Oxidation von Alkenen zu Diolen beinhaltet eine Syn-Addition.
Ein gutes Beispiel für eine Syn-Addition ist die Oxidation von Alkenen zu Diolen in Gegenwart von OsO4 (Osmiumtetroxid). Hier werden beide Hydroxylgruppen (-OH) an die gleiche Seite der Alken-Doppelbindung gebunden.
Was ist Antiaddition
Antiaddition ist die Addition von zwei Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten eines ungesättigten Moleküls. Ungesättigte Moleküle sind im Allgemeinen entweder Alkene mit Doppelbindungen oder Alkine mit Dreifachbindungen. Bei der Antiaddition werden die beiden Substituenten an der Doppelbindung oder der Dreifachbindung auf gegenüberliegenden Seiten angebracht.
Die Antiaddition verringert die Bindungsordnung der Kohlenstoffatome, die die Ungesättigtheit aufweisen. Die Bindungsordnung der Doppelbindung ist 2 und die Bindungsordnung der Dreifachbindung ist 3. Wenn jedoch zwei Substituenten an diese Kohlenstoffatome angefügt werden, verringert sich die Bindungsordnung auf 1. Die Anzahl der Substituenten um die Kohlenstoffatome herum wird jedoch erhöht.
Abbildung 2: Bromaddition an ein Alken in Form der Antiaddition.
Ein gutes Beispiel für Antiaddition ist die Halogenierung von Alkenen. Die obige Abbildung zeigt die Bromaddition an ein Alken. Hier werden die beiden Bromatome an die Doppelbindungen auf gegenüberliegenden Seiten addiert.
Ähnlichkeiten zwischen Syn- und Antiaddition
- Beides sind Arten von Additionsreaktionen.
- Beide Reaktionen verringern die Bindungsordnung um Kohlenstoffatome mit einer Doppel- oder Dreifachbindung.
- Beide Arten erhöhen die Anzahl der Substituenten um Kohlenstoffatome mit einer Doppel- oder Dreifachbindung.
Unterschied zwischen Syn- und Anti-Addition
Definition
Syn-Addition: Syn-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an dieselbe Seite eines ungesättigten Moleküls.
Anti-Addition: Anti-Addition ist die Addition von zwei Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten eines ungesättigten Moleküls.
Addition
Syn-Addition: Unter Syn-Addition versteht man die Addition von Substituenten an die gleiche Seite der Doppelbindung oder der Dreifachbindung.
Anti-Addition: Bei der Antiaddition werden Substituenten an die gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung oder der Dreifachbindung addiert.
Beispiele
Syn-Addition: Ein gutes Beispiel für Syn-Addition ist die Oxidation von Alkenen zu Diolen in Gegenwart von OsO4.
Anti-Addition: Ein gutes Beispiel für eine Anti-Addition ist die Halogenierung von Alkenen.
Schlussfolgerung
Syn-Addition und Anti-Addition sind zwei Arten von Additionsreaktionen, die unterschiedliche Produkte ergeben. Der Hauptunterschied zwischen Syn- und Antiaddition besteht darin, dass bei der Synaddition die Substituenten auf der gleichen Seite der Doppel- oder Dreifachbindung addiert werden, während bei der Antiaddition die Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppel- oder Dreifachbindung addiert werden.
Referenz:
1. „Syn- und Antiaddition.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 Jan. 2018, Available here.
2. „Syn and anti addition.“ StudyBoard, Available here.
Image Courtesy:
1. „Lemieux-Johnson oxidation“ By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. „Alkene-bromine-addition-2D-skeletal“ By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
