Der selbsternannte „Botschafter des Rap für die Hauptstadt“, Wale (ausgesprochen „wah-lay“), konnte seinen Status als lokale Sensation überwinden und zu einem nationalen Rap-Anwärter werden, indem er Go-Go-inspirierten Hip-Hop als Vehikel für sein cleveres Wortspiel und seine Musik nutzte. Die meisten seiner großen Singles waren jedoch melodische Slow Jams, die sich über das Ende der 2000er und bis weit in die späten 2010er Jahre erstreckten. Diese Hits wie „Lotus Flower Bomb“ und „Bad“ unterstützten Alben, die regelmäßig in der Nähe oder an der Spitze der Billboard 200 landeten, darunter die Chartstürmer The Gifted (2013) und The Album About Nothing (2015). Die eigentlichen Studioveröffentlichungen wurden durch zahlreiche Mixtapes, Auftritte auf Hits von Waka Flocka Flame und Rick Ross und Hauptrollen auf mehreren Bänden der Self Made Compilation-Serie von Maybach ergänzt. Der Rapper beendete die 2010er Jahre mit Wow…That’s Crazy (2019), seiner vierten Solo-Veröffentlichung in voller Länge, die in die Top Ten der Billboard 200 einstieg.
Olubowale Victor Akintimehin wurde 1984 in Washington, D.C. als Sohn nigerianischer Einwanderer geboren, die fünf Jahre zuvor nach Amerika gekommen waren. Obwohl die Familie nach Maryland umzog, als der zukünftige Rapper zehn Jahre alt war, wuchs Wale größtenteils in den Vororten von Washington D.C. auf. Er besuchte sowohl das Robert Morris College als auch die Virginia State University mit einem Football-Stipendium und wechselte schließlich erneut an die Bowie State. Das Musikfieber hatte ihn jedoch bereits gepackt, und schon bald brach er das College ab, um sich einer Plattenkarriere zuzuwenden. Dank der Hilfe eines lokalen Radio-DJs, der an sein Potenzial glaubte, erhielt er 2003/2004 mit „Rhyme of the Century“ seine ersten Auftritte. Dies brachte ihm im folgenden Jahr einen Platz in der Unsigned Hype-Kolumne des Source-Magazins ein.
Im Jahr 2006 unterschrieb Wale bei dem lokalen Start-up Studio 43 und feierte in diesem Jahr eine Reihe von Hits in der Region D.C./Maryland/Virginia. Viele dieser Platten enthielten Samples aus dem Go-Go der 80er Jahre – einem rohen, perkussiven Ableger von Disco, der seinen Ursprung in D.C. hatte – wie das beliebte „Dig Dug“, eine Hommage an Ronald „Dig Dug“ Dixon von der Go-Go-Band Northeast Groovers. Die geschickte Nutzung des Internets und von MySpace war ebenfalls ein wichtiger Faktor für seinen Erfolg, denn dadurch wurde der Superproduzent und DJ Mark Ronson (bekannt durch seine Arbeit mit Amy Winehouse, Christina Aguilera und Rhymefest) 2007 auf den Go-Go-MC aufmerksam. Wale schloss einen Produktionsvertrag mit Ronsons eigenem Label Allido ab und veröffentlichte im Sommer das Mixtape 100 Miles and Running. Obwohl er nicht bei einem Major-Label unter Vertrag stand, erhielt er positive Presse von einer Reihe von Quellen, vom XXL-Magazin bis zur New York Times.
Nach einem Bieterkrieg, der Angebote von Epic, Atlantic und Def Jam einschloss, nahm Interscope Wale schließlich Anfang 2008 in sein Roster auf. Zu den ersten Major-Label-Singles des Rappers im darauffolgenden Jahr gehörten das ungestüme „Chillin“ mit einer Hook von Lady Gaga und das Go-Go-infizierte „Pretty Girls“, bei dem er von Gucci Mane unterstützt wurde. Diese Hits gingen dem Album Attention Deficit voraus, das im November 2009 erschien und in den Billboard 200 auf Platz 21 einstieg. Der Schwung wurde mit einem Feature auf Waka Flocka Flame’s Multi-Platin-Hit No Hands“ fortgesetzt. Das erste Ergebnis eines neuen Vertrags mit Rick Ross‘ von Warner unterstützter Maybach Music Group war die Compilation Self Made, Vol. 1, an der Wale maßgeblich beteiligt war. Der Titel „That Way“ des Albums wurde die erste mit Gold ausgezeichnete Single des Rappers als Hauptkünstler.
Das zweite Album des Rappers und die erste richtige Veröffentlichung für MMG, Ambition, erschien im November 2011 und erreichte Platz zwei der Billboard 200. Der Erfolg wurde durch den sanften Slow-Jam „Lotus Flower Bomb“ vorangetrieben. Die Zusammenarbeit mit Miguel war einer der größten Radiohits des Jahres und erreichte die Spitze der Billboard R&B/Hip-Hop-Charts, schaffte es in die Top 40 der Hot 100 und wurde später für einen Grammy Award in der Kategorie Bester Rap-Song nominiert. Zwischen den Alben spielte Wale eine wichtige Rolle auf Self Made, Vol. 2, dessen Höhepunkt „Bag of Money“ war, und spielte eine Nebenrolle auf Tracks innerhalb und außerhalb der Maybach-Familie, wie Ross‘ „Diced Pineapples“ und Cash Out’s „Hold Up“. Im Juni 2013 wurde die Lücke zwischen Wales Albumveröffentlichungen durch The Gifted geschlossen, ein Nummer-eins-Hit in den Billboard 200, der zum Teil auf die Multi-Platin-Ballade „Bad“ – die mit den quietschenden Bettfedern – mit Tiara Thomas (oder Rihanna im Remix) zurückzuführen ist. MMGs drittes Self Made-Album, an dem Wale verständlicherweise weniger beteiligt war, erschien nur wenige Monate später.
Wales kommerzielle Präsenz blieb in der zweiten Hälfte der 2010er Jahre auf einem hohen Niveau. Einen Schub erhielt er als einer von mehreren Künstlern auf „Ride Out“, das für den Soundtrack von Furious 7 aufgenommen wurde. Das Album The Album About Nothing, das von der TV-Sitcom Seinfeld beeinflusst wurde, aber in vielen Themen nicht gerade leichtgewichtig ist, erschien im März 2015 und wurde Wales zweites Nummer-eins-Album. Usher, Jeremih und J. Cole waren unter den Gästen, während Jerry Seinfeld selbst als Erzähler fungierte. Eine Serie von Singles, die gegen Ende 2016 begann – darunter „My PYT“, Wales siebte Top-20-R&B/Hip-Hop-Single – führte zu Shine, das im Mai 2017 erschien. Nachdem er sich von Atlantic getrennt hatte, unterschrieb Wale bei Warner und kehrte 2018 mit drei EPs zurück: It’s Complicated, Self Promotion und Free Lunch. Im darauffolgenden Jahr landete er mit der Jeremih-Kollaboration „On Chill“ einen Nummer-22-Pop-Hit, und im Oktober folgte „Wow…That’s Crazy“, ein Album, das auf Platz sieben der Billboard 200 einstieg. Neben Kollaborationen wie „Won Le Ba“ mit Davido und Shizzi erschien 2020 eine neue Wale-EP namens The Imperfect Storm. Anfang 2021 tat er sich mit Westside Gunn und Smoke DZA für die Wrestling-Themensingle „The Hurt Business“ zusammen.