Als ältester Sohn von Johanna (geb. Herting) und John A. Roebling wurde Washington 1837 in Saxonburg, Pennsylvania, geboren, einer von seinem Vater und seinem Onkel Carl Roebling mitgegründeten Stadt. Seine frühe Schulzeit verbrachte er bei Riedel und Henne in Pittsburgh. Er wurde zu Professor Lemuel Stephens von der Western University of Pennsylvania (der heutigen University of Pittsburgh) geschickt, wo Roebling auch einige Kurse besuchte. Roebling besuchte schließlich die Trenton Academy und absolvierte von 1854 bis 1857 ein Ingenieurstudium am Rensselaer Polytechnic Institute in Troy, New York. Er schrieb eine Diplomarbeit mit dem Titel „Design for a Suspension Aqueduct“
Nach seinem Abschluss als Bauingenieur (C.E.) arbeitete Roebling zusammen mit seinem Vater als Brückenbauer. Von 1858 bis 1860 unterstützte er seinen Vater bei dem Projekt der Sixth Street Bridge, die eine ältere Brücke über den Allegheny River ersetzen sollte. Während dieser Zeit wohnte er in einer Pension in der Penn Street. Nach der Fertigstellung der Brücke kehrte Roebling nach Trenton zurück, wo er in der Drahtfabrik seines Vaters arbeitete.
Am 16. April 1861, kurz nach Beginn des amerikanischen Bürgerkriegs, meldete sich Roebling als Gefreiter bei der New Jersey Militia. Da er mehr als nur Garnisonsdienst leisten wollte, trat er nach zwei Monaten aus und meldete sich erneut bei einer New Yorker Artilleriebatterie: Kompanie K, 83rd NY Volunteers. Er leistete Stabsdienst beim Bau von Hängebrücken, die den Truppenverkehr ermöglichen sollten. Er stieg stetig im Rang auf und wurde bald zum 2nd Lieutenant befördert.
Roebling war in zahlreichen Schlachten im Einsatz: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, die Wildnis, die Belagerung von Petersburg und vor allem die Schlacht von Gettysburg. Kurz nach Chancellorsville war er vielleicht der erste, der die Bewegung von Robert E. Lees konföderierter Armee in Richtung Nordwesten bemerkte, während er Luftballonaufklärung betrieb.
Am 2. Juli 1863, während der Schlacht von Gettysburg, war Roebling einer der ersten Offiziere der Union auf Little Round Top. Als er Anzeichen von sich nähernden konföderierten Truppen bemerkte, eilte er den Hügel hinunter, um Brigadegeneral Gouverneur K. Warren Bericht zu erstatten, für den Roebling als Adjutant tätig war. General Warren und Roebling stiegen weiter hinab, um Truppen zur Sicherung dieser wichtigen taktischen Position zu finden. Roebling half, die Artillerie auf den Hügel zu bringen, während Warren zwei seiner Adjutanten, darunter Leutnant Ranald S. Mackenzie, auf die Suche nach Infanterieunterstützung schickte. Die beiden Adjutanten beschafften eine Brigade des V. Korps der Union. Unter dem Kommando von Col. Strong Vincent besetzte die Brigade sofort den Hügel und verteidigte die linke Flanke der Army of the Potomac gegen wiederholte Angriffe der Konföderierten. Als Vincents Brigade in Stellung ging, hatten Warren und Roebling den Hügel bereits verlassen. Roebling schickte die 140th New York Volunteers auf den Hügel, ohne zu wissen, dass Vincents Brigade bereits mit den vorrückenden konföderierten Truppen kämpfte. Das 140th New York lieferte die dringend benötigte Verstärkung.
Roebling wurde im Dezember 1864 für seine tapferen Dienste zum Oberstleutnant ernannt. Er beendete seinen Dienst mit der Beförderung zum Oberst. Nach dem Krieg wurde er Veteranenmitglied des Military Order of the Loyal Legion of the United States.