Aldehyde und Ketone können durch Reaktion mit Hydrazin in ein Hydrazinderivat überführt werden. Diese „Hydrazone“ können durch Reaktion mit einer Base und Wärme weiter in das entsprechende Alkan umgewandelt werden. Diese beiden Schritte können zu einer Reaktion kombiniert werden, die als Wolff-Kishner-Reduktion bezeichnet wird und eine allgemeine Methode zur Umwandlung von Aldehyden und Ketonen in Alkane darstellt. In der Regel wird ein Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt, z. B. Ethylenglykol, verwendet, um die für diese Reaktion erforderlichen hohen Temperaturen zu erreichen. Achtung! Bei dieser Reaktion entsteht Stickstoffgas.
Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit Hydrazin erzeugt ein Hydrazon
Reaktion mit einer Base und Wärme wandelt ein Hydrazon in ein Alkan um
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry