Écrits de jeunesse
Sandburg quitte Lombard sans avoir obtenu son diplôme et finit par s’installer à Milwaukee, dans le Wisconsin, où en 1907 et 1908 il est organisateur de district pour le parti social-démocrate de l’État. En 1907, il a rencontré Lilian Steichen, une institutrice, et ils se sont mariés en 1908. De 1910 à 1912, Sandburg est secrétaire du maire socialiste de Milwaukee, Emil Seidel (qui croit en la propriété collective des moyens de production de biens et de services). Il s’installe ensuite à Chicago, où il devient éditorialiste pour le Daily News en 1917. Entre-temps, ses vers ont commencé à être publiés dans le magazine Poetry ; Chicago Poems a été publié en 1916. Il se fait une réputation de poète de la scène américaine avec Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) et Slabs of the Sunburnt West (1922).
Les premiers écrits de Sandburg traitaient de sa croyance en la justice sociale et l’égalité et étaient écrits de telle manière qu’ils ressemblaient à peine à ce que la plupart des gens considéraient comme de la poésie. « Je suis le peuple, la foule » des Poèmes de Chicago en est un exemple. La fin du poème est similaire au style de Walt Whitman (1819-1892) : « Quand moi, le peuple, j’apprendrai à me souvenir, quand moi, le peuple, j’utiliserai les leçons d’hier et n’oublierai plus qui m’a volé l’année dernière, qui m’a pris pour un imbécile, alors aucun orateur au monde ne prononcera le nom de ‘Le peuple’, avec une once de ricanement dans la voix ou un lointain sourire de dérision… ». La foule – la foule – la masse – arrivera alors. »
Les premiers poèmes de Sandburg tendaient non seulement vers l’imitation sans forme de la vie réelle, mais copiaient également d’autres poètes. Le « Bonheur » de Sandburg ressemble quelque peu à la « Salutation » d’Ezra Pound (1885-1972), et le « Brouillard » de Sandburg a été comparé à « The Love Song of J. Alfred Prufrock » de T. S. Eliot (1888-1965), qui était paru l’année précédant la publication de « Brouillard ». Soixante-treize poèmes de Sandburg des années 1910, jusqu’alors non recueillis, se trouvent dans Poems for the People (1999).