Certains historiens de l’alimentation situent les origines des cannoli en 827-1091 après JC à Caltanissetta, la Cité des femmes, par les concubines des princes qui cherchaient à capter l’attention du prince.
L’auteur Gaetano Basile a fusionné cette légende avec d’autres traditions historiques pour déterminer que les cannoli proviennent des régions de Palerme et de Messine et étaient historiquement préparés comme une friandise pendant la saison du Carnevale, peut-être comme un symbole de fertilité. Le dessert est finalement devenu un aliment de base toute l’année en Sicile.
Certains desserts similaires dans la tradition du Moyen-Orient comprennent les doigts de Zainab, qui sont remplis de noix, et les qanawāt, des tubes de pâte frits remplis de diverses sucreries, qui étaient une pâtisserie populaire à travers l’ancien monde islamique. Le plat et son nom pourraient être originaires de l’émirat musulman de Sicile. Les Minne Di Sant’Agata ou Minni di Virgini, des demi-sphères fourrées au fromage avec du glaçage et des fruits, ont la forme d’une poitrine en l’honneur de Sainte Agathe. Le Feddi ru Cancillieri est un biscuit similaire aux amandes fourré de crème et de confiture d’abricot conçu pour ressembler à l’arrière d’un chef.