Différence principale – syn vs anti addition
Les termes syn addition et anti addition décrivent différentes façons dont les substituants peuvent être ajoutés à une molécule réactive contenant soit une double liaison, soit une triple liaison. La syn addition est l’ajout de deux substituants du même côté de la molécule insaturée. L’antiaddition, en revanche, est l’addition de deux substituants dans des directions opposées. C’est la principale différence entre la syn addition et l’anti addition. Ces réactions d’addition modifient l’ordre des liaisons de la molécule réactive ainsi que le nombre de substituants.
Domaines clés couverts
1. Qu’est-ce que la syn-addition
– Définition, effets, exemple
2. Qu’est-ce que l’anti-addition
– Définition, effets, exemple
3. Quelles sont les similitudes entre la syn-addition et l’anti-addition
– Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre la syn-addition et l’anti-addition
– Comparaison des principales différences
Termes clés : Addition, Alkène, Alcyne, Anti Addition, Ordre des liaisons, Diol, Substituants, Syn Addition
Qu’est-ce que la Syn Addition
La Syn addition est l’addition de deux substituants du même côté d’une molécule insaturée. Une molécule insaturée est une molécule composée de liaisons pi ainsi que de liaisons sigma. La molécule insaturée peut contenir des doubles liaisons ou des triples liaisons. Ensuite, les substituants sont ajoutés du même côté de la double liaison ou de la triple liaison de la molécule en syn addition.
La syn addition diminue l’ordre des liaisons, qui est le nombre de liaisons présentes entre deux atomes. L’ordre de liaison entre deux atomes de carbone d’une double liaison est de deux tandis que l’ordre de liaison d’une triple liaison est de trois. Mais après une addition de syn, l’ordre de liaison entre deux atomes de carbone est réduit à un. Cependant, le nombre de substituants autour de chaque atome de carbone est augmenté après l’addition.
Figure 1 : L’oxydation des alcènes en diols implique une addition syn.
Un bon exemple d’addition syn est l’oxydation des alcènes en diols en présence d’OsO4 (tétroxyde d’osmium). Ici, les deux groupes hydroxyle (-OH) sont attachés au même côté de la double liaison de l’alcène.
Qu’est-ce que l’anti-addition
L’anti-addition est l’addition de deux substituants aux côtés opposés d’une molécule insaturée. Les molécules insaturées sont généralement soit des alcènes contenant des doubles liaisons, soit des alcynes contenant des triples liaisons. Dans l’anti addition, les deux substituants sont ajoutés à la double liaison ou à la triple liaison dans des côtés opposés.
L’anti addition diminue l’ordre de liaison des atomes de carbone ayant l’insaturation. L’ordre de liaison de la double liaison est de 2 et l’ordre de liaison de la triple liaison est de 3. Mais lorsque deux substituants sont ajoutés à ces atomes de carbone, l’ordre de liaison est diminué à 1. Mais le nombre de substituants autour des atomes de carbone est augmenté.
Figure 2 : Ajout de brome à un alcène sous forme d’anti addition.
Un bon exemple d’anti addition est l’halogénation des alcènes. L’image ci-dessus montre l’addition de brome à un alcène. Ici, les deux atomes de brome sont ajoutés aux doubles liaisons dans les côtés opposés.
Similitudes entre la syn et l’anti addition
- Les deux sont des types de réactions d’addition.
- Les deux réactions diminuent l’ordre des liaisons autour des atomes de carbone ayant une double ou triple liaison.
- Les deux types augmentent le nombre de substituants autour des atomes de carbone ayant une double ou triple liaison.
Différence entre syn et anti addition
Définition
Syn addition : L’addition syn est l’addition de deux substituants du même côté d’une molécule insaturée.
Anti Addition : L’anti-addition est l’addition de deux substituants sur les côtés opposés d’une molécule insaturée.
Ajout
Syn Addition : L’addition syn implique l’addition de substituants du même côté de la double liaison ou de la triple liaison.
Anti Addition : L’anti-addition implique l’addition de substituants sur les côtés opposés de la double liaison ou de la triple liaison.
Exemples
Syn Addition : Un bon exemple de syn addition est l’oxydation des alcènes en diols en présence d’OsO4.
Anti addition : Un bon exemple d’anti addition est l’halogénation des alcènes.
Conclusion
L’addition syn et l’anti addition sont deux types de réactions d’addition qui donnent des produits différents. La principale différence entre syn et anti addition est que la syn addition implique l’addition de substituts du même côté de la double liaison ou de la triple liaison alors que l’anti addition implique l’addition de substituts des côtés opposés de la double liaison ou de la triple liaison.
Référence :
1. « Syn et anti addition ». Wikipédia, Wikimedia Foundation, 15 janv. 2018, Disponible ici.
2. « Syn et anti addition. » StudyBoard, Disponible ici.
Image courtoisie:
1. « Oxydation de Lemieux-Johnson » Par Project Osprey – Travail propre (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. « Alkene-bromine-addition-2D-skeletal » Par Benjah-bmm27 – Travail propre (Domaine public) via Commons Wikimedia
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