Au fur et à mesure qu’il vieillissait, Johnny Cash en est venu à en vouloir à l’establishment de la musique country de Nashville, qui l’a pratiquement abandonné, lui et les autres artistes » country » vieillissants qui avaient défini le genre, pour embrasser de nouveaux artistes country orientés vers la pop, comme Garth Brooks. Son dernier album Unchained (1996) a été pratiquement ignoré par l’establishment.
Cependant, l’album a remporté un Grammy du meilleur album country. Cash et ses producteurs American Recordings ont publié une publicité dans le magazine Billboard avec l’image ci-dessus comme un « merci » à l’industrie de la musique country de Nashville après avoir remporté le prix. La photo tristement célèbre de Cash faisant un doigt d’honneur à l’appareil photo a été prise en 1969 lors de sa prestation à la prison de San Quentin.
Infatigable défenseur de la réforme pénitentiaire, Cash a commencé à donner des concerts dans diverses prisons à partir de la fin des années 1960, ce qui a donné lieu à deux albums live très réussis, Johnny Cash at Folsom Prison (1968) et Johnny Cash at San Quentin (1969). Dans cette dernière prison, lorsque Cash interprète sa chanson carcérale « San Quentin » (« I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell »), il manque de provoquer une révolte. L’image définitive et iconoclaste a fait son chemin dans le biopic hollywoodien de Cash, Walk the Line, mais le geste a en fait été tourné pendant une séance de répétition en direction du caméraman gênant, le photographe officiel du concert, Jim Marshall.