Rickenbacker a développé un intérêt précoce pour les moteurs à combustion interne et les automobiles, et, au moment où les États-Unis sont entrés dans la Première Guerre mondiale, il était l’un des trois meilleurs pilotes de course du pays. Il entre dans l’armée en 1917 comme chauffeur attaché à l’état-major du général John J. Pershing et conduit une voiture pour le colonel William (« Billy ») Mitchell, le célèbre défenseur de la puissance aérienne tactique.
Avec l’aide de Mitchell, il devient pilote de chasse et est affecté au 94e escadron de poursuite aérienne. Il accumule 26 victoires aériennes et de nombreuses décorations, dont la Medal of Honor. Ses exploits de guerre sont publiés dans son livre Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker retourne travailler dans l’industrie automobile après la guerre, d’abord avec sa propre entreprise, puis avec la Cadillac Motor Car Company. Il rejoint American Airways en 1932, passe à North American Aviation, Inc, en 1933, et enfin, à Eastern Air Lines en 1935. Rickenbacker devient président, directeur général et directeur d’Eastern trois ans plus tard. Après avoir dirigé la compagnie avec compétence pendant de nombreuses années, il démissionne de son poste de président en 1959 et de celui de directeur et président du conseil d’administration en 1963.