Au début de la guerre de Sécession, les États ont choisi leur camp, le Nord ou le Sud. Le Kentucky était la seule véritable exception, ils ont choisi la neutralité. Comme l’a écrit Lowell H. Harrison, pour un observateur extérieur, les États-Unis pouvaient donner l’impression d’être « devenus trois pays : l’Union, la Confédération et le Kentucky. » Le Kentucky a tenté d’emprunter une voie neutre afin de rassembler les États-Unis et de se protéger des horreurs de la guerre. L’expérience de la neutralité a finalement échoué, mais le Kentucky a fait ce qu’il a pu pour atteindre ses objectifs de paix et de sécurité par la neutralité.
L’histoire du Kentucky avant la guerre civile consistait en un leadership au niveau national. Bien qu’il s’agisse d’un État frontalier, de nombreux leaders politiques et économiques ont émergé du Kentucky. Grâce au leadership politique de personnalités comme Henry Clay et John Crittenden, le Kentucky a tenté de maintenir l’unité de la nation au début des années 1800, alors que l’esclavage et les conflits entre sections menaçaient de la déchirer. Clay et Crittenden ont tous deux travaillé à résoudre les conflits entre les sections sur la question de l’esclavage. Lorsque la guerre civile a commencé, il semblait que le Kentucky allait à nouveau tenter la voie du compromis.
Le gouverneur Magoffin et la législature de l’État ont publié une proclamation de neutralité de l’État au printemps 1861. Selon la résolution du Sénat du Kentucky, « le Kentucky devrait, au moins, rester neutre jusqu’à la fin de la controverse ; ne pas entraver le gouvernement national dans l’exercice de son autorité, ni fournir des hommes, en tant qu’État, à l’un ou l’autre des belligérants ; ni demander l’aide de l’un ou l’autre pour maintenir sa position. » Dans ce même document, le Kentucky a assuré à ses concitoyens de la nation qu’il serait « prêt et désireux de servir de médiateur entre les belligérants ». En tant qu’État, ils suivaient les traces de leurs leaders politiques, Clay et Crittenden. Ils espéraient éviter le conflit et unir à nouveau la nation comme un seul homme grâce à leur propre médiation.
John Crittenden fit un ultime effort pour éviter la guerre au Congrès américain, en proposant ce qui devint connu sous le nom de Compromis de Crittenden. L’essence de ce compromis était d’étendre la ligne du Compromis du Missouri jusqu’à l’océan Pacifique et d’interdire au Congrès d’abolir ou d’interférer avec l’esclavage dans les États et territoires où il existe actuellement et qu’il étendrait. Beaucoup ont soutenu le compromis de Crittenden, mais il était trop tard. Plusieurs États avaient déjà fait sécession et il n’y avait pas de retour en arrière possible.
On peut se demander pourquoi le Kentucky prendrait la position de neutralité pendant une période aussi passionnée où il semblait que tout le monde prenait parti dans la guerre. La position de neutralité n’était pas complètement originale pour le Kentucky, mais ils ont fait une déclaration officielle et ont essayé désespérément de rester en dehors de la guerre. Le Kentucky avait une situation unique ; ils étaient liés au Sud avec l’esclavage, situés à côté de trois États libres et au carrefour des liens économiques avec les deux parties grâce à ses vastes systèmes de rivières et son réseau de chemins de fer
Choisir l’un ou l’autre côté dans la guerre pourrait être une situation perdante, perdante. Ils estimaient que se ranger du côté du Nord ou du Sud avait ses avantages et ses pièges potentiels. Ils ne pouvaient pas se ranger entièrement du côté du Nord parce que le Kentucky était un État esclavagiste avec des sympathies et des liens avec le Sud, à la fois économiques et personnels. Une grande partie du Kentucky a été colonisée par d’anciens Virginiens, de sorte que les racines de l’esclavage et les relations familiales étaient fortes dans cet État. Cependant, les habitants de l’État croyaient aussi fermement en la nation créée par les Pères fondateurs et la soutenaient, et ne voulaient pas détruire la nation qui leur avait été donnée.
En tant qu’État frontalier, le Kentucky savait que l’État serait en plein milieu des combats. Les deux armées devraient envahir ou marcher à travers leur état pour combattre l’autre. Le gouverneur Magoffin a averti les citoyens de l’État : « Nous sommes un État frontalier, nous avons le poids de la bataille ». La neutralité était un moyen d’éviter potentiellement les escarmouches sur leur propre territoire. Cependant, être neutre s’avérerait difficile pour la raison même qu’ils étaient au milieu des deux camps de la guerre civile, à la fois géographiquement et idéologiquement.
Le Kentucky était également un État unioniste fort. Ils croyaient en la Constitution et en la nation que les Pères fondateurs leur avaient laissée. Dans une lettre à l’éditeur, le gouverneur Magoffin a adressé une partie de sa déclaration aux États du Sud qui avaient fait sécession ou qui l’envisageaient. Il a déclaré qu’il faisait appel à « tous les souvenirs sacrés qui ont permis au gouvernement d’exister, et à tous les liens qui devraient être préservés et renforcés pour nous maintenir ensemble ». Dans cette même lettre au rédacteur en chef, il déclare que le Kentucky « prendra sa position calmement, sans crainte, sagement, avec tout son cœur battant pour l’Union et toute son âme débordant de patriotisme et de loyauté envers cette Union sous le contrat de la Constitution ». Ce sentiment fort envers l’Union était partagé par de nombreux Kentuckiens et a contribué à maintenir le Kentucky dans la neutralité et plus tard dans l’Union.
Les Kentuckiens pensaient également que rester dans l’Union protégerait mieux leur droit de posséder des esclaves. Ils croyaient que la Constitution protégeait l’esclavage et pointaient du doigt la décision Dred Scott, rédigée par le juge en chef Taney de la Cour suprême, comme preuve. Dans cette affaire, la Cour a statué que les esclaves étaient une propriété et que toute propriété était protégée par la clause de procédure régulière du 5e amendement. Par conséquent, le gouvernement ne pouvait pas priver les citoyens d’esclaves, qui étaient considérés comme des biens. Cette croyance est illustrée par le gouverneur Magoffin qui déclare que le Kentucky « conservera son statut actuel sur la question de l’esclavage en croyant que les lois, la constitution et les tribunaux lui offrent une protection adéquate ». Les Kentuckiens de la Convention des États esclavagistes frontaliers ont publié une déclaration expliquant leur conviction que « le Congrès, avec une majorité opposée aux Républicains, aurait pu contrôler le « président sectionnaire, Lincoln, et obtenir réparation pour les griefs du Sud ». Au cours de la période précédant la guerre civile, le Congrès des États-Unis n’avait pas été en mesure d’adopter d’amendement abolissant l’esclavage, ce qui était essentiellement le seul moyen de se débarrasser véritablement de cette institution dans le pays. Pour qu’un amendement soit adopté, il faut que les 2/3 du Congrès et les 3/4 des États le ratifient. Ces proportions auraient été impossibles à atteindre en 1861 Par conséquent, la constitution aurait protégé l’esclavage et le Kentucky s’appuyait sur ce fait.
Au sein du Kentucky, il y avait un fort soutien pour la neutralité, même si les individus favorisaient souvent un côté ou l’autre de la guerre. Cependant, la réaction à l’extérieur de l’État n’était pas aussi favorable. Les États du Nord qui bordent le Kentucky craignent que la neutralité ne fasse de leurs États les champs de bataille de la guerre et tentent de pousser Lincoln à être plus ferme avec le Kentucky. Bien que beaucoup poussent Lincoln à agir avec plus de force contre le Kentucky, Lincoln réalise qu’il doit être patient. Agir trop rapidement ou de manière trop agressive pourrait faire basculer le Kentucky du côté des Confédérés, ce qu’il tente désespérément d’éviter. L’inaction de Lincoln ne signifie pas pour autant qu’il soutient la neutralité. Dans un discours prononcé devant le Congrès en juin 1860, il qualifie la neutralité de « trahison dans les faits », ce qui signifie que, bien que la neutralité ne porte pas le même nom que la trahison, rester neutre a le même effet que se ranger du côté des rebelles. Cependant, Lincoln tolère la neutralité pour s’assurer qu’aucun autre État ne quitte l’Union.