Bremer est né le 22 octobre 1867 à Seesen, en Allemagne, fils d’un père banquier. Il a immigré aux États-Unis, où il est arrivé en novembre 1886 avec son frère Adolf. Il a travaillé comme commis aux stocks pour une quincaillerie de gros de St. Paul, dans le Minnesota, avant de prendre un poste de comptable à la National German American Bank en 1887. Au cours des décennies suivantes, il est promu à des postes plus élevés et devient un actionnaire important de la banque. En 1921, il est devenu président de la nouvelle American National Bank, et est resté président pendant 20 ans.
Adolf et Otto Bremer possédaient 25 % des actions de la brasserie Schmidt en 1901.
Après la mort de Jacob Schmidt en 1911, le gendre de Schmidt et frère de Bremer, Adolf, a pris le contrôle de la brasserie Schmidt. Les deux frères Bremer étaient actifs en politique, ayant fait pression contre la Minnesota County Option Law dans les années 1890, une loi qui aurait permis aux comtés d’instituer la prohibition de l’alcool. Après la mort d’Adolf en 1939, Otto a occupé le poste de président de la brasserie Schmidt.
Pendant la Grande Dépression, de 1929 aux années 1930, Bremer a investi de l’argent dans de nombreuses banques de petites villes de la région, se présentant souvent avec une sacoche d’argent liquide pour sauver la banque locale de la faillite. Au milieu des années 30, il détenait des actions dans 55 banques de la région. Il avait également risqué la valeur totale du capital de la banque et a dû être sauvé par son frère Adolf, qui a mis en gage les actions de la Schmidt Brewing Company qu’il détenait avec sa femme (Marie Schmidt Bremer, la fille du fondateur de la brasserie Jacob Schmidt). Avec son frère Adolf, Bremer dirigeait la Jacob Schmidt Brewing Company.