Parkwood Entertainment a été fondée en 2008 en tant qu’unité de production pour les vidéos et les films de la chanteuse, actrice, productrice et réalisatrice américaine Beyoncé. Parkwood porte le nom d’une rue de Houston, au Texas, où Beyoncé a déjà vécu. La première production de Parkwood Entertainment a été le biopic musical Cadillac Records (2008), dans lequel Beyoncé a joué et coproduit. En 2009, elle a joué dans le thriller Obsessed, dont elle a assuré la production exécutive. Lors d’une projection privée organisée au School of Visual Arts Theatre de New York après la sortie de son cinquième album studio éponyme, Beyoncé a brièvement évoqué sa décision de fonder Parkwood Entertainment devant ses fans et la presse, en déclarant :
« J’ai créé ma propre société lorsque j’ai décidé de me gérer moi-même. Il était important que je n’aille pas dans une grande société de gestion, j’avais l’impression de vouloir suivre les traces de Madonna et d’être une centrale et d’avoir mon propre empire, et de montrer aux autres femmes quand vous arrivez à ce point de votre carrière que vous n’avez pas besoin d’aller signer avec quelqu’un d’autre et de partager votre argent et votre succès – vous le faites vous-même. »
En décembre 2013, Parkwood Entertainment a publié le cinquième album visuel éponyme de Beyoncé. Cette sortie surprenante a provoqué des réactions « hilarantes, honnêtes et hystériques » chez les fans de Beyoncé, et un « choc » chez les autres musiciens. Selon les données fournies par Twitter, la sortie a généré plus de 1,2 million de tweets en 12 heures. Peter Robinson, du Guardian, a qualifié cette sortie choc de « Beyoncégeddon », la décrivant comme un « triomphe majeur… un cours magistral sur la façon d’exercer et de renoncer au contrôle ». Beyoncé est sortie en version numérique sur l’iTunes Store sans annonce préalable ni promotion. Il a débuté à la première place du Billboard 200 américain, permettant à Beyoncé d’être numéro un pour la cinquième fois consécutive dans ce pays. Le disque s’est vendu à 617 000 exemplaires aux États-Unis, et à 828 773 exemplaires dans le monde entier au cours de ses trois premiers jours de disponibilité, devenant ainsi l’album le plus rapidement vendu de l’histoire de l’iTunes Store à l’époque. Il a été réédité en novembre 2014 dans le cadre d’une édition de platine, avec une extension de nouvelles chansons. Il a été acclamé par les critiques, qui ont loué sa production, son exploration de la sexualité et la voix de Beyoncé. En novembre 2016, Beyoncé a vendu 8 millions d’exemplaires dans le monde et a engendré les singles « XO », « Drunk in Love », « Partition » et « Pretty Hurts.
En octobre 2014, Beyoncé avec Parkwood Entertainment a formé une grande collaboration avec Topshop, créant la filiale Parkwood Topshop Athletic Ltd, pour produire une marque de vêtements athlétiques et streetwear. L’entreprise et la collaboration sont partagées à 50/50, les deux sociétés mères possédant la moitié de cette nouvelle division. Beyoncé a commenté la collaboration en déclarant « Je ne pouvais pas penser à un meilleur partenaire alors que je continue à développer l’entreprise Parkwood ». En novembre 2018, Parkwood Entertainment a confirmé que la société avait acquis la propriété totale de la marque Ivy Park auprès du cofondateur Sir Philip Green, suite à des allégations de harcèlement sexuel et d’abus raciaux.
En 2015, Parkwood s’est étendu à la gestion de la carrière d’artistes à venir et a signé Chloe x Halle, Sophie Beem et Ingrid.
En 2016, Steve Pamon, de JP Morgan Chase a pris ses fonctions en tant que COO et président de la société. Au cours de cette même année, Parkwood entertainment a publié le sixième album studio de Beyoncé, Lemonade, acclamé par la critique. L’album a été accompagné de la sortie d’un film de 60 minutes du même nom, dont la première a été diffusée sur HBO le 23 avril 2016.
Parkwood Entertainment a été listé deux fois par Fast Company comme l’une des 10 entreprises les plus innovantes dans le domaine de la musique (2015 et 2017).
La société Parkwood Entertainment a été classée parmi les 10 entreprises les plus innovantes dans le domaine de la musique (2015 et 2017).