Personne qui vient de commencer ses cours de chimie ou qui a besoin d’une révision rapide sur quelles sont les différences entre Pyranose et Furanose ; tout d’abord, il est essentiel de savoir ce que sont ces molécules. De nombreuses molécules biologiques contribuent à divers mécanismes de notre corps et l’un de ces types de molécules est constitué par les hydrates de carbone, également connus sous le nom de saccharides. Les glucides sont les éléments vitaux qui contribuent à la signalisation cellulaire, au soutien d’autres processus, etc. Une autre caractéristique clé des glucides est de stocker de l’énergie dans les cellules, d’où nous, les humains, tirons également notre énergie. Le terme « sucre » est souvent utilisé à la place de glucides en raison de la structure de certaines molécules.
Pyranose vs Furanose
La définition du terme sucre est que c’est une molécule ayant des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés à l’exception du carbone carbonyle. Lorsque ces molécules de sucre s’assemblent et forment une structure en chaîne, on parle de polysaccharides. Maintenant que nous avons brossé les bases, voyons comment le pyranose diffère du furnose. À l’heure actuelle, vous connaissez peut-être le glucose, une structure cyclique à six chaînons qui est l’un des sucres les plus connus. Il existe également d’autres types de sucres, comme le galactose, le mannose, le pyranose, le furnose, etc. Beaucoup de gens ont tendance à confondre le Pyranose et le Furanose ; par conséquent, nous allons passer en revue leurs différences et leurs caractéristiques une par une.
La formation des formes cycliques des sucres
Les molécules de sucre peuvent exister soit sous forme linéaire, soit sous forme de structures cycliques, selon leurs propriétés chimiques. La molécule de glucose peut exister sous forme linéaire ou cyclique, mais elle prend rapidement la structure cyclique en anneau lorsqu’elle entre en contact avec l’eau. La réaction entre le groupe hydroxyle de l’eau et la cétone ou les aldéhydes de la molécule de sucre entraîne la formation de ces saccharides cycliques. Selon la réaction et la présence de groupes OH et CHO sur les atomes de carbone de la molécule, différents types de sucre ou de monosaccharides sont formés.
Ces deux monosaccharides pyranose et furanose existent en structure cyclique mais diffèrent dans la formation de la structure. Il existe un carbone anomérique qui agit comme un centre chiral pour la cyclisation de ces molécules. Le pyranose et le furanose sont les isomères structurels ; l’initial a une structure comme une molécule de pyranne, tandis que le second a une ressemblance structurelle avec les molécules de furane et c’est ainsi qu’ils ont dérivé ces noms.
Pyranose
Ce monosaccharide a un cycle à six chaînons qui se compose de cinq atomes de carbone et d’un atome d’oxygène. Il n’y a pas de double liaison dans la structure du pyranose et sa structure cyclique est également connue sous le nom de tétrahydropyrane. Le pyranose étant un isomère alpha (⍺) de la molécule de d-glucose, il est également appelé ⍺- D-(+)-Glucopyranose. Le cycle du pyranose est formé en raison de la réaction du groupe hydroxyle (OH) sur le cinquième carbone (C5) du sucre avec le groupe aldéhyde en C1.
Furanose
Le furanose est également retrouvé à partir du mélange de sucres lors de la purification du glucose en même temps que le pyranose, mais au lieu d’un cycle à six chaînons, cette molécule possède un cycle à cinq chaînons composé de quatre atomes de carbone ainsi que d’un atome d’oxygène. Il est similaire au pyranose car il n’y a pas non plus de double liaison dans sa structure cyclique. S’il y a une réaction entre le groupe hydroxyle sur C4 et l’aldéhyde, le cycle du furane est formé, ce qui conduit à la formation de la molécule de furanose. Le cycle du furanose peut avoir une configuration alpha ou bêta selon la direction d’un groupe hydroxyle anomérique.
Marques de conclusion
Le pyranose et le furanose sont tous deux des sucres que l’on retrouve dans la solution aqueuse des saccharides, mais ils diffèrent par leur structure. Cette différence chimique explique aussi les différences de leurs propriétés physiques telles que le point d’ébullition, le point de fusion, etc. La structure du pyranose est un isomère du glucose et celle du furanose celle du fructose. Mais comme le furanose a un cycle à cinq chaînons, il est instable par rapport à la structure à six chaînons du pyranose.
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