Les aldéhydes et les cétones peuvent être convertis en un dérivé d’hydrazine par réaction avec l’hydrazine. Ces « hydrazones » peuvent ensuite être converties en l’alcane correspondant par réaction avec une base et de la chaleur. Ces deux étapes peuvent être combinées en une seule réaction appelée réduction de Wolff-Kishner qui représente une méthode générale de conversion des aldéhydes et des cétones en alcanes. On utilise généralement un solvant à point d’ébullition élevé, comme l’éthylène glycol, pour obtenir les températures élevées nécessaires à cette réaction. Remarque ! Du gaz d’azote est produit dans le cadre de cette réaction.
La réaction d’aldéhydes ou de cétones avec l’hydrazine produit une hydrazone
La réaction avec une base et la chaleur transforme une hydrazone en un alcane
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry