Le Wake Up Show présentait de la musique et des interviews d’artistes hip-hop connus ainsi que d’artistes en devenir. L’émission est devenue très populaire et a commencé à être diffusée en simultané à Los Angeles sur KKBT en 1993 et à Chicago sur WEJM en 1996. Ras Kass, Chino XL et Eminem sont parmi les rappeurs qui ont fait leurs débuts dans l’émission. Rapidement, Sway anime également sa propre émission matinale sur la station.
La popularité de l’émission aide Sway et Tech à obtenir un autre contrat de disque, cette fois avec Interscope Records. Leur album, This or That, atteint la 30e place du classement R&B/Hip-Hop Albums de Billboard et la première place du classement Top Heatseekers en 1999. L’album comprend des contributions d’artistes hip-hop tels que RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch et The Roots. Sway a également fait une apparition sur le DVD de Jennifer Lopez, The Reel Me, fin 2003.
Sway anime une émission matinale en semaine sur la chaîne Shade 45 d’Eminem sur SiriusXM ! « Sway in the Morning » a été lancé le lundi 18 juillet 2011 sur Shade 45 (chaîne 45 de SiriusXM) et est diffusé du lundi au vendredi de 8h à 12h ET. La deuxième semaine où il y était, Ludacris a téléphoné à l’émission et ils ont parlé de sa musique et de sa carrière au cinéma. Dans une interview avec The Source en 2012, Sway a parlé de ses expériences dans la radio satellite et terrestre.
En novembre 2013, Kanye West est apparu en tant qu’invité dans son émission et a eu une fusion tristement célèbre à l’antenne, prononçant des lignes mémorables comme « You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education ».