Le fils aîné de Johanna (née Herting) et de John A. Roebling, Washington est né en 1837 à Saxonburg, en Pennsylvanie, ville cofondée par son père et son oncle, Carl Roebling. Ses premières études consistent en un tutorat avec Riedel et avec Henne à Pittsburgh. Il est envoyé chez le professeur Lemuel Stephens de la Western University of Pennsylvania (aujourd’hui connue sous le nom d’Université de Pittsburgh), où Roebling suit également quelques cours. Roebling fréquente ensuite la Trenton Academy et acquiert une formation supérieure en ingénierie à l’Institut polytechnique de Rensselaer à Troy, dans l’État de New York, de 1854 à 1857. Il rédige une thèse intitulée » Design for a Suspension Aqueduct »
Après avoir obtenu son diplôme d’ingénieur civil (C.E.), Roebling rejoint son père pour travailler comme constructeur de ponts. De 1858 à 1860, il assiste son père sur le projet du pont de la Sixième rue pour remplacer un pont plus ancien sur la rivière Allegheny. Pendant cette période, il vit dans une pension de famille sur Penn Street. Après l’achèvement du pont, Roebling retourne à Trenton, où il travaille dans l’usine de fil de fer de son père.
Le 16 avril 1861, peu après le début de la guerre civile américaine, Roebling s’engage comme simple soldat dans la milice du New Jersey. Cherchant autre chose qu’un poste de garnison, il démissionne après deux mois et se réengage dans une batterie d’artillerie de New York : Compagnie K, 83ème Volontaires de New York. Il effectue des tâches d’état-major en participant à la construction de ponts suspendus pour permettre le déplacement des troupes. Il monte régulièrement en grade et est bientôt commissionné en tant que 2nd Lieutenant.
Roebling a vu de l’action dans de nombreuses batailles : Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, la Wilderness, le siège de Petersburg et, surtout, la bataille de Gettysburg. Peu après Chancellorsville, il fut peut-être le premier à noter le mouvement de l’armée confédérée de Robert E. Lee vers le nord-ouest alors qu’il effectuait une reconnaissance en ballon aérien.
Le 2 juillet 1863, pendant Gettysburg, Roebling fut l’un des premiers officiers de l’Union sur Little Round Top. Observant des signes d’approche des troupes confédérées, il se hâta de descendre la colline pour faire un rapport au général de brigade Gouverneur K. Warren, pour qui Roebling était aide de camp. Le général Warren et Roebling descendent encore pour trouver des troupes afin de sécuriser cette importante position tactique. Roebling aide à transporter l’artillerie sur la colline, tandis que Warren envoie deux de ses aides, dont le lieutenant Ranald S. Mackenzie, à la recherche d’un soutien d’infanterie. Les deux assistants ont obtenu une brigade du Vème Corps de l’Union. Commandée par le colonel Strong Vincent, la brigade occupe immédiatement la colline et défend le flanc gauche de l’armée du Potomac contre les attaques répétées des Confédérés. Alors que la brigade de Vincent commence à se mettre en position, Warren et Roebling ont quitté la colline. Roebling envoya le 140e New York Volunteers sur la colline, sans savoir que la brigade de Vincent était déjà engagée dans l’avancée des troupes confédérées. Le 140e New York a fourni des renforts indispensables.
Roebling est breveté lieutenant-colonel en décembre 1864 pour ses services galants. Il termine son service breveté au grade de colonel. Après la guerre, il devint compagnon vétéran de l’Ordre militaire de la Légion loyale des États-Unis.
Il n’y a pas d’autre choix.