A South Summer Streeten álló impozáns, háromemeletes ház a kezdetektől fogva Edgartown egyik legszebb otthona volt, amelyet azért építettek, hogy menedéket nyújtson, lenyűgözze és megragadja korának pompáját. Mégis három különböző életen ment keresztül, mielőtt a mai Charlotte Inn lett belőle. Története akkor kezdődött, amikor ifjabb Samuel Osborn.., egy XIX. századi bálnavadász hajótulajdonos építette a házat felesége, Zoraida és két fiuk számára.
Charlotte Inn emléktárgyak
Osborn (akinek családja építette az Osborn Wharfot, a mai Edgartown Yacht Club helyét) akkor csatlakozott a bálnavadászathoz, amikor az iparág nagy része már New Bedfordba költözött. És 1862-ben Osborn hajója, az Ocmulgee volt az első hajó, amelyet az Alabama nevű konföderációs magánhajó elégetett és elsüllyesztett a polgárháborús rajtaütések során, amelyek végül hatvankilenc hajót pusztítottak el, és pusztító csapást mértek az északi hajózási kereskedelemre. Osborn ennek ellenére sikeres volt a törekvéseiben. Mire a ház 1866 januárjában elkészült, a város pezsgő társasági életének egyik központjává vált, ami politikai és üzleti vezetői státuszához illett.
Egy élelmiszerbolt otthona
South Summer Street élelmiszerbolt, 1900-as évek eleje
A ház az 1900-as évek elejéig az Osborn család tulajdonában maradt, amikor egy másik tengerész, Manuel Silva Jr, megvásárolta. Tizenhárom évesen Silva, egy portugál bevándorló legidősebb fia, kabinos fiúként hajózott ki, de miután visszavonult a tengerészéletből, élelmiszerüzletbe kezdett. Huszonöt éven át működtetett élelmiszerboltot Edgartownban, amelyet többször is áthelyezett, mielőtt a South Summer Streeten, a régi Osborn-házban kötött ki. Itt az épület jellegzetes vörös viktoriánus tornácán egy feltűnő táblát helyezett el. Boltját a város legmodernebb bevásárlóhelyének tartották.
1922-ben Silva eladta az üzletet Charlotte és Philip Pentnek, egy Staten Islandről származó, mély Vineyard-i gyökerekkel rendelkező házaspárnak. Pent Samuel Pent fia volt, aki az első önkéntes katona volt Edgartownból, amikor kitört a polgárháború. Nyolcvanhárom évvel korábban Pent nagyapja maga alapította azt az élelmiszerboltot, amelyet később Manuel Silva üzemeltetett. Most a Pentek visszaszerezték az üzlet tulajdonjogát és Vineyard életét. Néhány éven belül azonban a változó gazdaság elkezdte érinteni a Summer Street-i élelmiszerboltot. Üzletláncok érkeztek Vineyardra, a nagy gazdasági világválság elérte az országot, és a Pents látta, hogy az üzletük csökken. Elkezdtek más lehetőségeket keresni.
Vendégek fogadása
Charlotte Pent
Az 1934-es év nem volt könnyű időszak a pályamódosításra, különösen nem egy új vendéglő létesítésére a turisták számára egy Massachusetts partjaitól hét mérföldre fekvő szigeten. Charlotte Pent azonban a Vineyard Gazette szerint “ismerős csillogással a szemében” fogadta a szkepticizmust. Az ácsok lebontották a díszes vörös verandát, és megépítették a mai elegáns, görög revival stílusú bejáratot. Az első emeleti üzletet, polcokkal és egymásra pakolt élelmiszerekkel tágas szalonnává és nagy étkezővel, az emeleten pedig tizenegy vendégszobával és öt fürdőszobával alakították át. “Mindenütt nagy gondot fordítottak arra, hogy megőrizzék azt az egyszerű méltóságot és szépséget, amely a régi házhoz természetesen hozzátartozik” – számolt be a Gazette cikke. Charlotte Pent a fogadót saját magáról nevezte el, és a sikeres átalakításnak köszönhetően a fogadó mintegy húsz évig működött.
1955-re az akkor már özvegy Charlotte Pent eladta az ingatlant. Az épület még kétszer cserélt gazdát, és az épületek és a terület egyre ápolatlanabbá vált. Szomorú hanyatlása 1972 tavaszán állt meg drámai módon, amikor a nemrég a szigetre költözött Gery Conover felismerte a benne rejlő lehetőségeket, és megvásárolta a régi Osborn-birtokot. Gery az ezt követő években végzett aprólékos helyreállítása, felújítása és fejlesztése révén a Charlotte Inn a világ minden tájáról megismertette az igényes szállóvendégeket.