A dehidrogenázok a karbonilcsoportok, illetve az alkoholok oxidációjára és redukciójára szolgáló enzimek. Az enzimek többnyire NAD(P)H-függőek. Az aldehidek és ketonok redukciójára gyakran használnak pékélesztőt.
Az izolált enzimekkel végzett redukciók: A karbonilcsoport redukciója során a NAD(P)H kofaktort – a hidriddonort – sztöchiometrikusan kell felhasználni, vagy a reakció során a magas költségek miatt a NAD(P)+ in situ redukciójával kell regenerálni.
A NAD(P)H újrahasznosításának lehetősége egy második enzim és egy megfelelő szubsztrát használata, amely oxidálódik : glükóz / glükóz dehidrogenázok, glükóz-6-foszfát / glükóz-6-foszfát dehidrogenázok és alkohol / alkohol dehidrogenázok.
A formiát-dehidrogenázt gyakran használják enzimként a hangyasav CO2-vá történő oxidációjára a NADH NAD-ból történő visszanyerésére. Ezt a módszert gyakran alkalmazzák karbonilcsoportok alkoholokká és aminokká történő redukciójánál, azonban a NADPH visszanyerésére nem használható.
Újabb irodalom
A ketonok aszimmetrikus biokatalitikus redukciójának kétfázisú reakcióközegében, in situ kofaktor-regenerációval, mindkét enzim (ADH és FDH) stabil marad. A redukciókat rosszul vízoldható ketonokkal > 10 mM szubsztrátkoncentráció mellett végeztük, és az alkoholok jó konverzióval, nagy enantioszelektivitással keletkeztek.
H. Groeger, W. Hummel, S. Buchholz, K. Drauz, T. V. Nguyen, C. Rollmann, H. Huesken, K. Abokitse, Org. Lett, 2003, 5, 173-176.
A megfelelő enzimek (alkohol-dehidrogenázok és kofaktor-újrahasznosító enzimek) gondos kiválasztásával a NADH kofaktor-újrahasznosítása NADP+-újrahasznosítás jelenlétében elvégezhető a sec-alkoholok átfogó (R)- vagy (S)-szelektív deracemizálása vagy sztereoinverziója, amely a vegyszerintenzív Mitsunobu-inverzió “zöld” megfelelőjének lehetséges koncepcióját jelenti.
C. V. Voss, C. C. Gruber, K. Faber, T. Knaus, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13969-13972.