Egyik ételtörténész a cannoli eredetét Kr.u. 827-1091-re teszi, Caltanissettában, a nők városában, a hercegek ágyasai által, akik a hercegek figyelmét akarták elnyerni.
A szerző, Gaetano Basile ezt a legendát más történelmi hagyományokkal összevetve megállapította, hogy a cannoli Palermo és Messina környékéről származik, és történelmileg a Carnevale szezonban készítették, valószínűleg a termékenység szimbólumaként. A desszert végül egész évben használatos alapélelmiszerré vált Szicíliában.
A közel-keleti hagyományban olyan hasonló desszertek találhatók, mint a Zainab ujjai, amelyeket dióval töltöttek, és a qanawāt, a különböző édességekkel töltött, mélyen sült tésztacsövek, amelyek az ókori iszlám világban népszerű sütemények voltak. Az étel és az elnevezés a Szicíliai Muszlim Emirátusból származhat. A Minne Di Sant’Agata vagy Minni di Virgini, sajtos, mázzal és gyümölcsökkel töltött félgömbök Szent Ágota tiszteletére melle alakúak. A Feddi ru Cancillieri egy hasonló, krémmel és sárgabaracklekvárral töltött mandulás süti, amelyet úgy terveztek, hogy úgy nézzen ki, mint egy vezér hátsó része.