Korai írások
Sandburg érettségi nélkül hagyta el Lombardot, és végül a wisconsini Milwaukee-ba költözött, ahol 1907-ben és 1908-ban a Szociáldemokrata Párt kerületi szervezője volt az államban. 1907-ben megismerkedett Lilian Steichen tanítónővel, és 1908-ban összeházasodtak. 1910 és 1912 között Sandburg Milwaukee szocialista (a javak és szolgáltatások előállításához szükséges eszközök kollektív tulajdonában hívő) polgármesterének, Emil Seidelnek volt a titkára. Később Chicagóba költözött, és 1917-ben a Daily News szerkesztője lett. Közben versei a Poetry magazinban kezdtek megjelenni; a Chicago Poems 1916-ban jelent meg. Az amerikai színtér költőjeként a Cornhuskers (1918), a Smoke and Steel (1920) és a Slabs of the Sunburnt West (1922) című verseivel szerzett hírnevet.
Sandburg korai írásai a társadalmi igazságosságba és egyenlőségbe vetett hitével foglalkoztak, és úgy írta őket, hogy alig hasonlítottak arra, amit a legtöbben költészetnek tartanak. Az “Én vagyok a nép, a csőcselék” a Chicagói versekből egy példa erre. A vers befejezése Walt Whitman (1819-1892) stílusához hasonlít: “Amikor én, a Nép, megtanulok emlékezni, amikor én, a Nép, felhasználom a tegnap tanulságait, és többé nem felejtem el, ki rabolt ki engem tavaly, ki játszott velem bolondot – akkor nem lesz olyan szónok az egész világon, aki kimondja a nevet: “A Nép”, a gúny egy foltjával a hangjában vagy a gúny távoli mosolyával . A csőcselék – a tömeg – a tömeg – akkor fog megérkezni.”
Sandburg korai költészete nemcsak a valós élet formátlan utánzására hajlott, hanem más költőket is másolt. Sandburg “Boldogság” című verse némileg hasonlít Ezra Pound (1885-1972) “Üdvözlet”-éhez, Sandburg “Köd”-jét pedig T. S. Eliot (1888-1965) “J. Alfred Prufrock szerelmes dala” című művéhez hasonlították, amely egy évvel a “Köd” megjelenése előtt jelent meg. Hetvenhárom, korábban nem gyűjtött Sandburg-vers az 1910-es évekből a Poems for the People (1999) című kötetben található.