Rickenbacker már korán érdeklődést mutatott a belsőégésű motorok és az autók iránt, és mire az Egyesült Államok belépett az első világháborúba, az ország három legjobb autóversenyzője közé tartozott. 1917-ben belépett a hadseregbe John J. Pershing tábornok vezérkarának sofőrjeként, és William (“Billy”) Mitchell ezredesnek, a taktikai légierő ismert szószólójának autóját vezette.
Mitchell segítségével vadászpilóta lett, és a 94. Aero Pursuit Squadronhoz osztották be. Összesen 26 légi győzelmet és számos kitüntetést gyűjtött össze, köztük a Medal of Honor kitüntetést. Háborús hőstetteit Fighting the Flying Circus (1919) című könyvében tette közzé.
Rickenbacker a háború után visszatért az autóiparba, először saját cégénél, majd a Cadillac Motor Car Company-nál dolgozott. 1932-ben csatlakozott az American Airways légitársasághoz, majd 1933-ban a North American Aviation, Inc-hez, végül 1935-ben az Eastern Air Lineshoz került. Rickenbacker három évvel később az Eastern elnöke, vezérigazgatója és igazgatója lett. Miután sok éven át ügyesen vezette a vállalatot, 1959-ben lemondott elnöki tisztségéről, 1963-ban pedig igazgatói és igazgatótanácsi elnöki posztjáról.