Glendalough Írország egyik legfontosabb kolostorhelyének ad otthont. Ezt a korai keresztény szerzetesi települést Szent Kevin alapította a 6. században, és ebből fejlődött ki a “szerzetesi város”.
A “város” számos szerzetesi maradványból áll, melyek közül a legimpozánsabb a 30 méter magas kerek torony. A kolostorépületek fő csoportja a folyásirányban, a Kerek Torony közelében található. A területre a kapun keresztül jutottak be, amely két kerek fejű gránit boltívvel rendelkezik.
A Szent Mária-templom mögött található a paplak, egy 12. századi román stílusú épület, amelynek kapualjának karzatán egy érdekes, sokkal korábbi keltezésű faragvány található.
A paplakon túl található egy nagy gránitkereszt (VI. vagy VII. század) és a “katedrális”, a legnagyobb templom a helyszínen, hajóval, kórussal és sekrestyével (XI. és XII. század), valamint a Szent Kevin-templom.
A Szent Kevin-templomot általában Szent Kevin konyhájaként ismerik. Ez egy kemény csillámpalából készült, hordó boltozatos oratórium, meredek nyeregtetővel és kerek toronyharangtoronnyal (12. sz.).
A sziklatemplomtól kb. 200 m-re keletre található egy üreg a sziklában, amelyet Szent Kevin ágya vagy remetelak néven ismernek.
A Glendalough helyén, a Laragh felé vezető úton, jobbra a Szentháromság-templom (11-12. sz.) áll. A folyón túl, a katedrálistól kb. 1,5 km-re keletre található a Szent Megváltó perjelség, egy templom, melynek kórusívén és ablakain szép román kori faragványok találhatók.