Madonna és Tupac Shakur
Madonnának is voltak kínos kalandjai a múltban (erről bővebben a következő dián), de az ikonikus rapperrel, Tupac Shakurral való rövid életű kapcsolata vitathatatlanul nem tartozik ezek közé.
Az 1993-as Soul Train Awards-on Rosie Perez színésznő mutatta be a párt, és a párnak rövid kapcsolata volt, Madonna elárulta, hogy a néhai rapper “felbosszantotta őt az életben általában.”
Shakur testvére, Mopreme is megerősítette a kapcsolatot. Ő mondta a Vlad TV-nek (a Vibe-on keresztül): “Nem hiszem, hogy szuper komoly volt, hogy összeházasodunk vagy valami ilyesmi. Tudod, hogy mennek ezek a szórakoztatóipari kapcsolatok.”
“De mindketten tisztelték egymást, szóval lazán végződött. Soha nem beszélt s— róla, nekem nem. And she never talked s— about him.”
2017-ben árverésre került egy levél, amelyet Shakur a börtönben írt Madonnának, és amelyben Shakur azt írta, hogy azért vetett véget a kapcsolatuknak, mert Madonna bőrszíne miatt, és mert kapcsolatuk negatív hatással lehetett az akkori fekete közösségre.