Fő különbség – szin vs. antiaddíció
A szin addíció és az anti addíció kifejezések különböző módokat írnak le, amelyekkel szubsztituensek adhatók egy kettős kötést vagy hármas kötést tartalmazó reaktáns molekulához. A szinaddíció két szubsztituens hozzáadása a telítetlen molekula azonos oldalára. Az antiaddíció ezzel szemben két szubsztituens ellentétes irányú addíciója. Ez a fő különbség a szin és az antiaddíció között. Ezek az addíciós reakciók megváltoztatják a reagáló molekula kötésrendjét, valamint a szubsztituensek számát.
Főbb tárgyalt területek
1. Mi a szin addíció
– Definíció, hatás, példa
2. Mi az anti addíció
– Definíció, hatás, példa
3. Mi a hasonlóság a szin és az anti addíció között
– A közös jellemzők felvázolása
4. Mi a különbség a szin és az anti addíció között
– A legfontosabb különbségek összehasonlítása
Kulcsfogalmak: Addíció, alkén, alkin, antiaddíció, kötésrend, diol, szubsztituensek, Szin addíció
Mi a szin addíció
A szin addíció két szubsztituens hozzáadása egy telítetlen molekula azonos oldalához. A telítetlen molekula olyan molekula, amely a szigma kötések mellett pi kötésekből áll. A telítetlen molekula tartalmazhat kettős kötéseket vagy hármas kötéseket. Ezután a szin addíció során a szubsztituenseket a molekula kettős kötésének vagy hármas kötésének azonos oldalára adjuk.
A szin addíció csökkenti a kötésrendet, azaz a két atom között jelen lévő kötések számát. A kettős kötés két szénatomja közötti kötéssorrend kettő, míg a hármas kötés kötéssorrendje három. A szin addíció után azonban a két szénatom közötti kötésrend egyre csökken. Az egyes szénatomok körüli szubsztituensek száma azonban az addíció után megnő.
1. ábra: Az alkének diolokká történő oxidációja szinaddícióval jár.
A szinaddícióra jó példa az alkének diolokká történő oxidációja OsO4 (ozmiumtetroxid) jelenlétében. Itt mindkét hidroxilcsoport (-OH) az alkén kettős kötésének azonos oldalához kapcsolódik.
Mi az antiaddíció
Az antiaddíció két szubsztituens hozzáadása egy telítetlen molekula ellentétes oldalához. A telítetlen molekulák általában vagy kettős kötést tartalmazó alkének, vagy hármas kötést tartalmazó alkinek. Az antiaddíció során a két szubsztituens a kettős kötéshez vagy a hármas kötéshez ellentétes oldalon adódik.
Az antiaddíció csökkenti a telítetlenséggel rendelkező szénatomok kötésrendjét. A kettős kötés kötésrendje 2, a hármas kötés kötésrendje pedig 3. Ha azonban két szubsztituens adódik ezekhez a szénatomokhoz, a kötésrend 1-re csökken, de a szénatomok körüli szubsztituensek száma megnő.
2. ábra: Brómaddíció egy alkénhez antiaddíció formájában.
Az antiaddíció jó példája az alkének halogénezése. A fenti képen brómaddíció látható egy alkénhez. Itt a két brómatom az ellentétes oldalon lévő kettős kötésekhez adódik.
Hasonlóságok a szin és az antiaddíció között
- Mindkettő az addíciós reakciók típusa.
- Mindkét reakció csökkenti a kötésrendet a kettős vagy hármas kötéssel rendelkező szénatomok körül.
- Mindkét típus növeli a kettős vagy hármas kötéssel rendelkező szénatomok körüli szubsztituensek számát.
Különbség a Syn és Anti addíció között
Definíció
Syn addíció: A szin addíció két szubsztituens hozzáadása egy telítetlen molekula azonos oldalára.
Anti addíció: Az antiaddíció két szubsztituens hozzáadása egy telítetlen molekula ellentétes oldalára.
Addíció
Syn addíció: A syn addíció a kettős kötés vagy a hármas kötés azonos oldalára történő szubsztituens-addíciót jelenti.
Anti addíció: Az antiaddíció a szubsztituensek hozzáadását jelenti a kettős kötés vagy a hármas kötés ellentétes oldalaira.
Példák
Syn addíció: A szin addícióra jó példa az alkének diolokká történő oxidációja OsO4 jelenlétében.
Anti addíció: Az antiaddícióra jó példa az alkének halogénezése.
Következtetés
A szin addíció és az antiaddíció kétféle addíciós reakció, amelyek különböző termékeket adnak. A fő különbség a szin és az antiaddíció között az, hogy a szin addíció során a helyettesítő vegyületek a kettős- vagy hármas kötés azonos oldalára adódnak, míg az antiaddíció során a helyettesítő vegyületek a kettős- vagy hármas kötés ellentétes oldalára adódnak.
Hivatkozás:
1. “Szin és anti addíció”. Wikipédia, Wikimédia Alapítvány, 2018. jan. 15., Elérhető itt.
2. “Syn és anti addíció”. StudyBoard, Elérhető itt.
Képek jóvoltából:
1. “Lemieux-Johnson oxidáció” By Project Osprey – Saját munka (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Alkén-bromin-addíció-2D-skelet” By Benjah-bmm27 – Saját munka (Public Domain) via Commons Wikimedia
