A polgárháború kezdetén az államok választották az északi vagy a déli oldalt. Kentucky volt az egyetlen igazi kivétel, ők a semlegességet választották. Ahogy Lowell H. Harrison írta, egy külső szemlélő számára úgy tűnhetett, hogy az Egyesült Államok “három országgá vált: az Unió, a Konföderáció és Kentucky”. Kentucky azért próbált semleges utat választani, hogy az Egyesült Államokat újra összefogja, és megvédje magát a háború borzalmaitól. A semlegességi kísérlet végül kudarcot vallott, de Kentucky mindent megtett azért, hogy a semlegesség révén elérje a békére és biztonságra irányuló céljait.
Kentucky polgárháború előtti történelme nemzeti szintű vezető szerepvállalásból állt. Bár határállam volt, Kentuckyból számos politikai és gazdasági vezető került ki. Az olyan politikai vezetők, mint Henry Clay és John Crittenden révén Kentucky megpróbálta összetartani a nemzetet az 1800-as évek elején, amikor a rabszolgaság és a szekciókonfliktusok azzal fenyegettek, hogy szétszakítják a nemzetet. Clay és Crittenden egyaránt azon dolgozott, hogy megoldja a rabszolgaság kérdésével kapcsolatos szekciókonfliktusokat. A polgárháború kitörésekor úgy tűnt, hogy Kentucky ismét a kompromisszum útját fogja járni.
Magoffin kormányzó és az állami törvényhozás 1861 tavaszán kiáltványt adott ki az állam semlegességéről. A kentuckyi szenátus határozata szerint “Kentuckynak legalább a vita végéig semlegesnek kell maradnia; nem akadályozhatja a nemzeti kormányt hatalmának gyakorlásában, és államként nem szolgáltathat embereket egyik hadviselő félnek sem; és nem kérhet segítséget egyiktől sem álláspontja fenntartásához”. Ugyanebben a dokumentumban Kentucky biztosította nemzettársait, hogy “készen áll és igyekszik közvetíteni a hadviselő felek között”. Államként politikai vezetőik, Clay és Crittenden nyomdokaiba léptek. Azt remélték, hogy saját közvetítésükkel elkerülhetik a konfliktust, és újra egyként egyesíthetik a nemzetet.
John Crittenden egy utolsó erőfeszítést tett a háború elkerülésére az amerikai kongresszusban, amikor a Crittenden-kiegyezés néven ismertté vált javaslatot tett. E kompromisszum lényege az volt, hogy a Missouri-kompromisszum vonalát a Csendes-óceánig meghosszabbította, és megtiltotta a Kongresszusnak, hogy eltörölje a rabszolgaságot vagy beavatkozzon abba azokban az államokban és területeken, amelyekben az már létezett, és amelyeket kiterjesztene. Sokan támogatták a Crittenden-kompromisszumot, de már túl késő volt. Több állam már elszakadt, és nem volt visszaút.
Az ember elgondolkodhat azon, hogy Kentucky miért foglalt semleges álláspontot egy ilyen szenvedélyes időszakban, amikor úgy tűnt, hogy mindenki a háború oldalán áll. A semlegesség álláspontja nem volt teljesen eredeti Kentucky számára, de hivatalos nyilatkozatot tettek, és kétségbeesetten próbáltak kimaradni a háborúból. Kentucky különleges helyzetben volt; a rabszolgaság révén kötődött a Délhez, három szabad állam mellett feküdt, és kiterjedt folyórendszerei és vasúthálózata révén mindkét félhez gazdasági kapcsolatok kereszteződésében állt
A háborúban bármelyik oldalt választani vesztes, vesztes helyzetet jelenthetett volna. Úgy érezték, hogy az északiak vagy a déliek melletti kiállásnak megvoltak a maga lehetséges előnyei és buktatói. Nem állhattak teljes mértékben az északiak oldalára, mivel Kentucky rabszolgatartó állam volt, amely szimpátiával és kapcsolatokkal rendelkezett a déliek felé, mind gazdasági, mind személyes értelemben. Kentucky nagy részét egykori virginiaiak telepítették le, így a rabszolgaság és a családi kapcsolatok erős gyökereket jelentettek az állam számára. Ugyanakkor az állam lakói is erősen hittek és támogatták azt a nemzetet, amelyet az alapító atyák teremtettek, és nem akarták lerombolni a nekik adott nemzetet.
A határmenti államként Kentucky tudta, hogy az állam a harcok kellős közepén lesz. Mindkét hadseregnek be kellett szállnia vagy át kellett vonulnia az államán, hogy harcoljon a másik ellen. Magoffin kormányzó figyelmeztette az állam polgárait: “Határállam vagyunk, miénk a csata fő csapásiránya”. A semlegesség egy olyan lépés volt, amellyel potenciálisan el akarták kerülni a saját földjükön zajló összecsapásokat. A semlegesség azonban már csak azért is nehéznek bizonyult volna, mert a polgárháború mindkét oldalának közepén voltak, mind földrajzi, mind ideológiai szempontból.”
Kentucky szintén erős unionista állam volt. Hittek az alkotmányban és a nemzetben, amelyet az alapító atyák hagytak rájuk. Magoffin kormányzó a szerkesztőnek írt levelében nyilatkozatának egy részét a déli államoknak címezte, amelyek elszakadtak vagy ezt fontolgatták. Kijelentette, hogy “minden szent emlékre apellál, amely a kormányt létrehozta, és minden olyan kötelékre, amelyet meg kell őrizni és meg kell erősíteni, hogy összetartson bennünket”. Ugyanebben a szerkesztőnek írt levelében kijelentette, hogy Kentucky “nyugodtan, félelem nélkül, bölcsen foglal állást, egész szíve az Unióért dobog, és egész lelke patriotizmussal és az Unióhoz való hűséggel árad az alkotmányos szerződés alapján”. Ezt az erős érzést az Unió iránt sok kentuckyi osztotta, és segített abban, hogy Kentucky semleges maradjon, majd később az Unióban maradjon.
A kentuckiak azt is hitték, hogy az Unióban maradás jobban megvédi a rabszolgatartáshoz való jogukat. Úgy vélték, hogy az alkotmány védi a rabszolgaságot, és bizonyítékként a Dred Scott-döntésre mutattak rá, amelynek szerzője a Legfelsőbb Bíróság főbírója, Taney volt. Ebben az ügyben a bíróság kimondta, hogy a rabszolgák tulajdonjogot képeznek, és minden tulajdonjogot az 5. alkotmánymódosítás Due Process klauzulája véd. Ezért a kormány nem foszthatta meg az állampolgárokat a rabszolgáktól, akiket tulajdonként tartottak számon. Ezt a meggyőződést szemlélteti Magoffin kormányzó, aki kijelentette, hogy Kentucky “megtartja jelenlegi státuszát a rabszolgaság kérdésében, mivel úgy véli, hogy a törvények, az alkotmány és a bíróságok megfelelő védelmet nyújtanak neki”. A határmenti rabszolgaállamok konvenciójához tartozó Kentucky-iak nyilatkozatot adtak ki, amelyben kifejtették meggyőződésüket, hogy “a Kongresszus a republikánusokkal szemben álló többséggel ellenőrizhette volna a “szekciós elnököt, Lincolnt, és elérhette volna a déliek sérelmeinek orvoslását”.” A polgárháborút megelőző időszakban az Egyesült Államok kongresszusa nem volt képes a rabszolgaságot eltörlő törvénymódosításokat elfogadni, ami lényegében az egyetlen módja volt annak, hogy valóban megszabaduljanak az intézménytől az országban. Egy törvénymódosítás elfogadásához a Kongresszus 2/3-a és az államok 3/4-ének ratifikálása szükséges. Ezeket az arányokat lehetetlen lett volna elérni 1861-ben Ezért az alkotmány védte volna a rabszolgaságot, és Kentucky erre a tényre támaszkodott.
Kentuckyban erősen támogatták a semlegességet, még akkor is, ha az egyének gyakran az egyik vagy a másik oldalt részesítették előnyben a háborúban. Az államon kívüli reakció azonban nem volt ilyen támogató. A Kentuckyval határos északi államok aggódtak amiatt, hogy a semlegesség az ő államukat teszi a háború hadszínterévé, és megpróbálták rávenni Lincolnt, hogy legyen határozottabb Kentuckyval szemben. Bár sokan sürgették Lincolnt, hogy nagyobb erővel lépjen fel Kentucky ellen, Lincoln rájött, hogy türelmesnek kell lennie. A túl gyors vagy agresszív fellépés Kentuckyt a Konföderáció oldalára állíthatta volna, amit kétségbeesetten próbált elkerülni. Lincoln tétlensége azonban nem jelentette azt, hogy támogatta a semlegességet. Egy 1860 júniusában a kongresszushoz intézett beszédében a semlegességet “”tényleges hazaárulásnak”” nevezte, ami azt jelentette, hogy bár a semlegesség nem viselte ugyanazt a nevet, mint a hazaárulás, a semlegesség fenntartása ugyanolyan hatású volt, mint a lázadók oldalára állni. Lincoln azonban eltűrte a semlegességet, hogy biztosítsa, hogy ne hagyja el egy másik állam az Uniót.