Aki most kezdte el a kémiaórákat, vagy gyors ismétlésre van szüksége, hogy mi a különbség a pyranose és a furanose között; először is, fontos tudni, hogy mik ezek a molekulák. Sok biológiai molekula segít testünk különböző mechanizmusaiban, és az egyik ilyen típusú molekula a szénhidrátok vagy más néven szacharidok. A szénhidrátok olyan létfontosságú elemek, amelyek segítenek a sejtek jelátvitelében, más folyamatok támogatásában és még sok másban. A szénhidrátok másik kulcsfontosságú tulajdonsága, hogy energiát tárolnak a sejtekben, ahonnan mi, emberek is kapjuk az energiaellátásunkat. A “cukor” kifejezést gyakran használják a szénhidrátok helyett, egyes molekulák szerkezete miatt.
Pyranóz vs. Furanóz
A cukor kifejezés definíciója szerint olyan molekuláról van szó, amely a karbonilszén kivételével polihidroxilált aldehidekkel vagy ketonokkal rendelkezik. Amikor ezek a cukormolekulák összeállnak és láncszerű szerkezetet alkotnak, akkor poliszacharidoknak nevezzük. Most, hogy az alapokat átfésültük, ismerjük meg, miben különbözik a piranóz a furnóztól. Mostanra talán már ismeritek a glükózt, egy hattagú gyűrűs szerkezetet, amely az egyik legismertebb cukor. Nos, vannak más típusú cukrok is, mint például a galaktóz, a mannóz, a piranóz, a furnóz és még sok más. Sokan hajlamosak összekeverni a piranózt és a furanózt; ezért egyenként végigvesszük a különbségeket és jellemzőiket.
A cukrok ciklikus formáinak kialakulása
A cukormolekulák kémiai tulajdonságaiktól függően lineáris formában vagy ciklikus szerkezetben is létezhetnek. A glükózmolekula létezhet lineáris vagy ciklikus formában, de vízzel érintkezve gyorsan felveszi a gyűrűszerű ciklikus szerkezetet. A víz hidroxilcsoportja és a cukormolekulában lévő ketonok vagy aldehidek reakciója ilyen ciklikus szacharidok kialakulását eredményezi. A reakciótól és a molekula szénatomjain lévő OH- és CHO-csoportok jelenlététől függően különböző típusú cukrok vagy monoszacharidok keletkeznek.
Mindkét monoszacharid, a piranóz és a furanóz ciklikus szerkezetben létezik, de a szerkezet kialakulásában különbözik. Az ilyen molekulák ciklizációjában van egy anomer szén, amely királis központként működik. A piranóz és a furanóz a szerkezeti izomerek; a kezdeti szerkezetében a piránmolekula, míg az utóbbi szerkezetében a furánmolekulákhoz hasonlít, ezért kapták ezeket a neveket.
Piranóz
Ez a monoszacharid egy hattagú gyűrűvel rendelkezik, amely öt szénatomból és egy oxigénatomból áll. A piranóz szerkezetében nincsenek kettős kötések, és gyűrűszerkezetét tetrahidropiránnak is nevezik. Mivel a piranóz a d-glükóz molekula alfa (⍺) izomerje, ezért ⍺- D-(+)-Glükopiranóznak is nevezik. A piranózban a gyűrű a cukor ötödik szénatomján (C5) lévő hidroxilcsoport (OH) és a C1-ben lévő aldehidcsoport reakciója következtében jön létre.
Furanóz
A glükóz tisztítása során a piranózzal együtt a cukrok keverékéből is megtalálható a furanóz, de ennek a molekulának a hattagú gyűrű helyett egy négy szénatomból és egy oxigénatomból álló öttagú gyűrűje van. Hasonlít a piranózhoz, mivel ciklikus szerkezetében sincs kettős kötés. Ha a C4-en lévő hidroxilcsoport és az aldehid között reakció lép fel, akkor a furán gyűrűje keletkezik, ami a furanóz molekula kialakulásához vezet. A furanózgyűrű az anomer hidroxilcsoport irányától függően alfa- vagy béta-konfigurációjú lehet.
Záró megjegyzések
Pyranóz és furanóz mindkét cukor megtalálható a szacharidok vizes oldatában, de szerkezetükben különböznek. Ez a kémiai különbség a fizikai tulajdonságaikban, például a forráspontjukban, olvadáspontjukban stb. fennálló különbségeket is kiegyenlíti. A piranóz szerkezete a glükóz izomerje, a furanóz pedig a fruktózé. Mivel azonban a furanóznak öttagú gyűrűje van, a piranóz hattagú gyűrűszerkezetével szemben instabil.
