Rezorcin

Rezorcin kémiai tulajdonságai,felhasználás,gyártás

felhasználás

Gumitermékek, fa ragasztók, festékek, robbanóanyagok és kozmetikumok gyártása; a fényképészetben.

leírás

A rezorcin baktériumölő, gombaölő és viszketéscsillapító hatású, a baktériumölő hatás 1/3-a a fenolé, valamint alacsony irritáló és maró tulajdonságú. Alacsony koncentrációban a szaru regenerálódását elősegítő szerepet játszhat, míg magas koncentrációban keratin hámlasztó hatása van. Elsősorban gumiragasztók, műanyagok, műgyanták, szintetikus gyanták, szintetikus szálak, színezékek, tartósítószerek, viszketés elleni, gombaellenes szer, analitikai reagens, valamint gyűrűsféreg, ekcéma, seborrheás dermatitis, akne és pikkelysömör kezelésére is használható.

1. ábra A rezorcin 3D szerkezete.
A fenti információkat a Dai Xiongfeng Chemicalbook szerkesztette.

Kémiai tulajdonságok

Fehér, tűszerű kristály. Fénynek és levegőnek kitéve vagy vassal érintkezve rózsaszínűvé válik. Édes íze van. Vízben, etanolban, amil-alkoholban oldódik, könnyen oldódik éterben, glicerinben, enyhén oldódik kloroformban, szén-diszulfidban, valamint benzolban.

reakció

A rezorcin kémiai tulajdonsága aktív, és a következő négyféle reakcióban vehet részt.
(1) Reakcióba léphet nátrium-amalgámmal, vízzel dihidrorezorcinol (1, 3-ciklohexandion) előállítása céljából.

(2) Savanhidriddel való reakcióval észtert hozhat létre.

(3) Diketon típusú hidroxilaminnal reakcióba lépve oximot hozhat létre.

(4) Koncentrált kénsav vagy cink-klorid hatására ftálsav-anhidriddel reakcióba lépve fluoreszcens színezék-sárga színezéket hozhat létre.

Indikációk

Seborrheás dermatitis, akne, felületes bőrgombás fertőzések, tinea versicolor, bőrkeményedés, tyúkszem és közönséges szemölcsök kezelésére használható.

Mellékhatások

1, kontakt dermatitist okozhat és gyenge irritáló hatása van a bőrön és a nyálkahártyán. Ez a termék, ha nagy mennyiségben felszívódik a sérült bőrön és a sebfelületen keresztül, myxödémához vezethet.
2, mert ez a termék a bőrön vagy a fekélyeken keresztül felszívódhat, és így nem alkalmas, vagy csecsemőknél és kisgyermekeknél nagy koncentrációban és nagy mennyiségben alkalmazzák.
3, a mérgezés tünetei közé tartozik a hasmenés, hányinger, hányás, hasi fájdalom, szédülés, erős vagy tartós fejfájás, fáradtság vagy gyengeség, izgatottságra vagy ingerlékenységre való hajlam, álmosság, izzadás, bradycardia és légszomj.
4, a termék alkalmazása a gyermekek sebén metaemoglobinaemiához vezethet.
5, mivel a termék pajzsmirigyellenes hatású, szisztémás hatása hasonló a fenolmérgezéshez, de gyakran görcsökkel jár.

Vigyáznivalók

1, a sápadt hajat fekete színűvé változtathatja; a kezelés után néhány nappal bőrpírt és hámlást okozhat; ezt a gyógyszert óvatosan szedje.
2, sötét bőrű betegeknél a pigmenttermelés serkentése okozhatja.
3, szappanokkal, tisztítószerekkel, pattanásos készítményekkel, alkoholt vagy savas-dimenziós A-t tartalmazó készítményekkel együtt alkalmazva bőrirritációt vagy túlzott szárító hatást okozhat.
4, pajzsmirigyellenes hatása van; hosszú távú használat esetén (különösen fekélyes felületen alkalmazva) myxödémához vezethet.
5. Ez a termék mérgező, ezért ez a termék nem vethető alá szisztémás vagy hosszú távú használatnak; a mérgezés megelőzése érdekében kerülje a felszakadt bőrsebre történő alkalmazást.

Alkalmazások

A rezorcin a szerves szintézis fontos alapanyaga. Elsősorban gumiragasztók, nyers analitikai reagensek, gyógyszerek és tartósítószerek, színezékek, szintetikus gyanta alapanyagaként használják. Például az eozin egy fontos trifenil-metán festék vörös színezékkel, amelyet elsősorban fonalfestésre használnak. A következő folyamatból készül: először a köztes fluoreszkáló sárga alaposan létrehozza a resorcin és a ftalin-anhidrid közötti együttes hevítést cink-klorid vagy koncentrált kénsav jelenlétében, majd tetrabrómozást alkalmazza a létrehozásához. Az eozint általában vörös tinta előállítására használják, biológiai anyagként is felhasználható, például mikroszkópos vizsgálat festőanyagaként. Ha a köztes fluoreszkáló sárgát ecetsavas oldatban brómozásnak vetjük alá, csak di-brómozás történhet; higanyacetáttal való további együtthevítéssel higanykromot (más néven vörös higanybrómot) kaphatunk, amely fontos fertőtlenítő, fertőtlenítőszer. Vízben könnyen oldódik, 2%-os vizes oldata a naponta használt “vörös szirup” a fertőtlenítéshez. A merkurokróm alkoholos és acetonos oldata bőrfertőtlenítésre is használható. A rezorcin és a hexánsav acilezési reakciójához és további redukciójához 4-n-hexil-hidrokinont lehet előállítani, amely szintén egyfajta fertőtlenítőszer. A gyógyászatban helyi viszketéscsillapítóként és bélrendszeri emésztőszerként is használják.

Toxicitás

GRAS (FEMA).

Felhasználások

1. Szintetikus gyanták, ragasztók, színezékek és ultraibolya elnyelő anyagok gyártásának alapanyagaként használható. A gumiabroncsok mártott kordjaként is felhasználható. Orvosilag fertőtlenítő antiszeptikumként használható.
2. A rezorcin 1, 3-hidrokinon néven is ismert. A peszticidek területén a 3-klór-4-metil-kumarin és a gyomirtó oxyfluorfen köztes termékként használható a peszticidek kumafosz szintézisében. Használható továbbá színezékek, speciális bevonatok, gyógyszerek, fényképészeti anyagok, szintetikus gyanták, ragasztók és kozmetikumok előállítására.

3. A rezorcinol elsősorban a gumiragasztók, szintetikus gyanták, színezékek, tartósítószerek, gyógyszeripari és analitikai reagensek területén használatos. A rezorcin hasonló a fenolhoz és a kreszolhoz. Kondenzációs polimert hozhat létre a formaldehiddel való reakció révén. Használható a selyemragasztó és a gumiabroncskord nejloncélú ragasztóanyagának előállítására, fa ragasztó készítésére, valamint vinilanyag és fém ragasztóanyagaként. A rezorcin sokféle azoszínezék és szőrmefesték, valamint a gyógyszeripari intermedierek, a p-nitrogén-szalicilsav nyersanyaga. A rezorcin baktériumölő hatású, és tartósítószerként használható a kozmetikai és bőrgyógyászati gyógyszerekhez, pasztákhoz és kenőcsökhöz. A resorcin-származékok, a β-metilumbelliferon az optikai fehérítőszerek köztes anyagaként használható; a tri-nitro resorcin detonátor. Jelentős mennyiségű resorcinolt használnak a benzofenon-osztályú ultraibolya abszorberek előállításához is. Ez a termék irritálhatja a bőrt és a nyálkahártyát, a bőrön keresztül történő gyors felszívódás révén mérgező betegséget okozhat. A bőr alá adott patkány minimális halálos dózisa 450mg/kg.
4. Alkalmazható a fényképészeti film, a gyógyszerek, a festékek és a vegyi szálak iparában.
5. A patkányok esetében a minimális halálos dózis 450mg/kg. Analízisreagensként is használható.
6. Használható a cink, ólom, borkősav, nitrát és nitrit jellemzésére és meghatározására kolorimetriás módszerrel; alkalmazható a cukor és a furfuril-alkohol mérésére szolgáló kolorimetriás reakcióhoz; a ketoncukrok és a lignin kimutatására szolgáló reagensként; a diazóniumvegyület sóreagenseként, valamint a szerves szintézisben is alkalmazható.

Termelés

1. A benzolszulfonsavat oleummal szulfonálják; ezután semlegesítésen, lúgos olvasztáson, savasításon, n-butanolos extrakción, az oldószer elpárolgásán és desztilláción megy keresztül a késztermékek előállításához. 2. Az m-dinitrobenzol m-feniléndiaminná történő hidrogénezésével állítható elő, amelyet tovább hidrolízisnek vetnek alá, hogy megkapják a készterméket. 3. Előállítása történhet m-aminofenol hidrolízisével. A rezorcinol benzolból és propilénből is származhat peroxid-di-izopropilbenzol módszerrel, az eljárás hasonló az izopropilbenzol előállításához.
A benzolt, a 65%-os füstölgő kénsavat és a nátrium-szulfátot külön-külön tegyük a reaktorba; a reakció hőmérsékletét 75 ℃-on szabályozzuk a szulfonát előállításához. Ezután adjunk vízmentes nátrium-szulfátot ehhez a szulfonáthoz, keverjük meg és melegítsük 175 ℃-ra, hogy feloldódjon; Adjunk hozzá kéntrioxidot ezen a hőmérsékleten és folytassuk a reakciót további 1,5 órán keresztül, hogy di-szulfonátot hozzunk létre (a benzol-diszulfonsav tartalma 75%). Híg lúggal semlegesítsük a di-szulfonátot és távolítsuk el a felesleges mennyiségű szulfát-sót; az így kapott nátrium-benzol-diszulfonátot fokozatosan adjuk a 290 °C-os olvadt nátrium-hidroxidhoz; 15 percen belül emeljük a hőmérsékletet 325 °C-ra és tovább oldjuk a lúgos olvadékot vízben; savanyítsuk kénsavval és extraháljuk éterrel; pároljuk el az oldószert, hogy megkapjuk a kész resorcinol termékeket.

Kémiai tulajdonságok

A rezorcin szagtalan.

Kémiai tulajdonságok

kristályok vagy por

Kémiai tulajdonságok

A rezorcin fehér kristályos szilárd anyag, jellegzetes szaggal és édeskés ízzel. Levegő vagy fény hatására, illetve vassal érintkezve rózsaszínűvé válik.

Előfordulása

Jelentések szerint megtalálható pörkölt árpában, nádmelaszban, sörben, vörösborban, fehérborban, különleges borban és kávéban.

Felhasználások

A rezorcinolt rezorcin-formaldehid gyanták, gyanta ragasztók, festékek, gyógyszerek és robbanóanyagok gyártásánál, cserzésnél, kozmetikumokban, valamint textíliák festésénél és nyomtatásánál használják.

Alkalmazások

Nagyon enyhe oldatokban a rezorcin antiszeptikus és nyugtató készítmény viszkető bőrre. Kicsit nagyobb koncentrációban a resorcin eltávolítja a szaruréteg felső rétegét, és különösen pattanások esetén használják. Még magasabb koncentrációban agresszív felszíni bőrhámlasztóként működhet. A rezorcin tartósítószerként is használható. Míg alacsony koncentrációban használva jótékony bőrápolási összetevő, magasabb koncentrációban irritációt okoz, erős égő érzéssel és bőrpírral. magas koncentrációban hámlasztóként használva a rezorcin számos problémát, többek között duzzanatot okozhat. Különböző gyantákból nyerik.

Alkalmazások

Keratolitikumként és antiseborrheaként használt benzolszármazék. Az állatgyógyászatban helyi viszketéscsillapítóként és antiszeptikumként is használják (bélfertőtlenítőként is alkalmazták).

Használatok

féreghajtó

Használatok

Vegyi intermedierként használt aromás alkohol

Meghatározás

ChEBI: Benzol-diol, amely az 1. és 3. pozícióban benzol-dihidroxilált.

Indikációk

A rezorcin (resorcin), egy fenolszármazék, kevésbé keratolitikus, mint a szalicilsav. Ez a gyógyszer irritáló és érzékenyítő hatású, és a jelentések szerint baktérium- és gombaölő hatású. 1-2%-os oldatokat használtak szeborrea, akne és pikkelysömör elleni készítményekben.

Aroma küszöbértékek

Kimutatás: 6-40 ppm

Szintézis Hivatkozás(ok)

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Általános leírás

Nagyon fehér kristályos szilárd anyag, amely fény hatására rózsaszínűvé válik, ha nem teljesen tiszta. Ég, bár a gyújtás nehéz. Sűrűsége körülbelül 1,28 g/cm3. Bőr- és szemirritáló. Bőrfelszívódással mérgező. Műanyagok és gyógyszerek előállítására használják.

Lég & Vízreakciók

Higroszkópos. Vízben oldódik.

Reaktivitási profil

A rezorcin gyenge szerves sav. Nem kompatibilis az acetaniliddel, albuminnal, lúgokkal, antipirinnel, kámforral, vas sókkal, mentollal, szeszes dinitrogén-éterrel és uretánnal. Reakcióba léphet oxidáló anyagokkal . Koncentrált salétromsavval robbanásveszélyes reakciót mutat . Vassal érintkezve rózsaszínűvé válik.

Veszélyes

Irritálja a bőrt és a szemet. Megkérdőjelezhetően autocinogén.

Veszély az egészségre

A gőzök vagy por belégzése a légutak irritációját okozza. Lenyelése a nyálkahártyák égését, súlyos hasmenést, sápadtságot, izzadást, gyengeséget, fejfájást, szédülést, fülzúgást, sokkot és súlyos görcsöket okoz; a lép sziderózisát és a vese tubuláris károsodását is okozhatja. A szemmel való érintkezés irritációt okoz. Sebekből vagy ép bőrön keresztül felszívódhat, súlyos bőrgyulladást, methemoglobinémiát, cianózist, görcsöket, tachycardiát, nehézlégzést és halált okozva.

Veszély az egészségre

A rezorcin akut orális toxicitása a legtöbb kísérleti állatnál mérsékelt. Kevésbé mérgező, mint a fenol vagy a katechol. Lenyelése vagy bőrfelszívódása methemoglobinémiát, cianózist és görcsöket okozhat. A gőzök vagy porok irritálják a nyálkahártyákat. A bőrrel vagy szemmel való érintkezés erős irritációt okozhat. Nyulak szemében 100 mg-os mennyiség súlyos irritációt okozott.
LD50 érték, szájon át (patkányok): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Tűzveszélyesség

Viselkedés tűzben: A tartályok felrobbanhatnak.

Kontaktallergének

A rezorcinolt a fodrászatban a PPD színezékcsoport módosítójaként (vagy kapcsolószerként) használják. A fodrászatban ez a legkevésbé gyakori érzékenyítő anyag. Gyantákban, bőrkezelő keverékekben és cserzéshez is használják. A szemölcskészítményekben található resorcinol okozta bőrgyulladás súlyos eseteiről számoltak be.

Biztonsági profil

Emberi mérgezés lenyeléssel. Kísérleti mérgezés lenyeléssel, intraperitoneális, parenterális és szubkután úton. Kísérleti úton bőrrel érintkezve és intravénásan mérsékelten mérgező. Kísérleti tumorogén adatok alapján megkérdőjelezhetően rákkeltő. Humán mutációs adatokról számoltak be. Bőr- és súlyos szemirritáló hatású. Szisztémás mérgezést okozhat, mivel vér- és idegméregként egyaránt hat. Megfelelő oldószerben ez az anyag könnyen felszívódik az emberi bőrön keresztül, és helyi hiperémiát, viszketést, dermatitiszt, ödémát és a regonális nyirokmirigyek megnagyobbodásával járó korróziót, valamint súlyos szisztémás zavarokat, mint nyugtalanság, methemoglobinémia, cianózis, görcsök, tachikardia, nehézlégzés és halál okozhat. Ugyanezeket a tüneteket az anyag lenyelése is kiválthatja. Mérgezés esetén tüneti kezelést kell alkalmazni. Kérjen orvosi tanácsot. Helyi fertőtlenítő és keratolitikus szerként használják. Hő vagy láng hatására éghető; reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. A fEe elleni küzdelemhez használjon vizet, CO2-t, száraz vegyszert. Koncentrált salétromsavval potenciálisan robbanásveszélyes reakció. Nem kompatibilis acetáddal, lúgokkal, vasas sókkal, szeszes salétromos éterrel, uretánnal. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki

Potenciális expozíció

A rezorcin gyengén fertőtlenítő hatású;a rezorcinvegyületeket rezorcin-formaldehid ragasztók gyártásánál használják; vagy köztes termékként;gyógyszerekben és emberi felhasználásra szánt hajfestékekben. Főbb ipari felhasználása a gumitermékek és gumiabroncsok ragasztóanyagaként, fa ragasztógyantaként és poliolefin műanyagok ultraibolya abszorbereként történik. A rezorcin szintén a szén átalakításának mellékterméke, és a cigarettafüst alkotórésze. Így jelentős lehetőség van az emberi expozícióra.

Karcinogenitás

Akut toxicitás. A mérgezés elsődleges tünetei hasonlítanak a fenol által kiváltott tünetekhez, és magukban foglalják a CNS kezdeti stimulációját, amelyet depresszió, vese glomeruláris és tubuláris degeneráció, központi májnekrózis, szívizomdepresszió, viszketés és bőrpír követ. A rezorcin a jelentések szerint kevésbé mérgező, mint a fenol vagy a pirokatechol szájon át és bőrön keresztül.
A rezorcin egy egyszerű aromás vegyi anyag (1,3-benzol-diol), amely széles körben elterjedt, különösen hajfestékekben alkalmazott kapcsolóként. A klinikai tapasztalatok egyértelműen azt mutatják, hogy a resorcinol bőrérzékenyítő, bár számos prediktív teszt negatív volt. A 429-es OECD-irányelvnek megfelelően végzett helyi nyirokcsomó vizsgálat során a resorcinolt bőrérzékenységet okozó anyagként azonosították.
A resorcinol toxicitásáról kevés jelentés jelent meg. Embereknél a szájon át történő lenyelés methemoglobinémiát, cianózist és görcsöket okozhat, míg a bőrön keresztüli expozíció bőrgyulladást, hiperémia és viszketés kialakulásáról számoltak be. Ipari belélegzéssel történő expozíció meglehetősen ritka, de bármely iparágban előfordulhat, ha a vegyületet 300°F fölé hevítik.
Az emberekre vonatkozóan jelentett patológia a következőket foglalja magában: vérszegénység, a lép kifejezett sziderózisa és a vese kifejezett tubuláris károsodása, a máj zsíros elváltozásai, a vese degeneratív elváltozásai, a szívizom zsíros elváltozásai, a lép mérsékelt megnagyobbodása és pigmentációja, valamint a tüdő ödémája és emphysémája.

Szállítás

UN2876 Resorcinol, Veszélyességi osztály: 6.1; Címkék:6.1-mérgező anyagok.

Tisztítási módszerek

Kristályosítsuk ki a resorcinolt *benzolból, toluolból vagy *benzol/dietil-éterből. A benzoát m 117o.

Esszeférhetetlenségek

Reagál oxidálószerekkel, salétromsavval; olajjal, vassókkal; metanollal, acetaniliddel, albuminnal, antipirénnel, lúgokkal, uretánnal, ammóniával, aminovegyületekkel. higroszkópos; nedvességet vesz fel a levegőből.

Hulladékok ártalmatlanítása

Az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatokkal kapcsolatos útmutatásért forduljon a környezetvédelmi szabályozó hatóságokhoz. Az ilyen szennyező anyagot tartalmazó hulladékok (≥100 kg/mo) termelőinek meg kell felelniük a tárolásra, szállításra, kezelésre és hulladékártalmatlanításra vonatkozó EPA-előírásoknak.Gyúlékony oldószerben feloldani és elégetni.