A Wake Up Show zenét és interjúkat tartalmazott ismert és feltörekvő hip-hop előadókkal. A műsor nagyon népszerű lett, és 1993-ban Los Angelesben a KKBT-n, 1996-ban pedig Chicagóban a WEJM-en kezdték sugározni. Ras Kass, Chino XL és Eminem azok közé a rapperek közé tartoznak, akik a műsorban debütáltak. Hamarosan Sway a saját reggeli drive time show-ját is vezette az állomáson.
A műsor népszerűsége segített Sway-nek és Tech-nek egy újabb lemezszerződéshez jutni, ezúttal az Interscope Records-szal. This or That című albumuk 1999-ben a Billboard R&B/Hip-Hop Albums listáján a 30. helyet, a Top Heatseekers listán pedig az első helyet érte el. Az albumon olyan hip-hop előadók működtek közre, mint RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch és a The Roots. Sway 2003 végén Jennifer Lopez DVD-jén, a The Reel Me-n is szerepelt.
Sway hétköznap reggeli műsort vezet Eminem Shade 45 csatornáján a SiriusXM-en! A “Sway in the Morning” 2011. július 18-án, hétfőn indult a Shade 45-ön (SiriusXM 45-ös csatorna), és hétfőtől péntekig 8 és 12 óra között kerül adásba. A második héten Ludacris betelefonált a műsorba, és beszélgettek a zenei és filmes karrierjéről. A The Source-nak 2012-ben adott interjújában Sway beszélt a műholdas és a földi rádiózásban szerzett tapasztalatairól.
2013 novemberében Kanye West vendégként jelent meg a műsorában, és hírhedt összeomlást okozott az adásban, olyan emlékezetes mondatokat mondott, mint “You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.