Wale (ejtsd: “wah-lay”), az önjelölt “fővárosi rap nagykövete” képes volt túllépni a helyi szenzáció státuszán, és országos rap-versenyzővé vált, a go-go-inspirált hip-hopot használva okos szójátékának és zenéjének eszközeként. A legtöbb jelentős kislemez, ami következett számára, azonban dallamos lassú jamek voltak, amelyek a 2000-es évek végén és a 2010-es évek végén terjedtek el. Ezek a slágerek, mint például a “Lotus Flower Bomb” és a “Bad”, olyan albumokat támogattak, amelyek rendszeresen a Billboard 200-as lista élén vagy annak közelében landoltak, köztük a listavezető The Gifted (2013) és a The Album About Nothing (2015). A megfelelő teljes hosszúságú stúdiókiadványokat számos mixtape egészítette ki, olyanok slágereiben szerepelt, mint Waka Flocka Flame és Rick Ross, valamint főszerepet játszott a Maybach Self Made válogatássorozatának több kötetében. A rapper a 2010-es éveket a Wow…That’s Crazy (2019) című albummal zárta, amely a negyedik teljes hosszúságú szóló kiadványa volt, és a Billboard 200-as lista első tíz helyezettje közé került.
Olubowale Victor Akintimehin 1984-ben született Washingtonban nigériai bevándorlók gyermekeként, akik öt évvel korábban érkeztek Amerikába. Bár a család Marylandbe költözött, amikor a későbbi rapper tízéves volt, Wale többnyire D.C. külvárosában nőtt fel. A Robert Morris College-ra és a Virginia State Universityre is futballösztöndíjjal járt, majd végül ismét átiratkozott a Bowie State-re. A zenei bogár azonban már akkor keményen megharapta, és hamarosan teljesen otthagyta a főiskolát, hogy lemezlovas karrier felé forduljon. 2003/2004 körül kapta meg az első adásba kerülést a “Rhyme of the Century” című számával, egy helyi rádiós DJ segítségének köszönhetően, aki hitt a benne rejlő lehetőségekben. Ennek köszönhetően a következő évben bekerült a Source magazin Unsigned Hype rovatába.
2006-ban Wale leszerződött a Studio 43 helyi start-up impresszummal, és abban az évben slágerek sorát élvezhette a D.C./Maryland/Virginia térségében. A lemezek közül sokan a ’80-as évek go-go – a diszkó D.C.-ből származó, nyersebb, ütőhangszeres irányítású ága – mint például a népszerű “Dig Dug”, amely a Northeast Groovers go-go zenekar Ronald “Dig Dug” Dixonja előtt tisztelgett. Az internet és a MySpace okos használata szintén nagyban hozzájárult a sikeréhez, mivel ez segített az über-producernek és DJ-nek, Mark Ronsonnak (aki Amy Winehouse-szal, Christina Aguilerával és a Rhymefesttel való munkájáról ismert), hogy 2007-ben megismerje a go-go MC-t. Wale produceri szerződést kötött Ronson saját impresszumával, az Allidóval, és azon a nyáron kiadta a 100 Miles and Running mixtape-et. Annak ellenére, hogy nem szerződött le egy nagy kiadónál, pozitív sajtóvisszhangot kapott számos forrásból, az XXL magazintól kezdve a The New York Times-ig.
Egy licitháború után, amelyben az Epic, az Atlantic és a Def Jam ajánlatai is szerepeltek, az Interscope végül 2008 elején megragadta Wale-t a listáján. A rapper első nagylemezes kislemezei közé tartozott a következő évben a fergeteges “Chillin”, amelyben Lady Gaga is közreműködött, és a go-go-hangulatú “Pretty Girls”, amelyben Gucci Mane segédkezett. Ezek a slágerek megelőzték és szerepeltek az Attention Deficit című nagylemezen, amely 2009 novemberében jelent meg, és a Billboard 200-as listáján a 21. helyen szerepelt. A lendületet Waka Flocka Flame többszörös platinalemezes “No Hands” című számában való közreműködés tartotta fenn. Még jelentősebb, hogy a Rick Ross Warner által támogatott Maybach Music Group-pal kötött új szerződés első gyümölcse a Self Made, Vol. 1 című válogatáslemez volt, amelyen Wale kiemelkedően szerepelt. Az album “That Way” című száma lett a rapper első arany minősítésű kislemeze vezető előadóként.
A rapper második nagylemeze és első saját kiadványa az MMG-nél, az Ambition 2011 novemberében landolt, és a Billboard 200-as lista második helyére került. Sikerét a “Lotus Flower Bomb” című lágy, lassú dzsemnek köszönheti. Az év egyik legnagyobb rádiós slágere, a Miguel-kollaboráció a Billboard R&B/hip-hop listájának élére került, a Hot 100 top 40-es listáján is megtört, később pedig Grammy-díjra jelölték a legjobb rapdal kategóriában. Az albumok között Wale főszerepet játszott a Self Made, Vol. 2-ben, amelyet a “Bag of Money” emelt ki, és mellékszerepet játszott a Maybach családon belüli és kívüli számokban, mint például Ross “Diced Pineapples” és Cash Out “Hold Up” című számaiban. 2013 júniusában a Wale album-kiadási hézagot a The Gifted zárta le, amely a Billboard 200-as lista első helyére került, részben a többszörös platinalemezes “Bad” balladának köszönhetően — a nyikorgó ágyrugókkal –, amelyben Tiara Thomas (vagy Rihanna a remixen) is közreműködött. Az MMG harmadik, Self Made című kötete, amelyben Wale érthető módon kevésbé vett részt, mindössze néhány hónap alatt jelent meg.
Wale kereskedelmi jelenléte a 2010-es évek második felében is magas szinten maradt. A Furious 7 soundtrackjéhez felvett “Ride Out” című szám több előadójának egyikeként kapott lendületet. A Seinfeld című tévés sitcom hatása alatt álló, de sok témájában aligha könnyed The Album About Nothing 2015 márciusában landolt, és Wale második listavezető albuma lett. A vendégek között szerepelt Usher, Jeremih és J. Cole, a narrátorként pedig maga Jerry Seinfeld működött közre. A 2016 vége felé kezdődött kislemezek sorozata – köztük a “My PYT”, Wale hetedik Top 20-as R&B/hip-hop kislemeze – a 2017 májusában megjelent Shine-hoz vezetett. Miután elváltak útjai az Atlantic céggel, Wale leszerződött a Warnerhez, és 2018-ban egy EP-trióval tért vissza: It’s Complicated, Self Promotion és Free Lunch. A következő évben a Jeremih-kollaborációval készült “On Chill” című dalával 22. számú popslágert szerzett, majd ezt követte októberben a Wow…That’s Crazy című album, amely a Billboard 200-as listáján a hetedik helyen szerepelt. Az olyan kollaborációk mellett, mint a Davidóval és Shizzi-vel készített “Won Le Ba”, 2020 egy új Wale EP-t hozott The Imperfect Storm címmel. 2021 elején Westside Gunnal és Smoke DZA-val állt össze a “The Hurt Business” című pankrációs témájú kislemezért.