DrámaíróSzerkesztés
Shawn korai darabjai, mint például a Marie és Bruce (1978), érzelmi és szexuális konfliktusokat ábrázoltak abszurd stílusban, lírai és erőszakos nyelvezettel. Egy Andre Gregoryval folytatott beszélgetésben, amelynek egyes részeiből készült a My Dinner with Andre, Shawn azt mondta, hogy ezek a darabok “a belső életemet mint egy dühöngő vadállatot” ábrázolják. A kritikai reakciók rendkívül polarizáltak voltak: egyes kritikusok Shawnt jelentős íróként üdvözölték, míg John Simon Marie-t és Bruce-t “szemétnek”, Shawnt pedig “a város egyik leglátványtalanabb színészének” nevezte. Az 1977-es A Thought in Three Parts (Egy gondolat három részben) című darabja vitát váltott ki Londonban, amikor a produkciót az erkölcsrendészet vizsgálta, és a parlamentben támadták, miután pornográf tartalommal vádolták. Shawn 1974-ben megkapta a legjobb drámaírónak járó Obie-díjat az Our Late Night című darabjáért.
Shawn későbbi darabjai nyíltabban politizálnak, párhuzamot vonva karakterei pszichológiája, valamint a kormányok és társadalmi osztályok viselkedése között. Ezek közül a legismertebbek közé tartozik a Dan néni és a Lemon (1985) és a The Designated Mourner (1997). Shawn politikai munkássága vitákat váltott ki, mivel gyakran több, egymásnak ellentmondó nézőpontot tár a nézők elé. Az Aunt Dan and Lemon-t a fasizmus elleni elrettentő történetnek nevezte. Shawn A láz című monológja, amelyet eredetileg kis létszámú, lakásokban élő közönségnek szánt, egy olyan embert ábrázol, aki megbetegszik, miközben az igazságtalansággal szembesülve próbál erkölcsileg következetes életmódot találni, és keményen bírálja az Egyesült Államoknak az elnyomó antikommunista rezsimek támogatásában elért eredményeit. 1997-ben Shawn a Dan néni és Lemon, A láz és A kijelölt gyászoló politikai természetéről beszélt egy interjúban, amelyben részletesen kitért a köztük lévő tematikus összefüggésekre, valamint saját nézeteire a marxista, kommunista és szocialista politikáról, ezek jelentőségéről az amerikai liberalizmusra nézve, és arra, hogy a kormányzati és egyéni felelősségvállalás a világ gazdagjai és szegényei közötti kettősség megoldásának megtalálásában hogyan kap helyet a karaktereiben. A Dan néni és a Lemon 1986-ban elnyerte Shawn második Obie-díját a drámaírói kiválóságért, a The Fever pedig 1991-ben a legjobb amerikai darabnak járó Obie-díjat. Shawn három darabját filmre adaptálták: A kijelölt gyászoló (lényegében David Hare színpadi produkciójának filmváltozata), a Marie és Bruce és A láz. Az Oscar-díjas Vanessa Redgrave a The Fever (2004) főszereplője, amelyet az HBO 2007. június 13-án mutatott be először.
Shawn politikai kommentárokat is írt a The Nation számára, 2004-ben pedig kiadta a Final Edition című, csak egy számban megjelenő progresszív politikai magazint, amelyben Jonathan Schell, Noam Chomsky, Mark Strand és Deborah Eisenberg készített interjúkat és cikkeket. Shawnt Bertolt Brecht The Threepenny Opera című művének fordítójaként tartják számon, amelyet 2006. március 25-én mutattak be a manhattani Studio 54-ben. Röviden megjelenik a Voiceoverben a “Song about the Futility of Human Endeavor” alatt. Első tényirodalmi művét Essays címmel 2009. szeptember 1-jén adta ki. Ez egy esszégyűjtemény, amely a politikáról és az élete más aspektusairól alkotott nézeteit fejezi ki.
SzínészetSzerkesztés
Shawn színházzal való foglalkozása 1970-ben kezdődött, amikor találkozott Andre Gregoryval, aki azóta több darabját is rendezte. Színpadi színészként főként saját darabjaiban és más, Gregoryval közös projektekben szerepelt. Filmes debütálása 1979-ben történt, amikor Woody Allen Manhattan című filmjében Diane Keaton volt férjét, Bob Fosse All That Jazz című filmjében pedig egy biztosítási ügynököt alakított. Legismertebb filmszerepei közé tartozik Earl a Furcsa betolakodókban (1983) és Mr. Hall a Cluelessben (1995). Miután látta a My Dinner With Andre (1981) című filmben nyújtott alakítását, Janet Hirshenson casting igazgatónak annyira megtetszett a “felfoghatatlan” szó, hogy a The Princess Bride (1987) Vizzini szerepére is őt választotta. További szerepei közé tartozik Von Westphalen báró a Southland Talesben, Cyrus Rose a Gossip Girlben és Ezra a The Haunted Mansionben (2003).
A ritka nem komikus filmszerepei közé tartozik két közös munkája Andre Gregoryval és Louis Malle-lal: a félig önéletrajzi párbeszédes My Dinner with Andre, valamint a Ványa bácsi Ványa a 42. utcában című kombinált produkciós és kulisszadráma. Shawn elég gyakran szerepel a televízióban, ahol számos műfajban és sorozatban szerepelt. Visszatérő szerepe volt a Star Trek: Deep Space Nine nagy Nagus Zekjeként, Stuart Best a Murphy Brownban, Jeff Engels a The Cosby Showban, Dr. Howard Stiles a Crossing Jordanben, Arnie Ross a Taxiban, Charles Lester a The Good Wife-ban, és a Cluelessben (a film alapján) Mr. Hall szerepének megismétlése. 1985-ben szerepelt Chaka Khan “This is My Night” című dalának klipjében. 2010. február 4-én Shawn Alan Rubin szerepében tűnt fel a The Daily Show with Jon Stewart című műsorban. A Vegas Vacation című filmben Marty szerepében tűnt fel. A Master Builder című filmje 2014 júniusában nyílt meg New Yorkban. 2018-ban csatlakozott a Young Sheldon szereplőgárdájához Meemaw barátjának és Sheldon fizikaprofesszorának, Dr. John Sturgisnak visszatérő szerepében.
Shawn játszik Woody Allen 2020-as Rifkin’s Festival című filmjében, amely a spanyolországi San Sebastianban játszódik.
Shawnt 2005-ben a PEN/Laura Pels Nemzetközi Színházi Alapítvány Mester Amerikai Drámaíró díjával tüntették ki.
HangszínészSzerkesztés
Shawn animációs filmek és tévésorozatok szinkronszínésze, többek között Rex a Toy Story franchise-ban és a Kingdom Hearts III, Mr. Gilbert Huph a The Incrediblesben, Mazur igazgató az A Goofy Movie-ban, Bertram a Family Guy-ban, Munk a Happily N’Ever Afterben, Purple Pirate Paul a Tom és Jerry: Shiver Me Whiskersben, valamint saját maga karikatúrájaként a BoJack Horsemanben.
Shawn szerint a Toy Story rendezője, John Lasseter láthatta a Vacsorám Andréval és A hercegnő menyasszonya szerepeit is, és “izgága” Rexnek látta őt.
A Róka és a kutyában eredetileg Boomer hangját adta volna, de visszalépett, és helyére Paul Winchell került. A Macskák & Dogs: Kitty Galore bosszúja című filmben Shawn váltotta Jon Lovitzot Calico hangjaként.