Johanna (született Herting) és John A. Roebling legidősebb fia, Washington 1837-ben született a pennsylvaniai Saxonburgban, egy olyan városban, amelyet apja és nagybátyja, Carl Roebling alapított. Korai iskolai tanulmányait Riedel és Henne tanította Pittsburghben. A pennsylvaniai Nyugati Egyetem (ma Pittsburghi Egyetem) professzorához, Lemuel Stephenshez került, ahol Roebling is részt vett néhány órán. Roebling végül a trentoni akadémiára járt, majd 1854 és 1857 között a New York állambeli Troyban található Rensselaer Polytechnic Institute-ban szerzett felsőfokú mérnöki képzést. Szakdolgozatát “Egy felfüggesztett vízvezeték tervezése” címmel írta.”
Az építőmérnöki (C.E.) diploma megszerzése után Roebling csatlakozott apjához, hogy hídépítőként dolgozzon. 1858 és 1860 között segédkezett apjának a Sixth Street Bridge projektben, amely egy régebbi, az Allegheny folyó felett átívelő hidat váltott fel. Ebben az időszakban egy Penn Street-i panzióban lakott. A híd befejezése után Roebling visszatért Trentonba, ahol apja drótgyárában dolgozott.
1861. április 16-án, nem sokkal az amerikai polgárháború kitörése után Roebling közlegényként bevonult a New Jersey-i milíciába. Mivel a helyőrségi szolgálatnál többre vágyott, két hónap után kilépett, és újra jelentkezett egy New York-i tüzérségi ütegbe: K. század, 83. New York-i önkéntesek. A csapatok mozgását biztosító függőhidak építésénél teljesített személyzeti szolgálatot. Folyamatosan emelkedett a ranglétrán, és hamarosan 2. hadnaggyá nevezték ki.
Roebling számos csatában vett részt: Manassas Junction (második Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, Petersburg ostroma, és legfőképpen a gettysburgi csata. Nem sokkal Chancellorsville után talán ő volt az első, aki léggömbös felderítés közben észlelte Robert E. Lee konföderációs hadseregének északnyugat felé történő mozgását.
1863. július 2-án, Gettysburg idején Roebling volt az egyik első uniós tiszt Little Round Topon. A közeledő konföderációs csapatok jeleit észlelve lesietett a hegyről, hogy jelentést tegyen Gouverneur K. Warren dandártábornoknak, akinek Roebling hadsegédje volt. Warren tábornok és Roebling tovább ereszkedtek, hogy csapatokat keressenek e fontos taktikai pozíció biztosítására. Roebling segített felhúzni a tüzérséget a hegyre, míg Warren két segédtisztjét, köztük Ranald S. Mackenzie hadnagyot küldte, hogy keressenek gyalogsági támogatást. A két segéd biztosított egy dandárt az Unió V. hadtestéből. Strong Vincent ezredes parancsnoksága alatt a dandár azonnal elfoglalta a dombot, és megvédte a Potomac hadsereg balszárnyát az ismételt konföderációs támadásokkal szemben. Amikor Vincent dandárja megkezdte a pozícióba vonulást, Warren és Roebling már elhagyta a dombot. Roebling a 140. New York-i önkénteseket küldte a dombra, nem tudván, hogy Vincent dandárja már összecsapott az előrenyomuló konföderációs csapatokkal. A 140. New York-i önkéntesek nagy szükség volt az erősítésre.
Roeblinget 1864 decemberében gáláns szolgálatáért alezredessé avatták. Szolgálati idejét ezredesi rangban fejezte be. A háború után az Egyesült Államok Hűséges Légiója Katonai Rendjének veterán társa lett.