Az aldehidek és ketonok hidrazin-származékká alakíthatók hidrazin reakcióval. Ezek a “hidrazonok” bázissal és hővel történő reakcióval tovább alakíthatók a megfelelő alkánná. Ez a két lépés egyetlen reakcióban, a Wolff-Kishner-redukcióban kombinálható, amely az aldehidek és ketonok alkánokká történő átalakításának általános módszere. Általában magas forráspontú oldószert, például etilénglikolt használnak a reakcióhoz szükséges magas hőmérséklet biztosítására. Megjegyzés! A reakció során nitrogéngáz keletkezik.
Aldehidek vagy ketonok hidrazin reakciója hidrazint eredményez
Bázissal és hővel történő reakció során a hidrazon alkánná alakul
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry