Primi scritti
Sandburg lasciò Lombard senza laurearsi e alla fine si trasferì a Milwaukee, Wisconsin, dove nel 1907 e 1908 fu organizzatore distrettuale per il partito socialdemocratico dello stato. Nel 1907 incontrò Lilian Steichen, un’insegnante, e si sposarono nel 1908. Dal 1910 al 1912 Sandburg servì come segretario del sindaco socialista di Milwaukee Emil Seidel (che credeva nella proprietà collettiva dei mezzi di produzione di beni e servizi). Più tardi si trasferì a Chicago, diventando uno scrittore editoriale per il Daily News nel 1917. Nel frattempo i suoi versi cominciarono ad apparire nella rivista Poetry; Chicago Poems fu pubblicata nel 1916. Si fece una reputazione come poeta della scena americana con Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) e Slabs of the Sunburnt West (1922).
I primi scritti di Sandburg trattavano il suo credo nella giustizia sociale e nell’uguaglianza ed erano scritti in modo tale da assomigliare a malapena a ciò che la maggior parte della gente pensava come poesia. “I Am the People, the Mob” dai Chicago Poems è un esempio. Il finale della poesia è simile allo stile di Walt Whitman (1819-1892): “Quando io, il popolo, imparerò a ricordare, quando io, il popolo, userò le lezioni di ieri e non dimenticherò più chi mi ha derubato l’anno scorso, chi mi ha preso in giro – allora non ci sarà nessun oratore in tutto il mondo a pronunciare il nome: ‘Il popolo’, con una punta di ghigno nella voce o un lontano sorriso di derisione. La folla, il popolo, la massa, arriverà allora”.
La prima poesia di Sandburg non solo tendeva all’imitazione informe della vita reale, ma copiava anche altri poeti. La “Felicità” di Sandburg è in qualche modo simile al “Saluto” di Ezra Pound (1885-1972), e la “Nebbia” di Sandburg è stata paragonata al “Canto d’amore di J. Alfred Prufrock” di T. S. Eliot (1888-1965), che era apparso l’anno prima che “Nebbia” fosse pubblicato. Settantatre poesie inedite di Sandburg del 1910 si trovano in Poems for the People (1999).