Differenza principale – Syn vs Anti Addition
I termini syn addition e anti addition descrivono diversi modi in cui i sostituenti possono essere aggiunti a una molecola reagente contenente un doppio legame o un triplo legame. La sinaddizione è l’aggiunta di due sostituenti allo stesso lato della molecola insatura. L’antiaddizione, invece, è l’aggiunta di due sostituenti in direzioni opposte. Questa è la differenza principale tra la syn e l’anti addizione. Queste reazioni di addizione alterano l’ordine di legame della molecola reagente così come il numero di sostituenti.
Aree chiave coperte
1. Cos’è l’Addizione Sin
– Definizione, Effetti, Esempio
2. Cos’è l’Anti-addizione
– Definizione, Effetto, Esempio
3. Quali sono le similitudini tra l’Addizione Sin e l’Anti
– Schema delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra l’Addizione Sin e l’Anti
– Confronto delle differenze chiave
Termini chiave: Addizione, Alchene, Alchene, Anti-addizione, Ordine di legame, Diolo, Sostituenti, Syn Addition
Che cos’è la Syn Addition
Syn addition è l’aggiunta di due sostituenti allo stesso lato di una molecola insatura. Una molecola insatura è una molecola composta da legami pi e sigma. La molecola insatura può contenere doppi o tripli legami. Poi i sostituenti sono aggiunti allo stesso lato del doppio legame o del triplo legame della molecola in addizione sintetica.
L’addizione sintetica diminuisce l’ordine di legame, che è il numero di legami presenti tra due atomi. L’ordine di legame tra due atomi di carbonio di un doppio legame è due, mentre l’ordine di legame di un triplo legame è tre. Ma dopo un’aggiunta di syn, l’ordine di legame tra due atomi di carbonio è diminuito a uno. Tuttavia, il numero di sostituenti intorno ad ogni atomo di carbonio è aumentato dopo l’aggiunta.
Figura 1: L’ossidazione di alcheni a dioli comporta un’addizione syn.
Un buon esempio di addizione syn è l’ossidazione di alcheni a dioli in presenza di OsO4 (Osmio tetrossido). Qui, entrambi i gruppi idrossilici (-OH) sono attaccati allo stesso lato del doppio legame dell’alchene.
Che cos’è l’antiaddizione
L’antiaddizione è l’aggiunta di due sostituenti ai lati opposti di una molecola insatura. Le molecole insature sono generalmente alcheni che contengono doppi legami o alchini che contengono tripli legami. Nell’antiaddizione, i due sostituenti sono aggiunti al doppio legame o al triplo legame in lati opposti.
L’antiaddizione diminuisce l’ordine di legame degli atomi di carbonio che hanno l’insaturazione. L’ordine di legame del doppio legame è 2 e l’ordine di legame del triplo legame è 3. Ma quando due sostituenti sono aggiunti a questi atomi di carbonio, l’ordine di legame è diminuito a 1. Ma il numero di sostituenti intorno agli atomi di carbonio è aumentato.
Figura 2: Aggiunta di bromo ad un alchene in forma di anti aggiunta.
Un buon esempio di anti aggiunta è l’alogenazione degli alcheni. L’immagine qui sopra mostra l’aggiunta di bromo a un alchene. Qui, i due atomi di bromo sono aggiunti ai doppi legami nei lati opposti.
Similitudini tra sin e anti addizione
- Entrambi sono tipi di reazioni di addizione.
- Entrambe le reazioni diminuiscono l’ordine di legame intorno agli atomi di carbonio con un doppio o triplo legame.
- Entrambi i tipi aumentano il numero di sostituenti intorno agli atomi di carbonio che hanno un doppio o triplo legame.
Differenza tra Syn e Anti Addition
Definizione
Syn Addition: La sinaddizione è l’aggiunta di due sostituenti allo stesso lato di una molecola insatura.
Anti-addizione: Anti addizione è l’aggiunta di due sostituenti ai lati opposti di una molecola insatura.
Addizione
Syn Addizione: L’addizione sin comporta l’aggiunta di sostituenti allo stesso lato del doppio legame o del triplo legame.
Addizione anti: Anti addizione comporta l’aggiunta di sostituenti ai lati opposti del doppio legame o del triplo legame.
Esempi
Syn Addition: Un buon esempio di sinaddizione è l’ossidazione di alcheni a dioli in presenza di OsO4.
Anti addizione: Un buon esempio di antiaddizione è l’alogenazione degli alcheni.
Conclusione
Syn addition e anti addition sono due tipi di reazioni di addizione che danno prodotti diversi. La differenza principale tra la syn e l’anti addizione è che la syn addizione comporta l’aggiunta di sostituti allo stesso lato del doppio legame o del triplo legame, mentre l’anti addizione comporta l’aggiunta di sostituti ai lati opposti del doppio legame o del triplo legame.
Riferimento:
1. “Syn e anti aggiunta”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 gennaio 2018, Disponibile qui.
2. “Syn e anti aggiunta.” StudyBoard, Disponibile qui.
Immagine per gentile concessione:
1. “Lemieux-Johnson oxidation” By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Alkene-bromine-addition-2D-skeletal” By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
