Rickenbacker sviluppò un interesse precoce per i motori a combustione interna e le automobili e, quando gli Stati Uniti entrarono nella prima guerra mondiale, era uno dei tre migliori piloti da corsa del paese. Entrò nell’esercito nel 1917 come pilota aggregato allo staff del generale John J. Pershing e guidò una macchina per il colonnello William (“Billy”) Mitchell, il noto sostenitore del potere aereo tattico.
Con l’aiuto di Mitchell, divenne un pilota di caccia e fu assegnato al 94° Aero Pursuit Squadron. Ha accumulato 26 vittorie aeree e numerose decorazioni, compresa la Medal of Honor. Le sue imprese di guerra sono pubblicate nel suo libro Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker tornò a lavorare nell’industria automobilistica dopo la guerra, prima con la sua compagnia e poi con la Cadillac Motor Car Company. Si unì alla American Airways nel 1932, passando alla North American Aviation, Inc. nel 1933, e infine alla Eastern Air Lines nel 1935. Rickenbacker divenne presidente, direttore generale e direttore della Eastern tre anni dopo. Dopo aver guidato abilmente la compagnia per molti anni, si dimise da presidente nel 1959 e da direttore e presidente del consiglio di amministrazione nel 1963.